Pinena

Pinena
Nama
	Nama IUPAC (1S,5S)-2,6,6-trimetilbisiklo[3.1.1]hept-2-ena ; (1S,5S)-6,6-dimetil-2-metilenabisiklo[3.1.1]heptana
Penanda
Nomor CAS	(campuran): 1330-16-1 ; (1R-α): 7785-70-8 ; (1S-α): 7785-26-4 ; (1R-β): 19902-08-0 ; (1S-β): 18172-67-3 ;
Model 3D (JSmol)	(campuran): Gambar interaktif; (1R-α): Gambar interaktif; (1R-β): Gambar interaktif; (1S-β): Gambar interaktif;
ChEBI	(campuran): CHEBI:17187; (1R-α): CHEBI:28261; (1S-α): CHEBI:28660; (1S-β): CHEBI:50025;
ChEMBL	(1R-β): ChEMBL2269085; (1S-β): ChEMBL3184774;
ChemSpider	(1R-α): 74205; (1S-α): 389795; (1R-β): 8466294; (1S-β): 14198;
Nomor EC
PubChem CID	(1R-α): 82227; (1S-α): 15837102; (1R-β): 10290825; (1S-β): 440967;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	(campuran): 996299PUKB ; (1R-α): H6CM4TWH1W ; (1S-α): TZR3GM95PR ; (1R-β): IGO73S04D5 ; (1S-β): AFN153A7SU ;
CompTox Dashboard (EPA)	(campuran): DTXSID7041671 ;
	InChI InChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h8H,4-6H2,1-3H3 Key: NDUIFQPPDDOKRN-UHFFFAOYSA-N; (1R-α): InChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m1/s1 Key: GRWFGVWFFZKLTI-RKDXNWHRSA-N; (1R-β): InChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9-/m1/s1 Key: WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N; (1S-β): InChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9-/m0/s1 Key: WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N;
	SMILES (campuran): CC1=CCC2CC1C2(C)C; (1R-α): CC1=CC[C@@H]2C[C@H]1C2(C)C; (1R-β): CC1([C@@H]2CCC(=C)[C@H]1C2)C; (1S-β): CC1([C@H]2CCC(=C)[C@@H]1C2)C;
Sifat
Rumus kimia	C10H16
Massa molar	136,24 g/mol
Penampilan	Cairan
Densitas	0,86 g·cm−3 (alfa, 15 °C)
Titik lebur	−62 hingga −55 °C (−80 hingga −67 °F; 211 hingga 218 K) (alfa)
Titik didih	155 hingga 156 °C (311 hingga 313 °F; 428 hingga 429 K) (alfa)
Kelarutan dalam air	Tidak larut
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Pinena adalah kumpulan monoterpena bisiklik tak jenuh. Dua isomer geometri pinena, yakni α-pinena dan β-pinena, ditemukan di alam, keduanya bersifat kiral. Seperti namanya, pinena ditemukan di pohon pinus. Secara khusus, pinena adalah komponen utama ekstrak cair tumbuhan runjung.^[3] Pinena juga ditemukan di banyak tumbuhan non-konifer seperti Heterotheca^[4] dan Artemisia tridentata.

Isomer

rumus kerangka
tampilan perspektif	X		X
Model bola dan stik			X
nama	(1R)-(+)-α-pinena	(1S)-(−)-α-pinena	(1R)-(+)-β-pinena	(1S)-(−)-β-pinena
nomor CAS	7785-70-8	7785-26-4	19902-08-0	18172-67-3

Biosintesis

α-Pinena dan β-pinena keduanya diproduksi dari geranil pirofosfat, melalui siklisasi linaloil pirofosfat yang diikuti oleh hilangnya proton dari ekuivalen karbokation. Para peneliti di Institut Teknologi Georgia dan Institut BioEnergi Gabungan telah berhasil memproduksi pinena secara sintetis dengan bakteri.^[5]

Tumbuhan

Alfa-pinena adalah terpenoid yang paling banyak ditemukan di alam^[6] dan sangat mengusir serangga.^[7]

