Proyeksi Fischer

Proyeksi Fischer (Fischer projection) adalah metode representasi dua dimensi untuk menggambarkan struktur molekul organik tiga dimensi menggunakan sistem proyeksi grafis. Metode ini diperkenalkan oleh kimiawan Jerman Emil Fischer pada tahun 1891 sebagai cara untuk menyederhanakan penyajian stereokimia karbohidrat, khususnya berbagai jenis gula.^[1]

Proyeksi Fischer menjadi konvensi penting dalam kimia organik dan biokimia karena membantu memvisualisasikan kiralitas dan membedakan pasangan enansiomer. Metode ini menggunakan aturan visual bahwa garis horizontal pada diagram menunjukkan ikatan yang mengarah ke pengamat, sedangkan garis vertikal menunjukkan ikatan yang menjauhi pengamat. Dengan demikian, struktur stereokimia molekul dapat dianalisis tanpa memerlukan model tiga dimensi.^[2]

Sejarah

Emil Fischer mengembangkan proyeksi ini ketika mempelajari konfigurasi absolut berbagai karbohidrat. Pada akhir abad ke-19, penentuan stereokimia gula merupakan tantangan besar karena belum adanya teknik spektroskopi modern. Proyeksi Fischer memberikan cara sistematis dan konsisten untuk menggambarkan hubungan stereokimia antarisomer, sehingga berperan penting dalam pemetaan struktur aldosa dan ketosa.^[3]

Aturan umum

Proyeksi Fischer dengan atom karbon

Proyeksi Fischer tanpa atom karbon

Proyeksi Natta

Tiga proyeksi berbeda dari molekul yang sama (D-glukosa)

Beberapa prinsip dasar proyeksi Fischer meliputi:^[4]

Garis horizontal menggambarkan substituen yang mengarah keluar dari bidang kertas (ke pengamat).
Garis vertikal menggambarkan substituen yang masuk ke dalam bidang kertas (menjauhi pengamat).
Gugus dengan prioritas tertinggi (menurut aturan prioritas Cahn–Ingold–Prelog) menentukan konfigurasi stereokimia.
Proyeksi Fischer hanya boleh diputar 180° di bidang gambar; rotasi 90° menghasilkan konfigurasi yang tidak valid.

Menurut aturan IUPAC, semua atom hidrogen sebaiknya digambarkan secara eksplisit; khususnya, atom-atom hidrogen pada gugus ujung suatu karbohidrat harus tetap dicantumkan. ^[5] Karenanya, proyeksi Fischer berbeda dengan rumus kerangka.

Penggunaan dalam stereokimia

Proyeksi Fischer sangat penting dalam:

Penentuan konfigurasi absolut (R/S)
Penentuan konfigurasi relatif (D/L)
Perbandingan struktur antargula seperti glukosa, galaktosa, dan ribosa
Representasi asam amino tertentu yang memiliki pusat kiral

Dalam kimia biologi, teknik ini juga digunakan untuk menjelaskan perubahan konfigurasi selama reaksi enzimatis, isomerisasi gula, serta interkonversi antara bentuk siklik dan rantai lurus (open-chain).^[6]

Model lain

Proyeksi Haworth merupakan bentuk notasi kimia lain yang digunakan untuk menggambarkan gula dalam bentuk cincin. Dalam konvensi ini, gugus yang berada di sisi kanan pada proyeksi Fischer setara dengan gugus yang terletak di bawah bidang cincin pada proyeksi Haworth.^[7]

Perlu ditekankan bahwa proyeksi Fischer tidak boleh disamakan dengan struktur Lewis, karena struktur Lewis tidak memuat informasi mengenai geometri tiga dimensi suatu molekul. Sistem lain yang dapat digunakan untuk memahami orientasi spasial adalah proyeksi Newman, yang menampilkan molekul dalam keadaan konformasi staggered atau eclipsed.^[8]

Selain itu, notasi wedge-and-dash (garis tebal–putus-putus) juga sering digunakan untuk memperlihatkan stereokimia suatu molekul secara lebih jelas, terutama dalam konteks penentuan orientasi gugus-gugus terhadap bidang kertas atau layar.

Lihat pula

Referensi

↑ Fischer, Emil (1891). "Zur Kenntniss der Configuration der Zucker und ihrer Derivate". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 24 (3): 2683–2695. doi:10.1002/cber.189102403202.
↑ Lambert, Joseph B. (1990). "Fischer Projections and the Anomeric Effect". Journal of Chemical Education. 67 (4): 326–331. doi:10.1021/ed067p326.
↑ Ribeiro, Paulo (2015). Stereochemistry and Organic Reactivity. Springer. hlm. 55–58. ISBN 978-3-319-15708-6.
↑ Moreno LF (January 2012). "Understanding Fischer Projection and Angular Line Representation Conversion". Journal of Chemical Education (dalam bahasa Inggris). 89 (1): 175–176. Bibcode:2012JChEd..89..175M. doi:10.1021/ed101011c. ISSN 0021-9584.
↑ Brecher J (January 2006). "Graphical representation of stereochemical configuration (IUPAC Recommendations 2006)" (PDF). Pure and Applied Chemistry. 78 (10): 1897-1970 (1933-1934). doi:10.1351/pac200678101897. S2CID 97528124.
↑ Solomons, T.W. Graham; Fryhle, Craig B. (2016). Organic Chemistry (Edisi 12). Wiley. hlm. 197–200. ISBN 978-1-119-06740-3.
↑ Mathews CK, Van Holde KE, Ahern KG (2000). Biochemistry (Edisi 3). San Francisco, Calif.: Benjamin Cummings. ISBN 978-0-8053-3066-3.
↑ Eliel EL, Wilen SH, Mander LN (1994). Stereochemistry of Organic Compounds. New York: Wiley. ISBN 978-0-471-01670-0. OCLC 27642721.

[Fischer1891-1] Fischer, Emil (1891). "Zur Kenntniss der Configuration der Zucker und ihrer Derivate". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 24 (3): 2683–2695. doi:10.1002/cber.189102403202.

[Lambert1990-2] Lambert, Joseph B. (1990). "Fischer Projections and the Anomeric Effect". Journal of Chemical Education. 67 (4): 326–331. doi:10.1021/ed067p326.

[3] Ribeiro, Paulo (2015). Stereochemistry and Organic Reactivity. Springer. hlm. 55–58. ISBN 978-3-319-15708-6.

[Moreno_2012-4] Moreno LF (January 2012). "Understanding Fischer Projection and Angular Line Representation Conversion". Journal of Chemical Education (dalam bahasa Inggris). 89 (1): 175–176. Bibcode:2012JChEd..89..175M. doi:10.1021/ed101011c. ISSN 0021-9584.

[IUPAC_Recommendations_2006-5] Brecher J (January 2006). "Graphical representation of stereochemical configuration (IUPAC Recommendations 2006)" (PDF). Pure and Applied Chemistry. 78 (10): 1897-1970 (1933-1934). doi:10.1351/pac200678101897. S2CID 97528124.

[6] Solomons, T.W. Graham; Fryhle, Craig B. (2016). Organic Chemistry (Edisi 12). Wiley. hlm. 197–200. ISBN 978-1-119-06740-3.

[7] Mathews CK, Van Holde KE, Ahern KG (2000). Biochemistry (Edisi 3). San Francisco, Calif.: Benjamin Cummings. ISBN 978-0-8053-3066-3.

[8] Eliel EL, Wilen SH, Mander LN (1994). Stereochemistry of Organic Compounds. New York: Wiley. ISBN 978-0-471-01670-0. OCLC 27642721.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]