Putresina

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Lompat ke: navigasi, cari
Putresina
Gambar
Gambar
Identifikasi
Nomor CAS 110-60-1
PubChem 1045
Nomor EINECS 203-782-3
DrugBank DB01917
KEGG C02896
MeSH Putrescine
ChEBI 17148
ChemSpider 13837702
Nomor RTECS EJ6800000
SMILES NCCCCN
Referensi Beilstein 605282
Referensi Gmelin 1715
3DMet B00037
Sifat
Rumus kimia C4H12N2
Massa molar 88.15 g mol−1
Penampilan Kristal tak berwarna
Bau kuat, mirip piperidina
Densitas 0,877 g/mL
Titik lebur 27,5 °C (300,6 K)
Titik didih 431,7 K (158,6 °C)
Kelarutan dalam air Tercampur
log P −0,466
Indeks bias (nD) 1,457
Bahaya
Ambang ledakan 0,98–9,08%
LD50
  • 463 mg kg−1 (oral, tikus)
  • 1.576 g kg−1 (dermal, kelinci)
Senyawa terkait
alkanamina terkait
Senyawa terkait 2-Metil-2-nitrosopropana
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25 °C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

Putresina, atau tetrametilendiamina, adalah suatu senyawa kimia organik NH2(CH2)4NH2 (1,4-diaminobutana atau butanadiamina) yang berbau busuk[1] yang berhubungan dengan kadaverina; keduanya dihasilkan melalui pemecahan asam amino dalam organisme hidup dan mati dan keduanya merupakan racun dalam dosis besar.[2][3] Kedua senyawa tersebut sebagian besar bertanggung jawab atas bau busuk dari daging yang membusuk, namun juga berperan pada bau dari proses seperti bau napas tidak sedap dan vaginosis bakterialis.[4] Mereka juga ditemukan dalam semen dan beberapa mikroalga, bersama dengan molekul terkait seperti spermina dan spermidin.

Sejarah[sunting | sunting sumber]

Putresina[5] dan kadaverina[6] pertama kali dilaporkan pada 1885 oleh seorang dokter Berlin, Ludwig Brieger (1849–1919).[7]

Produksi[sunting | sunting sumber]

Putresina diproduksi pada skala industri nelalui hidrogenasi suksinonitril, yang dihasilkan dengan penambahan hidrogen sianida ke akrilonitril.[8] Putresina direaksikan dengan asam adipat untuk menghasilkan poliamida Nylon 46, yang dipasarkan oleh DSM dengan nama dagang Stanyl.[9] Produksi bioteknologi putresina dari bahan baku terbarukan merupakan alternatif yang menjanjikan bagi sintesis kimia. Tekanan yang direkayasa secara metabolik dari Escherichia coli yang menghasilkan putresina pada titer tinggi dalam medium garam mineral glukosa telah dibuat.[10]

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ Haglund, William (1996). Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains. CRC Press. p. 100. ISBN 0-8493-9434-1. 
  2. ^ Lewis, Robert Alan (1998). Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press. p. 212. ISBN 1-56670-223-2. 
  3. ^ Kamhi, Ellen, Ph.D., RN, HNC (2007). Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss. Celestial Arts. p. 14. ISBN 1-58761-259-3. Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine (literally meaning "the essence of dead cadavers"). 
  4. ^ Yeoman, CJ;Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). "A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease.". PLOS ONE 8 (2): e56111. PMC 3566083. PMID 23405259. doi:10.1371/journal.pone.0056111. 
  5. ^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (I call this [compound] "putrescine", from [the Latin word] putresco, to become rotten, decay, rot.)
  6. ^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
  7. ^ Brief biography of Ludwig Brieger (in German). Biography of Ludwig Brieger in English.
  8. ^ "Nitriles". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.). Diakses tanggal 2007-09-10. 
  9. ^ "Electronic Control Modules (ECU) - Electrical & Electronics - Applications - DSM". Dsm.com. Diakses tanggal 18 December 2015. 
  10. ^ "Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine". Diakses tanggal 2010-06-10. 

Pranala luar[sunting | sunting sumber]