Asam galat

Asam Galat

Nama
Nama IUPAC 3,4,5-trihydroxybenzoic acid
Nama lain Gallic acid Gallate 3,4,5-trihydroxybenzoate
Penanda
Nomor CAS	149-91-7 N
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
PubChem CID	370
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0020650
SMILES Oc1cc(cc(O)c1O)C(O)=O
Sifat
Rumus kimia	C7H6O5
Massa molar	170.12 g/mol
Penampilan	Putih, putih-kekuningan atau kristal berwarna coklat-kekuningan pucat.
Densitas	1.7 g/cm3 (anhidrat)
Titik lebur	250 °C (482 °F; 523 K)
Kelarutan dalam air	1.1 g/100 ml air @ 20 °C (anhidrat) 1.5 g/100 ml air @ 20 °C (anhidrat)
Keasaman (pKa)	COOH: 4.5, OH: 10.
Bahaya
Bahaya utama	Irritant
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Asam galat adalah senyawa golongan asam fenolik C₆-C₁ (en:phenolic acid} atau hidroksibenzoat, yaitu asam 3,4,5-trihidroksibenzoat. Asal kata galat adalah kata galle dalam bahasa Prancis yang berarti pembengkakan pada jaringan tanaman setelah terserang serangga parasit. Senyawa ini dapat ditemukan pada daun ek dan anggur dan memiliki aktivitas sebagai antioksidan (penangkal radikal bebas). Asam galat adalah subunit dari galotanin, yaitu polimer heterogen yang mengandung berbagai molekul asam galat yang saling terkait dengan asam galat lain serta dengan sukrosa dan gula lainnya. Banyak galotanin yang menghambat pertumbuhan tanaman karena dapat merombak enzim sitoplasma dengan cara mendenaturasi protein (enzim adalah protein), dan ketahanan tumbuhan yang mengandungnya kemungkinan disebabkan karena galatonin diangkut ke vakuola sehingga terpisah dari enzim di sitoplasma.

Biosintesis

Asam galat merupakan senyawa turunan asam sinamat yang pembentukkannya melalui lintasan asam sikimat dengan bahan dasar asam 3-dehidrosikimat Reaksi penting dalam pembentukan asam sinamat dan berbagai turunannya adalah pengubahan fenilalanin menjadi asam sinamat melalui proses deaminasi atau pelepasan amonia dari fenilalanin untuk membentuk asam sinamat. Reaksi ini dikaalisis oleh enzim fenilalanin amonia liase. Berikutnya asam sinamat diubah menjadi p-kumarat dengan penambahan satu atom oksigen dari O₂ dan atom H dari NADPH langsung pada posisi para dari asam sinamat (posisi atom karbon keempat dihitung dari gugus asam sinamat pada cincin benzena). Penambahan lagi gugus hidroksil (OH) lainnya di sebelah gugus OH dari asama p-kumarat dengan reaksi serupa menghasilkan asam kafeat. Penambahan gugus metil (-CH₃) dari S-adenosil metionin (SAM) e gugus OH dari asam kafeat menghasilkan asam ferulat. Asam kafeat membentuk ester dengan gugus alkohol dalam asam lainnya yang terbentuk pada lintasan asam sikimat, yaitu asam quinat, dan menghasilkan asam klorogenat.

Berikut ini adalah gambar-gambar senyawa asam sinamat dan turunannya

• 
  Asam sinamat
• 
  Asam p-kumarat
• 
  Asam kafeat
• 
  Asam ferulat
• 
  Asam quinat
• 
  Asam klorogenat
• 
  Asam protokatekuat
• 
  Asam galat

Lihat pula

• Antioksidan
• Galotanin