Polistirena sulfonat
| Nama sistematis (IUPAC) | |
|---|---|
| Asam poli(4-vinilbenzenasulfonat) | |
| Data klinis | |
| Nama dagang | Garam natrium: Kayexalate, Kionex, Resonium A Garam kalsium: Calcium Resonium, Kalitake, Sorbisterit, Resikali Garam kalium dan natrium: Tolevamer |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a682108 |
| Kat. kehamilan | C(US) |
| Status hukum | ℞ Preskripsi saja |
| Rute | Oral, enema retensi |
| Data farmakokinetik | |
| Bioavailabilitas | - |
| Metabolisme | - |
| Ekskresi | Feses (100%) |
| Pengenal | |
| Nomor CAS | 9002-23-7 |
| Kode ATC | V03AE01 |
| PubChem | CID 75905 |
| DrugBank | DB01344 |
| ChemSpider | None |
| UNII | 70KO0R01RY |
| KEGG | DG01160 |
| Data kimia | |
| Rumus | [C8H7SO3−] n |
Polistirena sulfonat adalah kelompok obat yang digunakan untuk mengobati kadar kalium darah tinggi. Efeknya biasanya muncul dalam hitungan jam hingga hari.[1] Obat ini juga digunakan untuk menghilangkan kalium, kalsium, dan natrium dari larutan dalam aplikasi teknis.
Efek samping yang umum termasuk kehilangan nafsu makan, gangguan gastrointestinal, sembelit, dan kalsium darah rendah.[1] Polimer ini berasal dari polistirena dengan penambahan gugus fungsi sulfonat.
Natrium polistirena sulfonat disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat pada tahun 1958.[1]
Polistirena sulfonat dikembangkan pada tahun 2000-an untuk mengobati diare yang berhubungan dengan Clostridioides difficile,[2] tetapi tidak pernah dipasarkan.
Kegunaan medis
[sunting | sunting sumber]
Polistirena sulfonat biasanya tersedia dalam bentuk natrium atau kalsium. Polistirena sulfonat digunakan sebagai pengikat kalium pada gagal ginjal akut dan kronis bagi penderita hiperkalemia (kadar kalium serum darah yang terlalu tinggi).[3] Namun, belum jelas apakah manfaatnya dan terdapat kekhawatiran mengenai kemungkinan efek samping jika dikombinasikan dengan sorbitol.[4]
Polistirena sulfonat diberikan secara oral bersama makanan atau secara rektal melalui enema retensi.[5]
Efek samping
[sunting | sunting sumber]Gangguan usus sering terjadi, termasuk kehilangan nafsu makan, mual, muntah, dan sembelit. Dalam kasus yang jarang terjadi, hal ini dikaitkan dengan nekrosis kolon.[6] Perubahan kadar elektrolit darah seperti hipomagnesemia, hipokalsemia, dan hipokalemia dapat terjadi.[7] Polistirena sulfonat tidak boleh digunakan pada orang dengan penyakit usus obstruktif dan pada bayi baru lahir dengan motilitas usus yang berkurang.[8]
Cedera usus
[sunting | sunting sumber]Sebanyak 58 kasus cedera usus termasuk nekrosis kolon telah dilaporkan dengan polistirena sulfonat pada tahun 2013. Lebih banyak kasus telah dilaporkan ketika digunakan dalam kombinasi dengan sorbitol dan kasus lain telah terjadi ketika digunakan sendiri.[9]
Interaksi
[sunting | sunting sumber]Polistirena sulfonat dapat berikatan dengan berbagai obat di dalam saluran pencernaan dan dengan demikian menurunkan penyerapan dan efektivitasnya. Contoh umum termasuk litium, tiroksin, dan digitalis. Pada bulan September 2017, FDA merekomendasikan pemisahan dosis polistirena sulfonat dari obat oral lainnya setidaknya tiga jam untuk menghindari potensi interaksi[10]
Mekanisme kerja
[sunting | sunting sumber]Pada hiperkalemia
[sunting | sunting sumber]Polistirena sulfonat melepaskan ion natrium atau kalsium di lambung sebagai ganti ion hidrogen. Ketika resin mencapai usus besar, ion hidrogen ditukar dengan ion kalium bebas, dan resin kemudian dikeluarkan melalui feses. Efek akhirnya adalah menurunkan jumlah kalium yang tersedia untuk diserap ke dalam darah dan meningkatkan jumlah yang dikeluarkan melalui feses. Efeknya adalah penurunan kadar kalium dalam tubuh, dengan kapasitas 1 mEq kalium yang dipertukarkan per 1 g resin.[8][11]
Produksi dan struktur kimia
[sunting | sunting sumber]Asam polistirena sulfonat, asam yang garamnya adalah polistirena sulfonat, memiliki rumus ideal (CH
2CHC
6H
4SO
3H)
n. Material ini dibuat melalui sulfonasi polistirena:
- (CH
2CHC
6H
5)
n + n SO
3 → (CH
2CHC
6H
4SO
3H)
n
Ada beberapa metode untuk konversi ini, yang dapat menghasilkan tingkat sulfonasi yang bervariasi. Biasanya polistirena terikat silang, yang mencegah polimer larut. Karena gugus asam sulfonat (SO3H) bersifat asam kuat, polimer ini menetralkan basa. Dengan cara ini, berbagai garam polimer dapat dibuat, menghasilkan natrium, kalsium, dan garam lainnya:
- (CH
2CHC
6H
4SO
3H)
n + n NaOH → (CH
2CHC
6H
4SO
3Na)
n + n H
2O
Polimer yang mengandung ion ini disebut ionomer.
