Alkanal: Perbedaan antara revisi

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jelajahi riwayat secara interaktif
← Revisi sebelumnyaRevisi selanjutnya →
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
reviewed
correcting
Baris 1: Baris 1:
[[Berkas:Aldehyde.svg|thumb|150px|right|Rumus umum Aldehida.]] [[Berkas:Formaldehyde-2D.svg|thumb|upright=0.7|[[Formaldehida]], aldehida yang paling sederhana]]
[[Berkas:Aldehyd - Aldehyde.svg|thumb|150px|right|Rumus umum Aldehida.]] [[Berkas:Formaldehyde-2D.svg|thumb|upright=0.7|[[Formaldehida]], aldehida yang paling sederhana]]


'''Alkanal''' merujuk pada segolongan senyawa [[kimia organik|organik]] yang memiliki [[gugus]] [[gugus fungsional|fungsional]] [[karbonil]] yang terikat pada rantai [[karbon]] di satu sisi dan atom [[hidrogen]] di sisi yang lain. Golongan ini dikenal pula sebagai golongan '''aldehid''' (aldehid juga merupakan nama gugus fungsional). Contoh senyawa yang paling dikenal dari golongan ini adalah ''metanal'' atau lebih populer dengan nama [[nama trivial|trivialnya]] ''[[formaldehida]]'' atau ''formalin''.
'''Alkanal''' merujuk pada segolongan senyawa [[kimia organik|organik]] yang memiliki [[gugus]] [[gugus fungsional|fungsional]] [[karbonil]] yang terikat pada rantai [[karbon]] di satu sisi dan atom [[hidrogen]] di sisi yang lain. Golongan ini dikenal pula sebagai golongan '''aldehid''' (aldehid juga merupakan nama gugus fungsional). Contoh senyawa yang paling dikenal dari golongan ini adalah ''metanal'' atau lebih populer dengan nama [[nama trivial|trivialnya]] ''[[formaldehida]]'' atau ''formalin''.


==Sintesis==
== Sintesis ==
Ada beberapa metode untuk membuat aldehida,<ref name="March">{{March6th}}</ref> namun yang paling umum adalah [[hidroformilasi]].<ref name="Bertleff">W." Bertleff, M. Roeper, X. Sava, "Carbonylation" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2003. {{DOI| 10.1002/14356007.a05_217.pub2}}</ref> Sebagai contoh adalah [[butiraldehida]] yang dihasilkan dengan hidroformilasi [[propena]]:
Ada beberapa metode untuk membuat aldehida,<ref name="March">{{March6th}}</ref> namun yang paling umum adalah [[hidroformilasi]].<ref name="Bertleff">W." Bertleff, M. Roeper, X. Sava, "Carbonylation" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2003. {{DOI| 10.1002/14356007.a05_217.pub2}}</ref> Sebagai contoh adalah [[butiraldehida]] yang dihasilkan dengan hidroformilasi [[propena]]:
:H<sub>2</sub> + CO + CH<sub>3</sub>CH=CH<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHO
:H<sub>2</sub> + CO + CH<sub>3</sub>CH=CH<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHO


===Reaksi oksidatif===
=== Reaksi oksidatif ===
Aldehida pada umumnya didapatkan dari [[oksidasi alkohol]]. Dalam industri, formaldehida diproduksi dalam skala besar dengan mengoksidasi metanol.<ref name=CH2O/> Oksigen adalah reagen yang digunakan karena murah. Di laboratorium, terkadang digunakan [[agen pengoksidasi]] khusus seperti kromium(VI). Oksidasi dilakukan dengan cara memanaskan alkohol dengan larutan [[kalium dikromat]]. [[Dikromat]] yang berlebih akan mengoksidasi aldehida menjadi [[asam karboksilat]], maka dari itu aldehida yang terbentuk segera [[distilasi|didistilasi]].<ref>{{OrgSynth | author = R. W. Ratcliffe | title = Oxidation with the Chromium Trioxide-Pyridine Complex Prepared in situ: 1-Decanal | collvol = 6 | collvolpages = 373 | year = 1988 | prep = cv6p0373}}</ref>
Aldehida pada umumnya didapatkan dari [[oksidasi alkohol]]. Dalam industri, formaldehida diproduksi dalam skala besar dengan mengoksidasi metanol.<ref name=CH2O/> Oksigen adalah reagen yang digunakan karena murah. Di laboratorium, terkadang digunakan [[agen pengoksidasi]] khusus seperti kromium(VI). Oksidasi dilakukan dengan cara memanaskan alkohol dengan larutan [[kalium dikromat]]. [[Dikromat]] yang berlebih akan mengoksidasi aldehida menjadi [[asam karboksilat]], maka dari itu aldehida yang terbentuk segera [[distilasi|didistilasi]].<ref>{{OrgSynth | author = R. W. Ratcliffe | title = Oxidation with the Chromium Trioxide-Pyridine Complex Prepared in situ: 1-Decanal | collvol = 6 | collvolpages = 373 | year = 1988 | prep = cv6p0373}}</ref>
:[O] + CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>9</sub>OH → CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>CHO + H<sub>2</sub>O
:[O] + CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>9</sub>OH → CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>CHO + H<sub>2</sub>O
Baris 13: Baris 13:
Oksidasi alkohol primer membentuk aldehida dapat menggunakan beberapa metode atau reagen seperti [[asam IBX]], [[Dess-Martin periodinane]], [[Oksidasi Swern]], [[TEMPO]], atau [[Oksidasi Oppenauer]].
Oksidasi alkohol primer membentuk aldehida dapat menggunakan beberapa metode atau reagen seperti [[asam IBX]], [[Dess-Martin periodinane]], [[Oksidasi Swern]], [[TEMPO]], atau [[Oksidasi Oppenauer]].


