Spironolakton

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Loncat ke navigasi Loncat ke pencarian
Spironolakton
Nama sistematis (IUPAC)
S-[(7R,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3,5'-dioxospiro[2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-oxolane]-7-yl] ethanethioate
Data klinis
Nama dagang Aldactone, Spiractin, Verospiron, dll; kombinasi: Aldactazide (+HCTZ), Aldactide (+HFMZ), Aldactazine (+altizide), dll
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682627
Data lisensi US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan B3(AU) C(US)
Status hukum POM (UK) -only (US)
Rute Lewat mulut,[1] topikal[2]
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 60–90%[3][4][5]
Ikatan protein Spironolactone: 88% (pada albumin dan AGP)[6]
Canrenone: 99.2% (pada albumin)[6]
Metabolisme Liver, lainnya:
Deacetylation via CES
S-Oxygenation via FOM
S-Methylation via TMT
Dethioacetylation
Hydroxylation via CYP3A4
Lactone hydrolysis via PON3)[3][4][7][8][9][10] [11]
Waktu paruh Spironolactone: 1.4 jam[3]
7α-TMS: 13.8 jam[3]
6β-OH-7α-TMS: 15.0 jam[3]
Canrenone: 16.5 jam[3]
Ekskresi Urin, empedu[4]
Pengenal
Nomor CAS 52-01-7 YaY
Kode ATC C03DA01
PubChem CID 5833
Ligan IUPHAR 2875
DrugBank DB00421
ChemSpider 5628 YaY
UNII 27O7W4T232 YaY
KEGG D00443 YaY
ChEBI CHEBI:9241 YaY
ChEMBL CHEMBL1393 YaY
Sinonim SC-9420; NSC-150339; 7α-Acetylthiospirolactone; 7α-Acetylthio-17α-hydroxy-3-oxopregn-4-ene-21-carboxylic acid γ-lactone
Data kimia
Rumus C24H32O4S 
Massa mol. 416.574 g/mol
Data fisik
Titik lebur 134–135 °C (273–275 °F)

Spironolakton, dijual dengan merk dagang Aldactone, adalah obat yang digunakan untuk menangani sembap atau edema akibat gagal jantung, sirosis hati, atau penyakit ginjal.[1] Obat ini juga dipakai untuk menangani hipertensi (tekanan darah tinggi), kadar kalium yang rendah dalam darah dan tak kunjung membaik walau sudah mengonsumsi suplemen, pubertas dini pada laki-laki, jerawat, dan pertumbuhan rambut yang berlebihan pada wanita. Spironolakton bahkan juga dapat dimanfaatkan untuk terapi hormon feminin untuk wanita transgender.[1][12][13] Spironolakton dikonsumsi lewat mulut.[1]

Efek samping yang dapat muncul jika mengonsumsi obat ini meliputi abnormalitas elektrolit (khususnya kadar kalium dalam darah yang terlalu tinggi), mual, muntah, sakit kepala, bercak, dan berkurangnya nafsu seks.[1] Mereka yang mengalami gangguan hati atau ginjal harus berhati-hati dalam mengonsumsi obat ini.[1] Belum ada cukup penelitian yang mengkaji konsumsi spironolakton pada ibu hamil, sehingga obat ini sebaiknya tidak diberikan untuk menangani penyakit kehamilan hipertensi.[14] Obat ini sendiri adalah steroid yang menghambat efek hormon aldosteron dan testosteron dan memiliki efek yang seperti estrogen.[1][15] Spironolakton tergolong ke dalam golongan obat-obatan yang disebut potassium-sparing diuretic.[1]

Spironolakton pertama kali ditemukan pada tahun 1957 dan diperkenalkan kepada umum pada tahun 1959.[16][17][18] Obat ini termasuk ke dalam daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[19] Spironolakton tersedia dalam bentuk generik.[1] Harga grosiran obat ini di negara berkembang pada tahun 2014 berkisar antara US$0,02 hingga US$0,12 per hari.[20] Di Amerika Serikat harganya dapat mencapai US$0,50 per hari.[1]

