Piperin
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
(2E,4E)-5-(2H-1,3-Benzodioksol-5-il)-1-(piperidin-1-il)penta-2,4-dien-1-ona | |
| Nama lain
(2E,4E)-5-(Benzo[d][1,3]dioksol-5-il)-1-(piperidin-1-il)penta-2,4-dien-1-ona
Piperoilpiperidina Bioperina | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C17H19NO3 | |
| Massa molar | 285,34 g·mol−1 |
| Densitas | 1,193 g/cm3 |
| Titik lebur | 130 °C (266 °F; 403 K) |
| Titik didih | terurai |
| 40 mg/l | |
| Kelarutan dalam etanol | larut |
| Kelarutan dalam kloroform | 1 g/1.7 ml |
| Bahaya | |
| Lembar data keselamatan | MSDS for piperine |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini  ?)
| |
| Referensi | |
| Piperin | |
|---|---|
| Skala Scoville | 150,000[1] SHU |
Piperin, mungkin bersama dengan isomernya kavisin,[2] adalah senyawa[3] yang bertanggung jawab atas rasa pedas pada lada hitam dan lada panjang. Senyawa ini telah digunakan dalam beberapa bentuk pengobatan tradisional.[4]
Sejarah
[sunting | sunting sumber]Piperin ditemukan pada tahun 1819 oleh Hans Christian Ørsted, yang mengisolasinya dari buah lada, tanaman sumber lada hitam dan putih.[5] Piperin juga ditemukan di lada panjang dan cabai jawa, dua spesies yang disebut "lada panjang".[6]
Preparasi
[sunting | sunting sumber]Karena kelarutannya yang rendah dalam air, piperin biasanya diekstraksi dari lada hitam dengan menggunakan pelarut organik seperti diklorometana.[7] Jumlah piperin bervariasi dari 1–2% pada lada hitam, hingga 5–10% pada lada putih dan lada hitam komersial.[8][9]
Piperin juga dapat dibuat dengan mengolah residu bebas pelarut dari ekstrak alkohol pekat lada hitam dengan larutan kalium hidroksida untuk menghilangkan resin (yang dikatakan mengandung kavisin, isomer piperin).[9] Larutan didekantir dari residu yang tidak larut dan dibiarkan semalam dalam alkohol. Selama periode ini, alkaloid perlahan mengkristal dari larutan.[10]
Piperin telah disintesis melalui aksi piperonoil klorida pada piperidina.[9]
Reaksi
[sunting | sunting sumber]Piperin membentuk garam hanya dengan asam kuat. Platiniklorida B4·H2PtCl6 membentuk jarum berwarna jingga-merah ("B" menunjukkan satu mol basa alkaloid dalam rumus ini dan rumus berikutnya). Yodium dalam kalium iodida yang ditambahkan ke larutan alkohol basa tersebut dengan sedikit asam klorida menghasilkan periodida yang khas, B2·HI·I2, yang mengkristal dalam bentuk jarum berwarna biru baja dengan titik lebur sebesar 145 °C.[9]
Piperin dapat dihidrolisis oleh alkali menjadi piperidina dan asam piperat.[9]
Dalam cahaya, terutama cahaya ultraviolet, piperin diubah menjadi isomernya yaitu kavisin, isokavisin, dan isopiperin yang tidak berasa.[2][11]
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ Mangathayaru, K. (2013). Pharmacognosy: An Indian perspective (dalam bahasa Inggris). Pearson Education India. hlm. 274. ISBN 9789332520264.
- ^ a b De Cleyn, R; Verzele, M (1972). "Constituents of peppers. I Qualitative Analysis of Piperine Isomers" (PDF). Chromatografia. 5: 346–350. doi:10.1007/BF02315254. S2CID 56022338. Diakses tanggal 26 September 2023.
- ^ Templat:Merck11th
- ^ Srinivasan, K. (2007). "Black pepper and its pungent principle-piperine: A review of diverse physiological effects". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 47 (8): 735–748. doi:10.1080/10408390601062054. PMID 17987447. S2CID 42908718.
- ^ Ørsted, Hans Christian (1820). "Über das Piperin, ein neues Pflanzenalkaloid" [On piperine, a new plant alkaloid]. Schweiggers Journal für Chemie und Physik (dalam bahasa Jerman). 29 (1): 80–82.
- ^ Friedrich A. Fluckiger; Daniel Hanbury (1879). Pharmacographia : a History of the Principal Drugs of Vegetable Origin, Met with in Great Britain and British India. London: Macmillan. hlm. 584. ASIN B00432KEP2.
- ^ Epstein, William W.; Netz, David F.; Seidel, Jimmy L. (1993). "Isolation of Piperine from Black Pepper". J. Chem. Educ. 70 (7): 598. Bibcode:1993JChEd..70..598E. doi:10.1021/ed070p598.
- ^ "Pepper". Tis-gdv.de. Diakses tanggal 2 September 2017.
- ^ a b c d e Henry, Thomas Anderson (1949). "Piperine". The Plant Alkaloids (Edisi 4th). The Blakiston Company. hlm. 1-2.
- ^ Ikan, Raphael (1991). Natural Products: A Laboratory Guide (Edisi 2nd). San Diego, CA: Academic Press. hlm. 223–224. ISBN 0123705517.
- ^ Kozukue, Nobuyuki; Park, Mal-Sun; others, and 5 (2007). "Kinetics of Light-Induced Cis−Trans Isomerization of Four Piperines and Their Levels in Ground Black Peppers as Determined by HPLC and LC/MS". J. Agric. Food Chem. 55 (17): 7131–7139. Bibcode:2007JAFC...55.7131K. doi:10.1021/jf070831p. PMID 17661483. Diakses tanggal 26 September 2023. Pemeliharaan CS1: Nama numerik: authors list (link)