Alkanal: Perbedaan antara revisi
| Baris 2: | Baris 2: | ||
'''Alkanal''' merujuk pada segolongan senyawa [[kimia organik|organik]] yang memiliki [[gugus]] [[gugus fungsional|fungsional]] [[karbonil]] yang terikat pada rantai [[karbon]] di satu sisi dan atom [[hidrogen]] di sisi yang lain. Golongan ini dikenal pula sebagai golongan '''aldehid''' (aldehid juga merupakan nama gugus fungsional). Contoh senyawa yang paling dikenal dari golongan ini adalah ''metanal'' atau lebih populer dengan nama [[nama trivial|trivialnya]] ''[[formaldehida]]'' atau ''formalin''. |
'''Alkanal''' merujuk pada segolongan senyawa [[kimia organik|organik]] yang memiliki [[gugus]] [[gugus fungsional|fungsional]] [[karbonil]] yang terikat pada rantai [[karbon]] di satu sisi dan atom [[hidrogen]] di sisi yang lain. Golongan ini dikenal pula sebagai golongan '''aldehid''' (aldehid juga merupakan nama gugus fungsional). Contoh senyawa yang paling dikenal dari golongan ini adalah ''metanal'' atau lebih populer dengan nama [[nama trivial|trivialnya]] ''[[formaldehida]]'' atau ''formalin''. |
||
==Sintesis== |
|||
Ada beberapa metode untuk membuat aldehida,<ref name="March">{{March6th}}</ref> namun yang paling umum adalah [[hidroformilasi]].<ref name="Bertleff">W." Bertleff, M. Roeper, X. Sava, "Carbonylation" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2003. {{DOI| 10.1002/14356007.a05_217.pub2}}</ref> Sebagai contoh adalah [[butiraldehida]] yang dihasilkan dengan hidroformilasi [[propena]]: |
|||
:H<sub>2</sub> + CO + CH<sub>3</sub>CH=CH<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHO |
|||
===Reaksi oksidatif=== |
|||
Aldehida pada umumnya didapatkan dari [[oksidasi alkohol]]. Dalam industri, formaldehida diproduksi dalam skala besar dengan mengoksidasi metanol.<ref name=CH2O/> Oksigen adalah reagen yang digunakan karena murah. Di laboratorium, terkadang digunakan [[agen pengoksidasi]] khusus seperti kromium(VI). Oksidasi dilakukan dengan cara memanaskan alkohol dengan larutan [[kalium dikromat]]. [[Dikromat]] yang berlebih akan mengoksidasi aldehida menjadi [[asam karboksilat]], maka dari itu aldehida yang terbentuk segera [[distilasi|didistilasi]].<ref>{{OrgSynth | author = R. W. Ratcliffe | title = Oxidation with the Chromium Trioxide-Pyridine Complex Prepared in situ: 1-Decanal | collvol = 6 | collvolpages = 373 | year = 1988 | prep = cv6p0373}}</ref> |
|||
:[O] + CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>9</sub>OH → CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>CHO + H<sub>2</sub>O |
|||
Oksidasi alkohol primer membentuk aldehida dapat menggunakan beberapa metode atau reagen seperti [[asam IBX]], [[Dess-Martin periodinane]], [[Oksidasi Swern]], [[TEMPO]], atau [[Oksidasi Oppenauer]]. |
|||
Reaksi oksidasi lain yang banyak digunakan industri adalah [[proses Wacker]], dimana etilena dioksidasi menjadi asetaldehida dengan bantuan katalis tembaga dan palladium (asetaldehid juga diproduksi dalam skala besar dengan hidrasi asetilena. |
|||
===Metode khusus=== |
|||
{| class="wikitable sortable" style="background-color:white;float: center; border-collapse: collapse; margin: 0em 1em;" border="1" cellpadding="2" cellspacing="0" |
|||
! width=200px|Nama reaksi !! Substrat !! class="unsortable" | Keterangan |
|||
|- |
|||
|valign=top | [[Ozonolisis]] |
|||
|valign=top|[[alkena]] |
|||
| |
|||
|- |
|||
|valign=top| [[Reduksi organik]] |
|||
|[[ester]] |
|||
| Reduksi [[ester]] dengan diisobutilaluminium hydride ([[DIBAL-H]]) atau natrium aluminium hidrida |
|||
|- |
|||
|valign=top| [[Reaksi Rosenmund]] |
|||
|valign=top|[[asam klorida]] |
|||
| atau menggunakan litium tri-t-butoksialuminium hidrida (LiAlH(O<sup>t</sup>Bu)<sub>3</sub>). |
|||
|- |
|||
|valign=top| [[Reaksi Wittig]] |
|||
|valign=top|[[keton]] |
