Putresina

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jump to navigation Jump to search
Putresina
Rumus kerangka putresina
Model bola dan batang putresina
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Butane-1,4-diamine
Nama lain
1,4-Diaminobutane
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{value}}}
Referensi Beilstein 605282
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.440
Nomor EC 203-782-3
Referensi Gmelin 1715
KEGG
MeSH Putrescine
Nomor RTECS EJ6800000
Nomor UN 2928
Sifat
C4H12N2
Massa molar 88,15 g·mol−1
Penampilan Kristal tak berwarna
Bau kuat, mirip piperidina
Densitas 0,877 g/mL
Titik lebur 27,5 °C (300,6 K)
Titik didih 431,7 K (158,6 °C)
Tercampur
log P −0,466
Indeks bias (nD) 1,457
Bahaya
Piktogram GHS The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Keterangan bahaya GHS BAHAYA
H228, H302, H312, H314, H331
P210, P261, P280, P305+351+338, P310
Titik nyala 51 °C (124 °F; 324 K)
Ambang ledakan 0,98–9,08%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
  • 463 mg kg−1 (oral, tikus)
  • 1.576 g kg−1 (dermal, kelinci)
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verify (what is YaYN ?)
Sangkalan dan referensi

Putresina, atau tetrametilendiamina, adalah suatu senyawa kimia organik NH2(CH2)4NH2 (1,4-diaminobutana atau butanadiamina) yang berbau busuk[1] yang berhubungan dengan kadaverina; keduanya dihasilkan melalui pemecahan asam amino dalam organisme hidup dan mati dan keduanya merupakan racun dalam dosis besar.[2][3] Kedua senyawa tersebut sebagian besar bertanggung jawab atas bau busuk dari daging yang membusuk, namun juga berperan pada bau dari proses seperti bau napas tidak sedap dan vaginosis bakterialis.[4] Mereka juga ditemukan dalam semen dan beberapa mikroalga, bersama dengan molekul terkait seperti spermina dan spermidin.

Sejarah[sunting | sunting sumber]

Putresina[5] dan kadaverina[6] pertama kali dilaporkan pada 1885 oleh seorang dokter Berlin, Ludwig Brieger (1849–1919).[7]

Produksi[sunting | sunting sumber]

Putresina diproduksi pada skala industri nelalui hidrogenasi suksinonitril, yang dihasilkan dengan penambahan hidrogen sianida ke akrilonitril.[8] Putresina direaksikan dengan asam adipat untuk menghasilkan poliamida Nylon 46, yang dipasarkan oleh DSM dengan nama dagang Stanyl.[9] Produksi bioteknologi putresina dari bahan baku terbarukan merupakan alternatif yang menjanjikan bagi sintesis kimia. Tekanan yang direkayasa secara metabolik dari Escherichia coli yang menghasilkan putresina pada titer tinggi dalam medium garam mineral glukosa telah dibuat.[10]

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ Haglund, William (1996). Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains. CRC Press. hlm. 100. ISBN 0-8493-9434-1. 
  2. ^ Lewis, Robert Alan (1998). Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press. hlm. 212. ISBN 1-56670-223-2. 
  3. ^ Kamhi, Ellen, Ph.D., RN, HNC (2007). Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss. Celestial Arts. hlm. 14. ISBN 1-58761-259-3. Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine (literally meaning "the essence of dead cadavers"). 
  4. ^ Yeoman, CJ;Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). "A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease". PLOS ONE. 8 (2): e56111. doi:10.1371/journal.pone.0056111. PMC 3566083alt=Dapat diakses gratis. PMID 23405259. 
  5. ^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (I call this [compound] "putrescine", from [the Latin word] putresco, to become rotten, decay, rot.)
  6. ^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
  7. ^ Brief biography of Ludwig Brieger (in German). Biography of Ludwig Brieger in English.
  8. ^ "Nitriles". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (edisi ke-7th). Diakses tanggal 2007-09-10. 
  9. ^ "Electronic Control Modules (ECU) - Electrical & Electronics - Applications - DSM". Dsm.com. Diakses tanggal 18 December 2015. 
  10. ^ "Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine". Diakses tanggal 2010-06-10. 

Pranala luar[sunting | sunting sumber]