Alfa-pinena muncul di tumbuhan runjung dan banyak tumbuhan lainnya.^[8] Pinena adalah komponen utama minyak atsiri Sideritis spp.^[9] dan Salvia spp.^[10] Cannabis juga mengandung alfa-pinena^[8] dan beta-pinena, serta bunga kering yang dikenal sebagai "ganja".^[11] Resin dari Pistacia terebinthus (umumnya dikenal sebagai pohon terebinth atau terpentin) kaya akan pinena. Kacang pinus yang dihasilkan oleh pohon pinus mengandung pinena.^[8]

Kulit buah jeruk purut mengandung minyak atsiri yang sebanding dengan minyak kulit buah jeruk limun; komponen utamanya adalah limonena dan β-pinena.^[12] Minyak atsiri dari buah Citrus lain seperti jeruk dan lemon juga mengandung campuran rasemat alfa- dan beta-pinena. Minyak herbal seperti rosemari dan selasih juga mengandung campuran rasemat pinena.

Campuran rasemat dari kedua bentuk pinena ditemukan dalam beberapa minyak seperti minyak eukaliptus.^[13]

Reaksi

α-Pinena

Oksidasi selektif α-pinena terjadi pada posisi alilik menghasilkan verbenona, bersama dengan pinena oksida, serta verbenol dan hidroperoksidanya.^[14]^[15]

Sifat bisiklik kiral dan ketersediaan pinena menjadikannya bahan awal kiral yang menarik untuk sintesis kompleks. Misalnya, pinena dieksplorasi oleh Paul Wender sebagai bahan awal untuk sintesis total taxolnya.^[16]

α-Pinena dapat dikonversi menjadi kamfer melalui isobornil asetat. Hidrogenasi pinena menghasilkan pinana, prekursor pinanahidroperoksida yang bermanfaat. Hidroborasi α-pinena telah diteliti secara ekstensif. Dengan borana-dimetilsulfida, dua ekivalen α-pinena bereaksi menghasilkan (diisopinokampheil)borana.^[17] Reaksi dengan 9-BBN menghasilkan reagen yang disebut "borana alpina". Trialkilborana kiral yang padat secara sterik ini dapat mereduksi aldehida secara stereoselektif dalam apa yang dikenal sebagai "reduksi borana Alpine Midland".^[18]

β-pinena

β-pinena dapat dikonversi menjadi α-pinena dengan adanya basa kuat,^[19] atau dipirolisis untuk menghasilkan mirsena pada suhu 400 °C.

Kegunaan

Pinena (terutama α-Pinena) merupakan komponen utama terpentin, pelarut dan bahan bakar yang berasal dari alam.^[3]

Penggunaan pinena sebagai bahan bakar bio dalam mesin pengapian percikan telah dieksplorasi.^[20] Dimer pinena telah terbukti memiliki nilai kalor yang sebanding dengan bahan bakar jet JP-10.^[5]

α-Pinena terbukti memiliki sifat antiinflamasi dan meningkatkan daya ingat.^[8]