Metode sulfonasi alternatif
[sunting | sunting sumber]Substitusi ganda pada cincin fenil diketahui terjadi, bahkan dengan konversi jauh di bawah 100%. Reaksi ikatan silang juga ditemukan, di mana kondensasi dua gugus asam sulfonat menghasilkan ikatan silang sulfonil. Di sisi lain, penggunaan kondisi yang lebih ringan seperti asetil sulfat menyebabkan sulfonasi yang tidak sempurna. Baru-baru ini, polimerisasi radikal transfer atom (ATRP) dari stirena sulfonat yang dilindungi telah dilaporkan,[12][13] menghasilkan polimer linier yang terdefinisi dengan baik, serta arsitektur molekul yang lebih rumit.[14]
Kegunaan kimiawi
[sunting | sunting sumber]Polistirena sulfonat bermanfaat karena sifat pertukaran ionnya. Polimer ionik linear umumnya larut dalam air, sedangkan material ikatan silang (disebut resin) tidak larut dalam air. Polimer ini diklasifikasikan sebagai [[polielektrolit|poligaram dan ionomer.[15]
Pelunakan air
[sunting | sunting sumber]
Pelunakan air dicapai dengan mengalirkan air sadah melalui lapisan polistirena sulfonat ikatan silang bentuk natrium. Ion-ion keras seperti kalsium (Ca2+) dan magnesium (Mg2+) melekat pada gugus sulfonat, menggantikan ion natrium. Larutan ion natrium yang dihasilkan dilunakkan.
Kegunaan lain
[sunting | sunting sumber]Natrium polistirena sulfonat digunakan sebagai superplastifier dalam semen, sebagai agen peningkat warna untuk kapas, dan sebagai membran penukar proton dalam aplikasi sel bahan bakar. Dalam bentuk asamnya, resin ini digunakan sebagai katalis asam padat dalam sintesis organik,[16] yang umumnya dikenal dengan nama dagang Amberlyst.
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ a b c "Sodium Polystyrene Sulfonate Monograph for Professionals". Drugs.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 25 October 2019.
- ^ Hinkson PL, Dinardo C, DeCiero D, Klinger JD, Barker RH (June 2008). "Tolevamer, an anionic polymer, neutralizes toxins produced by the BI/027 strains of Clostridium difficile". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 52 (6): 2190–2195. doi:10.1128/AAC.00041-08. PMC 2415796. PMID 18391047.
- ^ MedlinePlus Encyclopedia High potassium level
- ^ Sterns RH, Rojas M, Bernstein P, Chennupati S (May 2010). "Ion-exchange resins for the treatment of hyperkalemia: are they safe and effective?". Journal of the American Society of Nephrology. 21 (5): 733–735. doi:10.1681/ASN.2010010079. PMID 20167700.
- ^ "Polystyrene sulfonate". Martindale: The Complete Drug Reference. Medicines Complete. Diakses tanggal 27 November 2009.
- ^ Rogers FB, Li SC (August 2001). "Acute colonic necrosis associated with sodium polystyrene sulfonate (Kayexalate) enemas in a critically ill patient: case report and review of the literature". The Journal of Trauma. 51 (2): 395–397. doi:10.1097/00005373-200108000-00031. PMID 11493807.
- ^ KAYEXALATE (sodium polystyrene sulfonate). FULL PRESCRIBING INFORMATION Revised 07/2017 Retrieved 2018-10-21
- ^ a b FDA Professional Drug Information for Kayexalate.
- ^ Harel Z, Harel S, Shah PS, Wald R, Perl J, Bell CM (March 2013). "Gastrointestinal adverse events with sodium polystyrene sulfonate (Kayexalate) use: a systematic review". The American Journal of Medicine. 126 (3): 264.e9–264.24. doi:10.1016/j.amjmed.2012.08.016. PMID 23321430.
- ^ Office of the Commissioner. "Safety Alerts for Human Medical Products - Kayexalate (sodium polystyrene sulfonate): Drug Safety Communication - FDA Recommends Separating Dosing". www.fda.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2017-09-19.[pranala nonaktif]
- ^ Chaitman M, Dixit D, Bridgeman MB (January 2016). "Potassium-Binding Agents for the Clinical Management of Hyperkalemia". P & T. 41 (1): 43–50. PMC 4699486. PMID 26765867.
- ^ Sikkema FD, Comellas-Aragonès M, Fokkink RG, Verduin BJ, Cornelissen JJ, Nolte RJ (January 2007). "Monodisperse polymer-virus hybrid nanoparticles". Organic & Biomolecular Chemistry. 5 (1): 54–57. doi:10.1039/b613890j. PMID 17164905.
- ^ Lienkamp K, Schnell I, Groehn F, Wegner G (2006). "Polymerization of Styrene Sulfonate Ethyl Ester by ATRP: Synthesis and Characterization of Macromonomers for Suzuki Polycondensation". Macromolecular Chemistry and Physics. 207 (22): 2066–2073. doi:10.1002/macp.200600322.
- ^ Lienkamp K, Ruthard C, Lieser G, Berger R, Groehn F, Wegner G (2006). "Polymerization of Styrene Sulfonate Ethyl Ester and Styrene Sulfonate Dodecyl Ester by ATRP: Synthesis and Characterization of Polymer Brushes". Macromolecular Chemistry and Physics. 207 (22): 2050–2065. doi:10.1002/macp.200600321. S2CID 98278283.
- ^ De Dardel F, Arden TV (2008). "Ion Exchangers". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a14_393.pub2. ISBN 978-3527306732.
- ^ (2009) "Stereoselective Synthesis of anti α-Methyl-β-Methoxy Carboxylic Compounds". Org. Synth. 86: 81.