Oksatomida
 | Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini. Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala. Tag ini diberikan pada April 2025. |
| |
|---|---|
| Nama sistematis (IUPAC) | |
| 1-{3-[4-(difenilmetil)piperazin-1-il]propil}-1,3-dihidro-2H-benzimidazol-2-ona | |
| Data klinis | |
| Nama dagang | Oxtin, dll |
| AHFS/Drugs.com | International Drug Names |
| Kat. kehamilan | ? |
| Status hukum | ℞ Preskripsi saja |
| Rute | Oral |
| Pengenal | |
| Nomor CAS | 60607-34-3 
|
| Kode ATC | R06AE06 |
| PubChem | CID 4615 |
| ChemSpider | 4454 
|
| UNII | J31IL9Z2EE
|
| KEGG | D01773
|
| ChEBI | CHEBI:31943 |
| ChEMBL | CHEMBL13828
|
| Sinonim | KW-4354; McN-JR 35443; R-35443 |
| Data kimia | |
| Rumus | C27H30N4O |
| |
Oksatomida adalah antihistamin dari keluarga difenilmetilpiperazina yang dipasarkan di Eropa, Jepang, dan sejumlah negara lain.[1][2][3][4] Obat ini ditemukan oleh Janssen Pharmaceuticals pada tahun 1975.[5] Oksatomida tidak memiliki efek antikolinergik. Selain antagonis reseptor H1, ia juga memiliki aktivitas antiserotonergik yang mirip dengan hidroksizin.[2] Oksatomida juga ditemukan memiliki aktivitas antivirus terhadap virus ensefalitis equinae Venezuela (VEEV).[6] Obat ini dipatenkan pada tahun 1976 dan mulai digunakan dalam bidang medis pada tahun 1981.[7]
Kimia
[sunting | sunting sumber]Sintesis
[sunting | sunting sumber]
Reaksi 2-benzimidazolinona dengan isopropenil asetat menghasilkan turunan imidazolon yang dilindungi tunggal (2). Alkilasi turunan ini dengan 3-kloro-1-bromopropana menghasilkan turunan fungsional (3). Alkilasi turunan monobenzhidril piperazina (4) dengan 3 menghasilkan oksatomida (5), setelah penghilangan hidrolitik gugus pelindung.
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ Elks J (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. hlm. 912–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ a b Ohmori K, Ishii H, Nito M, Shuto K, Nakamizo N (May 1983). "[Pharmacological studies on oxatomide (KW-4354). (7) Antagonistic effects on chemical mediators]". Nihon Yakurigaku Zasshi. Folia Pharmacologica Japonica (dalam bahasa Jepang). 81 (5): 399–409. doi:10.1254/fpj.81.399. PMID 6138301.
- ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. hlm. 768–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ "Oxatomide". Drugs.com.
- ^ Schwartz H (August 1989). Breakthrough: the discovery of modern medicines at Janssen. Skyline Pub. Group. hlm. 149. ISBN 978-1-56019-100-1.
- ^ Hu X, Morazzani E, Compton JR, Harmon M, Soloveva V, Glass PJ, Garcia AD, Marugan JJ, Legler PM (July 2023). "In Silico Screening of Inhibitors of the Venezuelan Equine Encephalitis Virus Nonstructural Protein 2 Cysteine Protease". Viruses. 15 (7): 1503. doi:10.3390/v15071503. PMC 10385868. PMID 37515189.
- ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 548. ISBN 9783527607495.
- ^ DE 2714437, Vandenberk J, Kennis LE, Van der Aa MJ, Van Heertum AH, "Piperazin- und Piperidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneipräparate [Piperazine and piperide derivatives, procedures for their manufacturing and medicinal preparations]", diterbitkan tanggal 1977-10-20, diberikan kepada Janssen Pharmaceutica
- ^ US 4250176, Vandenberk J, Kennis LE, Van der Aa MJ, Van Heertum AH, dikeluarkan tanggal 10 February 1981, diberikan kepada Janssen Pharmaceutica NV.