Referensi

1 2 3 Record of alpha-Pinen dalam GESTIS Substance Database dari IFA, diakses tanggal 07-January-2016
↑ Record of beta-Pinen dalam GESTIS Substance Database dari IFA, diakses tanggal 07-January-2016
1 2 Gscheidmeier, Manfred; Fleig, Helmut (2005), "Turpentines", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a27_267
↑ Lincoln DE, Lawrence BM (1984). "The Volatile Constituents of Camphorweed, Heterotheca subaxillaris". Phytochemistry. 23 (4): 933–934. Bibcode:1984PChem..23..933L. doi:10.1016/S0031-9422(00)85073-6.
1 2 Sarria S, Wong B, Martín HG, Keasling JD, Peralta-Yahya P (2014). "Microbial Synthesis of Pinene". ACS Synthetic Biology. 3 (7): 466–475. doi:10.1021/sb4001382. PMID 24679043.
↑ Noma Y, Asakawa Y (2010). "Biotransformation of Monoterpenoids by Microorganisms, Insects, and Mammals". Dalam Baser KH, Buchbauer G (ed.). Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications (Edisi 2nd). Boca Raton, FL: CRC Press. hlm. 585–736. doi:10.1201/b19393. ISBN 9780429155666.
↑ Nerio LS, Olivero-Verbel J, Stashenko E (2010). "Repellent activity of essential oils: a review". Bioresour Technol. 101 (1): 372–378. Bibcode:2010BiTec.101..372N. doi:10.1016/j.biortech.2009.07.048. PMID 19729299.
1 2 3 4 Russo EB (2011). "Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects". British Journal of Pharmacology. 163 (7): 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMC 3165946. PMID 21749363.
↑ Köse EO, Deniz İG, Sarıkürkçü C, Aktaş Ö, Yavuz M (2010). "Chemical composition, antimicrobial and antioxidant activities of the essential oils of Sideritis erythrantha Boiss. and Heldr. (var. erythrantha and var. cedretorum P.H. Davis) endemic in Turkey". Food and Chemical Toxicology. 48 (10): 2960–2965. doi:10.1016/j.fct.2010.07.033. PMID 20670669.
↑ Özek G, Demirci F, Özek T, Tabanca N, Wedge DE, Khan SI, et al. (2010). "Gas chromatographic-mass spectrometric analysis of volatiles obtained by four different techniques from Salvia rosifolia Sm., and evaluation for biological activity". Journal of Chromatography A. 1217 (5): 741–748. doi:10.1016/j.chroma.2009.11.086. PMID 20015509.
↑ Hillig KW (2004). "A chemotaxonomic analysis of terpenoid variation in Cannabis". Biochemical Systematics and Ecology. 32 (10): 875–891. Bibcode:2004BioSE..32..875H. doi:10.1016/j.bse.2004.04.004.
↑ Kasuan N (2013). "Extraction of Citrus hystrix D.C. (Kaffir Lime) Essential Oil Using Automated Steam Distillation Process: Analysis of Volatile Compounds" (PDF). Malaysian Journal of Analytical Sciences. 17 (3): 359–369.
↑ "alpha-Pinene - Compound Summary". PubChem. NCBI. Diakses tanggal 14 Nov 2017.
↑ Neuenschwander U, Guignard F, Hermans I (2010). "Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene". ChemSusChem (dalam bahasa Jerman). 3 (1): 75–84. Bibcode:2010ChSCh...3...75N. doi:10.1002/cssc.200900228. PMID 20017184.
↑ Mark R. Sivik, Kenetha J. Stanton, Leo A. Paquette (1995). "(1R,5R)-(+)-Verbenone of High Optical Purity". Organic Syntheses. 72: 57. doi:10.15227/orgsyn.072.0057. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
↑ Wender, Paul (1997). "The Pinene Path to Taxanes. 5. Stereocontrolled Synthesis of a Versatile Taxane Precursor". Journal of the American Chemical Society. 119 (11): 2755–2756. doi:10.1021/ja9635387.
↑ Abbott, Jason; Allais, Christophe; Roush, William R. (2015). "Preparation of Crystalline (Diisopinocampheyl)borane". Organic Syntheses. 92: 26–37. doi:10.15227/orgsyn.092.0026.
↑ Midland, M. Mark (15 April 2001). "B -3-Pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rp173. ISBN 0-471-93623-5.
↑ Charles A. Brown, Prabhakav K. Jadhav (1987). "(a)-b-PINENE BY ISOMERIZATION OF (B)-b-PINENE". Organic Syntheses. 65: 224. doi:10.15227/orgsyn.065.0224.
↑ Raman V, Sivasankaralingam V, Dibble R, Sarathy SM (2016). "α-Pinene - A High Energy Density Biofuel for SI Engine Applications". SAE Technical Paper. SAE Technical Paper Series. 1 2016-01-2171. doi:10.4271/2016-01-2171.

Bacaan lanjutan

Mann, J.; Davidson, R. S.; Hobbs, J. B.; Banthorpe, D. V.; Harborne, J. B. (1994). Natural Products. Harlow, UK: Addison Wesley Longman Ltd. hlm. 309–311. ISBN 978-0-582-06009-8.

[GESTIS-1] 1 2 3 Record of alpha-Pinen dalam GESTIS Substance Database dari IFA, diakses tanggal 07-January-2016

[GESTIS_beta-2] Record of beta-Pinen dalam GESTIS Substance Database dari IFA, diakses tanggal 07-January-2016

[terp-3] 1 2 Gscheidmeier, Manfred; Fleig, Helmut (2005), "Turpentines", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a27_267

[4] Lincoln DE, Lawrence BM (1984). "The Volatile Constituents of Camphorweed, Heterotheca subaxillaris". Phytochemistry. 23 (4): 933–934. Bibcode:1984PChem..23..933L. doi:10.1016/S0031-9422(00)85073-6.