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ a b c d e f g h i j "Spironolactone". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015-11-16. Diakses tanggal Oct 24, 2015. 
  2. ^ NADIR R. FARID; Evanthia Diamanti-Kandarakis (27 February 2009). Diagnosis and Management of Polycystic Ovary Syndrome. Springer Science & Business Media. hlm. 235–. ISBN 978-0-387-09718-3. 
  3. ^ a b c d e f Sica, Domenic A. (2005). "Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Mineralocorticoid Blocking Agents and their Effects on Potassium Homeostasis". Heart Failure Reviews. 10 (1): 23–29. doi:10.1007/s10741-005-2345-1. ISSN 1382-4147. PMID 15947888. 
  4. ^ a b c Maron BA, Leopold JA (2008). "Mineralocorticoid receptor antagonists and endothelial function". Curr Opin Investig Drugs. 9 (9): 963–9. PMC 2967484alt=Dapat diakses gratis. PMID 18729003. 
  5. ^ Carone, Laura; Oxberry, Stephen G.; Twycross, Robert; Charlesworth, Sarah; Mihalyo, Mary; Wilcock, Andrew (2017). "Spironolactone". Journal of Pain and Symptom Management. 53 (2): 288–292. doi:10.1016/j.jpainsymman.2016.12.320. ISSN 0885-3924. PMID 28024992. 
  6. ^ a b Takamura, Norito; Maruyama, Toru; Ahmed, Shamim; Suenaga, Ayaka; Otagiri, Masaki (1997). "Interactions of Aldosterone Antagonist Diuretics with Human Serum Proteins". Pharmaceutical Research. 14 (4): 522–526. doi:10.1023/A:1012168020545. ISSN 0724-8741. PMID 9144743. 
  7. ^ Andrew Parkinson (2001). Biotransformation of Xenobiotics. McGraw-Hill. hlm. 137–138, 169, 171, 180, 195, 208. 
  8. ^ Curtis D. Klaassen (11 December 2007). Casarett & Doull's Toxicology: The Basic Science of Poisons, Seventh Edition. McGraw Hill Professional. hlm. 173. ISBN 978-0-07-159351-9. Some P450 enzymes (such as the rate enzyme CYP2A1) preferentially catalyze the 6α-hydroxylation reaction, whereas other P450 enzymes (such as the CYP3A enzymes in all mammalian species) preferentially catalyze the 6β-hydroxylation reaction (which is a major route of hepatic steroid biotransformation). 
  9. ^ Los LE, Pitzenberger SM, Ramjit HG, Coddington AB, Colby HD (1994). "Hepatic metabolism of spironolactone. Production of 3-hydroxy-thiomethyl metabolites". Drug Metab. Dispos. 22 (6): 903–8. PMID 7895608. 
  10. ^ Henry R. Black; William Elliott (28 December 2006). Hypertension: A Companion to Braunwald's Heart Disease. Elsevier Health Sciences. hlm. 295–. ISBN 978-1-4377-1078-6. 
  11. ^ Draganov DI, La Du BN (January 2004). "Pharmacogenetics of paraoxonases: a brief review". Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 369 (1): 78–88. doi:10.1007/s00210-003-0833-1. hdl:2027.42/46312. PMID 14579013. 
  12. ^ Friedman, Adam J. (1 October 2015). "Spironolactone for Adult Female Acne". Cutis. 96 (4): 216–217. ISSN 2326-6929. PMID 27141564. 
  13. ^ Maizes, Victoria (2015). Integrative Women's Health (edisi ke-2). hlm. 746. ISBN 9780190214807. 
  14. ^ "Spironolactone Pregnancy and Breastfeeding Warnings". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2 December 2015. Diakses tanggal 29 November 2015. 
  15. ^ Prakash C Deedwania (30 January 2014). Drug & Device Selection in Heart Failure. JP Medical Ltd. hlm. 47–. ISBN 978-93-5090-723-8. 
  16. ^ Eckhard Ottow; Hilmar Weinmann (9 July 2008). Nuclear Receptors As Drug Targets. John Wiley & Sons. hlm. 410. ISBN 978-3-527-62330-3. Diarsipkan dari versi asli tanggal 21 June 2013. Diakses tanggal 28 May 2012. 
  17. ^ Camille Georges Wermuth (24 July 2008). The Practice of Medicinal Chemistry. Academic Press. hlm. 34. ISBN 978-0-12-374194-3. Diarsipkan dari versi asli tanggal 21 June 2013. Diakses tanggal 27 May 2012. 
  18. ^ Marshall Sittig (1988). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. William Andrew. hlm. 1385. ISBN 978-0-8155-1144-1. Diarsipkan dari versi asli tanggal 20 June 2013. Diakses tanggal 27 May 2012. 
  19. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  20. ^ "Spironolactone". International Drug Price Indicator Guide. Diakses tanggal 29 November 2015.