|||
| |
|||
|- |
|||
|valign=top| [[Reaksi formilasi]] |
|||
|valign=top| nukleofilik arena |
|||
| Contohnya [[Reaksi Vilsmeier-Haack]] |
|||
|- |
|||
|valign=top| [[Reaksi Nef]] |
|||
|valign=top| [[Senyawa nitro]] |
|||
| |
|||
|- |
|||
|valign=top| [[Reaksi Zincke]] |
|||
|valign=top| [[piridina]] |
|||
| |
|||
|- |
|||
|valign=top| [[Sintesis aldehida Stephen]] |
|||
|valign=top| [[nitril]] |
|||
| reagents timah(II) klorida dan asam hidroklorat. |
|||
|- |
|||
|valign=top| [[Sintesis Meyers]] |
|||
|valign=top| [[oksazin]] |
|||
| hidrolisis oksazin |
|||
|- |
|||
|valign=top| [[Reaksi McFadyen-Stevens]] |
|||
|valign=top| [[hidrazida]] |
|||
| |
|||
|} |
|||
== Pranala luar == |
== Pranala luar == |
||
Revisi per 27 September 2013 02.52
Alkanal merujuk pada segolongan senyawa organik yang memiliki gugus fungsional karbonil yang terikat pada rantai karbon di satu sisi dan atom hidrogen di sisi yang lain. Golongan ini dikenal pula sebagai golongan aldehid (aldehid juga merupakan nama gugus fungsional). Contoh senyawa yang paling dikenal dari golongan ini adalah metanal atau lebih populer dengan nama trivialnya formaldehida atau formalin.
Sintesis
Ada beberapa metode untuk membuat aldehida,[1] namun yang paling umum adalah hidroformilasi.[2] Sebagai contoh adalah butiraldehida yang dihasilkan dengan hidroformilasi propena:
- H2 + CO + CH3CH=CH2 → CH3CH2CH2CHO
Reaksi oksidatif
Aldehida pada umumnya didapatkan dari oksidasi alkohol. Dalam industri, formaldehida diproduksi dalam skala besar dengan mengoksidasi metanol.[3] Oksigen adalah reagen yang digunakan karena murah. Di laboratorium, terkadang digunakan agen pengoksidasi khusus seperti kromium(VI). Oksidasi dilakukan dengan cara memanaskan alkohol dengan larutan kalium dikromat. Dikromat yang berlebih akan mengoksidasi aldehida menjadi asam karboksilat, maka dari itu aldehida yang terbentuk segera didistilasi.[4]
- [O] + CH3(CH2)9OH → CH3(CH2)8CHO + H2O
Oksidasi alkohol primer membentuk aldehida dapat menggunakan beberapa metode atau reagen seperti asam IBX, Dess-Martin periodinane, Oksidasi Swern, TEMPO, atau Oksidasi Oppenauer.
Reaksi oksidasi lain yang banyak digunakan industri adalah proses Wacker, dimana etilena dioksidasi menjadi asetaldehida dengan bantuan katalis tembaga dan palladium (asetaldehid juga diproduksi dalam skala besar dengan hidrasi asetilena.
Metode khusus
| Nama reaksi | Substrat | Keterangan |
|---|---|---|
| Ozonolisis | alkena | |
| Reduksi organik | ester | Reduksi ester dengan diisobutilaluminium hydride (DIBAL-H) atau natrium aluminium hidrida |
| Reaksi Rosenmund | asam klorida | atau menggunakan litium tri-t-butoksialuminium hidrida (LiAlH(OtBu)3). |
| Reaksi Wittig | keton | |
| Reaksi formilasi | nukleofilik arena | Contohnya Reaksi Vilsmeier-Haack |
| Reaksi Nef | Senyawa nitro | |
| Reaksi Zincke | piridina | |
| Sintesis aldehida Stephen | nitril | reagents timah(II) klorida dan asam hidroklorat. |
| Sintesis Meyers | oksazin | hidrolisis oksazin |
| Reaksi McFadyen-Stevens | hidrazida |
Pranala luar
- Aldehyde synthesis - Synthetic protocols dari organic-reaction.com
 | Artikel bertopik kimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya. |
- ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (edisi ke-6), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7
- ^ W." Bertleff, M. Roeper, X. Sava, "Carbonylation" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2003. doi:10.1002/14356007.a05_217.pub2 10.1002/14356007.a05_217.pub2
- ^ Kesalahan pengutipan: Tag
<ref>tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernamaCH2O - ^ R. W. Ratcliffe (1988). "Oxidation with the Chromium Trioxide-Pyridine Complex Prepared in situ: 1-Decanal". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 373.