[:0-5] 1 2 Sarria S, Wong B, Martín HG, Keasling JD, Peralta-Yahya P (2014). "Microbial Synthesis of Pinene". ACS Synthetic Biology. 3 (7): 466–475. doi:10.1021/sb4001382. PMID 24679043.

[noma2010-6] Noma Y, Asakawa Y (2010). "Biotransformation of Monoterpenoids by Microorganisms, Insects, and Mammals". Dalam Baser KH, Buchbauer G (ed.). Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications (Edisi 2nd). Boca Raton, FL: CRC Press. hlm. 585–736. doi:10.1201/b19393. ISBN 9780429155666.

[nerio2010-7] Nerio LS, Olivero-Verbel J, Stashenko E (2010). "Repellent activity of essential oils: a review". Bioresour Technol. 101 (1): 372–378. Bibcode:2010BiTec.101..372N. doi:10.1016/j.biortech.2009.07.048. PMID 19729299.

[russo2011-8] 1 2 3 4 Russo EB (2011). "Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects". British Journal of Pharmacology. 163 (7): 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMC 3165946. PMID 21749363.

[9] Köse EO, Deniz İG, Sarıkürkçü C, Aktaş Ö, Yavuz M (2010). "Chemical composition, antimicrobial and antioxidant activities of the essential oils of Sideritis erythrantha Boiss. and Heldr. (var. erythrantha and var. cedretorum P.H. Davis) endemic in Turkey". Food and Chemical Toxicology. 48 (10): 2960–2965. doi:10.1016/j.fct.2010.07.033. PMID 20670669.

[10] Özek G, Demirci F, Özek T, Tabanca N, Wedge DE, Khan SI, et al. (2010). "Gas chromatographic-mass spectrometric analysis of volatiles obtained by four different techniques from Salvia rosifolia Sm., and evaluation for biological activity". Journal of Chromatography A. 1217 (5): 741–748. doi:10.1016/j.chroma.2009.11.086. PMID 20015509.

[11] Hillig KW (2004). "A chemotaxonomic analysis of terpenoid variation in Cannabis". Biochemical Systematics and Ecology. 32 (10): 875–891. Bibcode:2004BioSE..32..875H. doi:10.1016/j.bse.2004.04.004.

[kasuan-12] Kasuan N (2013). "Extraction of Citrus hystrix D.C. (Kaffir Lime) Essential Oil Using Automated Steam Distillation Process: Analysis of Volatile Compounds" (PDF). Malaysian Journal of Analytical Sciences. 17 (3): 359–369.

[13] "alpha-Pinene - Compound Summary". PubChem. NCBI. Diakses tanggal 14 Nov 2017.

[14] Neuenschwander U, Guignard F, Hermans I (2010). "Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene". ChemSusChem (dalam bahasa Jerman). 3 (1): 75–84. Bibcode:2010ChSCh...3...75N. doi:10.1002/cssc.200900228. PMID 20017184.

[15] Mark R. Sivik, Kenetha J. Stanton, Leo A. Paquette (1995). "(1R,5R)-(+)-Verbenone of High Optical Purity". Organic Syntheses. 72: 57. doi:10.15227/orgsyn.072.0057. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)

[16] Wender, Paul (1997). "The Pinene Path to Taxanes. 5. Stereocontrolled Synthesis of a Versatile Taxane Precursor". Journal of the American Chemical Society. 119 (11): 2755–2756. doi:10.1021/ja9635387.

[17] Abbott, Jason; Allais, Christophe; Roush, William R. (2015). "Preparation of Crystalline (Diisopinocampheyl)borane". Organic Syntheses. 92: 26–37. doi:10.15227/orgsyn.092.0026.

[18] Midland, M. Mark (15 April 2001). "B -3-Pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rp173. ISBN 0-471-93623-5.

[19] Charles A. Brown, Prabhakav K. Jadhav (1987). "(a)-b-PINENE BY ISOMERIZATION OF (B)-b-PINENE". Organic Syntheses. 65: 224. doi:10.15227/orgsyn.065.0224.

[20] Raman V, Sivasankaralingam V, Dibble R, Sarathy SM (2016). "α-Pinene - A High Energy Density Biofuel for SI Engine Applications". SAE Technical Paper. SAE Technical Paper Series. 1 2016-01-2171. doi:10.4271/2016-01-2171.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]