Oksitropium bromida

Oksitropium bromida
Data klinis
Nama dagang	Oxivent, Tersigan, Tersigat, Ventilat
Nama lain	N-Etilskopolamonium bromida; Ba 253; Ba 253BR-L; Ba 253Br; Hiosin etobromida; N-Etilnorskopolamin metil bromida; Skopolamin etobromida
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Kode ATC	R03BB02 (WHO) ;
Pengenal
	Nama IUPAC (8r)-6β,7β-Epoksi-8-etil-3α-hidroksi-1αH,5αH-tropanium bromida (−)-tropat;
Nomor CAS	30286-75-0;
ChemSpider	16735948;
UNII	SF4NW7NH7C;
ChEMBL	ChEMBL1697846;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0023402 ;
ECHA InfoCard	100.045.543
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C19H26BrNO4
Massa molar	412,32 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
	SMILES [Br-].OC[C@H](c1ccccc1)C(=O)O[C@@H]2C[C@@H]3[C@H]4O[C@H]4[C@H](C2)[N+]3(C)CC;
	InChI InChI=1S/C19H26NO4.BrH/c1-3-20(2)15-9-13(10-16(20)18-17(15)24-18)23-19(22)14(11-21)12-7-5-4-6-8-12;/h4-8,13-18,21H,3,9-11H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1/t13-,14-,15-,16+,17-,18+,20?;/m1./s1; Key:LCELQERNWLBPSY-KHSTUMNDSA-M;

Oksitropium bromida adalah antikolinergik yang digunakan sebagai bronkodilator untuk pengobatan asma dan penyakit paru obstruktif kronik.^[1]

Oksitropium bromida dipatenkan pada tahun 1966 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1983.^[2]

Sintesis

Produk alami yakni norskopolamin (1),^[3] diubah melalui dua reaksi alkilasi menjadi oksitropium bromida. Yang pertama, dengan bromoetana, menghasilkan zat antara N-etil (2), yang diolah dengan bromometana.^[4] ^[5]^[6]

Referensi

↑ Restrepo RD (July 2007). "Use of inhaled anticholinergic agents in obstructive airway disease". Respiratory Care. 52 (7): 833–51. PMID 17594728.
↑ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 447. ISBN 9783527607495.
↑ Ripperger, H (1995). "(S)-scopolamine and (S)-norscopolamine from Atropanthe sinensis". Planta Med. 61 (3): 292–3. doi:10.1055/s-2006-958082. PMID 7617778.
↑ Rolf Banholzer, Werner Schulz, Gerhard Walther, Helmut Wick, Karl Zeile, U.S. Patent 3.472.861 (1969 to Boehringer Sohn Ingelheim).
↑ Rolf Banholzer, Werner Schulz, & Karl Zeile, U.S. Patent 3.538.102 (1970 to CH Boehringer Sohn AG and Co KG, Boehringer Ingelheim GmbH).
↑ "Oxitropium bromide". Thieme. Diakses tanggal 2024-07-01.

[1] Restrepo RD (July 2007). "Use of inhaled anticholinergic agents in obstructive airway disease". Respiratory Care. 52 (7): 833–51. PMID 17594728.

[2] Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 447. ISBN 9783527607495.

[3] Ripperger, H (1995). "(S)-scopolamine and (S)-norscopolamine from Atropanthe sinensis". Planta Med. 61 (3): 292–3. doi:10.1055/s-2006-958082. PMID 7617778.

[4] Rolf Banholzer, Werner Schulz, Gerhard Walther, Helmut Wick, Karl Zeile, U.S. Patent 3.472.861 (1969 to Boehringer Sohn Ingelheim).

[5] Rolf Banholzer, Werner Schulz, & Karl Zeile, U.S. Patent 3.538.102 (1970 to CH Boehringer Sohn AG and Co KG, Boehringer Ingelheim GmbH).

[6] "Oxitropium bromide". Thieme. Diakses tanggal 2024-07-01.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]