Reaksi elektrosiklik
Dalam kimia organik, reaksi elektrosiklik adalah suatu reaksi interkonversi bersama dari sistem elektron π terkonjugasi dengan mengubah satu ikatan π menjadi cincin yang membentuk ikatan σ. Pada umumnya, reaksi elektrosiklik termasuk reaksi bolak-balik dimana arah reaksi bergantung pada stabilitas termodinamika produk.[1] Penggunaan termal atau fotokimia akan menentukan produk dari reaksi, sebagai contoh bila suatu reaktan heksadiena disinari oleh cahaya ultraviolet, maka akan terbentuk trans-dimetikl-siklobutena. Sedangkan bila diena tersebut diberi panas maka akan dihasilkan cis-dimetilsiklobutena.[2] Reaksi elektrosiklik termasuk dalam salah satu dari empat kelas reaksi perisiklik disamping reaksi ene, sikloadisi, dan sigmatropik.[3]
Siklisasi Sistem[sunting | sunting sumber]
Klasifikasi reaksi elektrosiklik dapat didasarkan pada gerak rotasi tiap ujung molekul dari suatu ikatan. Pada sistem 4n, terdapat dua cara yang berbeda agar ikatan-ikatan sigma C-C bisa berotasi untuk menghasilkan posisi yang tepat untuk bertumpang-tindih dengan orbital p. Tipe rotasi pertama bernama konrotasi, dimana dua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang sama yaitu keduanya bergerak searah jarum jam ataupun berlawanan arah jarum jam. Tipe kedua adalah disrotasi, dimana kedua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang berlawanan, dimana salah satunya bergerak searah jarum jam dan ikatan yang lain bergerak melawan arah jarum jam.[2]
| Sistem | Reaksi | Gerakan |
|---|---|---|
| Elektron "4π" | fotokimia | disrotasi |
| Elektron "4π" | termal | konrotasi |
| Elektron "4π+2" | fotokimia | konrotasi |
| Elektron "4π+2" | termal | disrotasi |
Referensi[sunting | sunting sumber]
- ^ "Electrocyclic reactions". www.stereoelectronics.org. Diakses tanggal 2020-08-22.
- ^ a b Gibbs, Don E. (1987-11-01). "Organic Chemistry, Third Edition (Fessenden, Ralph; Fessenden, J.)". Journal of Chemical Education. 64 (11): A287. doi:10.1021/ed064pA287.1. ISSN 0021-9584.
- ^ Reusch, William. "Non-ionic Chemical Reactions". www2.chemistry.msu.edu (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2020-08-21.