Reaksi oksidasi lain yang banyak digunakan industri adalah [[proses Wacker]], dimana etilena dioksidasi menjadi asetaldehida dengan bantuan katalis tembaga dan palladium (asetaldehid juga diproduksi dalam skala besar dengan hidrasi asetilena.
Reaksi oksidasi lain yang banyak digunakan industri adalah [[proses Wacker]], di mana etilena dioksidasi menjadi asetaldehida dengan bantuan katalis tembaga dan palladium (asetaldehid juga diproduksi dalam skala besar dengan hidrasi asetilena.


===Metode khusus===
=== Metode khusus ===
{| class="wikitable sortable" style="background-color:white;float: center; border-collapse: collapse; margin: 0em 1em;" border="1" cellpadding="2" cellspacing="0"
{| class="wikitable sortable" style="background-color:white;float: center; border-collapse: collapse; margin: 0em 1em;" border="1" cellpadding="2" cellspacing="0"


Baris 62: Baris 62:


== Pranala luar ==
== Pranala luar ==

* [http://www.organic-reaction.com/synthetic-protocols/functionals-groups/aldehyde/ Aldehyde synthesis - Synthetic protocols] dari organic-reaction.com
* [http://www.organic-reaction.com/synthetic-protocols/functionals-groups/aldehyde/ Aldehyde synthesis - Synthetic protocols] dari organic-reaction.com


==Referensi==
== Referensi ==
{{reflist}}
{{reflist}}


{{Gugus fungsi}}
{{Templat:Gugus_fungsi}}

{{kimia-stub}}
{{kimia-stub}}


Revisi per 3 Februari 2016 07.06

Rumus umum Aldehida.
Formaldehida, aldehida yang paling sederhana

Alkanal merujuk pada segolongan senyawa organik yang memiliki gugus fungsional karbonil yang terikat pada rantai karbon di satu sisi dan atom hidrogen di sisi yang lain. Golongan ini dikenal pula sebagai golongan aldehid (aldehid juga merupakan nama gugus fungsional). Contoh senyawa yang paling dikenal dari golongan ini adalah metanal atau lebih populer dengan nama trivialnya formaldehida atau formalin.

Sintesis

Ada beberapa metode untuk membuat aldehida,[1] namun yang paling umum adalah hidroformilasi.[2] Sebagai contoh adalah butiraldehida yang dihasilkan dengan hidroformilasi propena:

H2 + CO + CH3CH=CH2 → CH3CH2CH2CHO

Reaksi oksidatif

Aldehida pada umumnya didapatkan dari oksidasi alkohol. Dalam industri, formaldehida diproduksi dalam skala besar dengan mengoksidasi metanol.[3] Oksigen adalah reagen yang digunakan karena murah. Di laboratorium, terkadang digunakan agen pengoksidasi khusus seperti kromium(VI). Oksidasi dilakukan dengan cara memanaskan alkohol dengan larutan kalium dikromat. Dikromat yang berlebih akan mengoksidasi aldehida menjadi asam karboksilat, maka dari itu aldehida yang terbentuk segera didistilasi.[4]

[O] + CH3(CH2)9OH → CH3(CH2)8CHO + H2O

Oksidasi alkohol primer membentuk aldehida dapat menggunakan beberapa metode atau reagen seperti asam IBX, Dess-Martin periodinane, Oksidasi Swern, TEMPO, atau Oksidasi Oppenauer.

Reaksi oksidasi lain yang banyak digunakan industri adalah proses Wacker, di mana etilena dioksidasi menjadi asetaldehida dengan bantuan katalis tembaga dan palladium (asetaldehid juga diproduksi dalam skala besar dengan hidrasi asetilena.

Metode khusus

Nama reaksi Substrat Keterangan
Ozonolisis alkena
Reduksi organik ester Reduksi ester dengan diisobutilaluminium hydride (DIBAL-H) atau natrium aluminium hidrida
Reaksi Rosenmund asam klorida atau menggunakan litium tri-t-butoksialuminium hidrida (LiAlH(OtBu)3).
Reaksi Wittig keton
Reaksi formilasi nukleofilik arena Contohnya Reaksi Vilsmeier-Haack
Reaksi Nef Senyawa nitro
Reaksi Zincke piridina
Sintesis aldehida Stephen nitril reagents timah(II) klorida dan asam hidroklorat.
Sintesis Meyers oksazin hidrolisis oksazin
Reaksi McFadyen-Stevens hidrazida

Pranala luar

Referensi

  1. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (edisi ke-6), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7 
  2. ^ W." Bertleff, M. Roeper, X. Sava, "Carbonylation" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2003. doi:10.1002/14356007.a05_217.pub2 10.1002/14356007.a05_217.pub2
  3. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama CH2O
  4. ^ R. W. Ratcliffe (1988). "Oxidation with the Chromium Trioxide-Pyridine Complex Prepared in situ: 1-Decanal". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 373. 
Ikon rintisan

Artikel bertopik kimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Alkanal&oldid=10749234"