Prolina

Prolina
Nama sistematik	Asam S-pirolidin- 2-karboksilat
Singkatan	Pro P
Kode genetik	CCx (x = semua basa N)
Rumus kimia	C5H9NO2
Massa molekul	115,13 g mol-1
Titik lebur	221°C
Massa jenis	? g cm-3
Titik isoelektrik	6,30
pKa	1,95 10,47
Nomor CAS	[147-85-3]
SMILES	C1CCNC1C(=O)O

Prolin merupakan satu-satunya asam amino dasar yang memiliki dua gugus samping yang terikat satu-sama lain (gugus amino melepaskan satu atom H untuk berikatan dengan gugus sisa). Akibat strukturnya ini, prolin hanya memiliki gugus amina sekunder (-NH-). Beberapa pihak menganggap prolin bukanlah asam amino karena tidak memiliki gugus amina namun imina namun pendapat ini tidak tepat.

Adanya rantai siklik yang terbentuk antara gugus amina dan residu menyebabkan prolin memiliki karakter yang khas (relatif sangat kaku) dan menentukan konformasi protein secara kuat. Prolin dapat berperan sebagai pengubah struktur α-heliks dan juga sebagai titik belok bagi β-sheets.

Peran biologi

Fungsi terpenting prolin tentunya adalah sebagai komponen protein. Sel tumbuh-tumbuhan tertentu yang terpapar kondisi lingkungan yang kurang cocok (misalnya kekeringan) akan menghasilkan prolin untuk menjaga keseimbangan osmotik sel.

Prolin dibuat dari asam L-glutamat dengan prekursor suatu asam imino. Prolin bukan merupakan asam amino esensial bagi manusia.