Asam asetat: Perbedaan antara revisi

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jelajahi riwayat secara interaktif
← Revisi sebelumnyaRevisi selanjutnya →
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
Tidak ada ringkasan suntingan
Tidak ada ringkasan suntingan
Baris 117: Baris 117:
'''Asam asetat''', '''asam etanoat''' atau '''asam cuka'''<ref>{{cite|url=http://books.google.co.id/books?id=217jl_IBFP0C&lpg=PA221&dq=tausug&pg=PA221#v=onepage&q=tausug&f=true|author1=Roger Blench|author2=Matthew Spriggs|title=Archaeology and language|volume=35|publisher=Routledge|year=1999|isbn=0415117860, 9780415117869}}</ref> adalah [[senyawa kimia]] [[asam (kimia)|asam]] [[kimia organik|organik]] yang dikenal sebagai pemberi rasa [[asam]] dan [[aroma]] dalam [[makanan]]. Asam cuka memiliki rumus empiris {{chem2|C|2|H|4|O|2}}. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk {{chem2|CH|3|–COOH}}, {{chem2|CH|3|COOH}}, atau {{chem2|CH|3|CO|2|H}}. Asam asetat pekat (disebut ''[[asam asetat glasial]]'') adalah [[cairan]] [[higroskopis]] tak ber[[warna]], dan memiliki titik beku 16,7[[Celsius|°C]]. Cuka mengandung 3–9% volume asam asetat, menjadikannya asam asetat adalah komponen utama cuka selain air. Asam asetat berasa asam dan berbau menyengat. Selain diproduksi untuk cuka konsumsi rumah tangga, asam asetat juga diproduksi sebagai prekursor untuk [[polivinil asetat]] dan [[selulosa asetat]]. Meskipun digolongkan sebagai [[asam lemah]], asam asetat pekat bersifat korosif dan dapat menyerang kulit.
'''Asam asetat''', '''asam etanoat''' atau '''asam cuka'''<ref>{{cite|url=http://books.google.co.id/books?id=217jl_IBFP0C&lpg=PA221&dq=tausug&pg=PA221#v=onepage&q=tausug&f=true|author1=Roger Blench|author2=Matthew Spriggs|title=Archaeology and language|volume=35|publisher=Routledge|year=1999|isbn=0415117860, 9780415117869}}</ref> adalah [[senyawa kimia]] [[asam (kimia)|asam]] [[kimia organik|organik]] yang dikenal sebagai pemberi rasa [[asam]] dan [[aroma]] dalam [[makanan]]. Asam cuka memiliki rumus empiris {{chem2|C|2|H|4|O|2}}. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk {{chem2|CH|3|–COOH}}, {{chem2|CH|3|COOH}}, atau {{chem2|CH|3|CO|2|H}}. Asam asetat pekat (disebut ''[[asam asetat glasial]]'') adalah [[cairan]] [[higroskopis]] tak ber[[warna]], dan memiliki titik beku 16,7[[Celsius|°C]]. Cuka mengandung 3–9% volume asam asetat, menjadikannya asam asetat adalah komponen utama cuka selain air. Asam asetat berasa asam dan berbau menyengat. Selain diproduksi untuk cuka konsumsi rumah tangga, asam asetat juga diproduksi sebagai prekursor untuk [[polivinil asetat]] dan [[selulosa asetat]]. Meskipun digolongkan sebagai [[asam lemah]], asam asetat pekat bersifat korosif dan dapat menyerang kulit.


Asam asetat merupakan salah satu [[asam karboksilat]] paling sederhana, setelah [[asam format]]. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah [[asam lemah]], artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi [[ion]] H<sup>+</sup> dan {{chem2|CH|3|COO|–}}. Asam asetat merupakan [[pereaksi kimia]] dan [[bahan baku]] [[industri]] yang penting. Asam asetat digunakan dalam [[produksi]] [[polimer]] seperti [[polietilena tereftalat]], [[selulosa asetat]], dan [[polivinil asetat]], maupun berbagai macam [[serat]] dan [[kain]]. Dalam industri makanan, asam asetat, dengan [[Kode E|kode aditif makanan]] E260, digunakan sebagai pengatur [[keasaman]]. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai [[kesadahan air|pelunak air]]. Sebagai [[aditif makanan]], asam asetat disetujui penggunaannya di banyak negara, termasuk Kanada<ref>{{cite|title=Food and Drug Regulations (C.R.C., c. 870)|journal=Consolidated Regulations|publisher=Canadian Department of Justice|date=31 May 2013|url=http://laws-lois.justice.gc.ca/eng/regulations/C.R.C.,_c._870/FullText.html}}</ref>, Uni Eropa<ref>UK Food Standards Agency: [http://www.food.gov.uk/safereating/chemsafe/additivesbranch/enumberlist "Current EU approved additives and their E Numbers"]</ref>, Amerika Serikat<ref>US Food and Drug Administration: [https://web.archive.org/web/20120117060614/http://www.fda.gov/Food/FoodIngredientsPackaging/FoodAdditives/FoodAdditiveListings/ucm091048.htm "Listing of Food Additives Status Part I"]</ref>, Australia dan Selandia Baru<ref>Australia New Zealand Food Standards Code: [http://www.comlaw.gov.au/Details/F2011C00827 "Standard 1.2.4 – Labeling of ingredients"]</ref>.
Asam asetat merupakan salah satu [[asam karboksilat]] paling sederhana, setelah [[asam format]]. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah [[asam lemah]], artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi [[ion]] H<sup>+</sup> dan {{chem2|CH|3|COO}}{{sup|–}}. Asam asetat merupakan [[pereaksi kimia]] dan [[bahan baku]] [[industri]] yang penting. Asam asetat digunakan dalam [[produksi]] [[polimer]] seperti [[polietilena tereftalat]], [[selulosa asetat]], dan [[polivinil asetat]], maupun berbagai macam [[serat]] dan [[kain]]. Dalam industri makanan, asam asetat, dengan [[Kode E|kode aditif makanan]] E260, digunakan sebagai pengatur [[keasaman]]. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai [[kesadahan air|pelunak air]]. Sebagai [[aditif makanan]], asam asetat disetujui penggunaannya di banyak negara, termasuk Kanada<ref>{{cite|title=Food and Drug Regulations (C.R.C., c. 870)|journal=Consolidated Regulations|publisher=Canadian Department of Justice|date=31 May 2013|url=http://laws-lois.justice.gc.ca/eng/regulations/C.R.C.,_c._870/FullText.html}}</ref>, Uni Eropa<ref>UK Food Standards Agency: [http://www.food.gov.uk/safereating/chemsafe/additivesbranch/enumberlist "Current EU approved additives and their E Numbers"]</ref>, Amerika Serikat<ref>US Food and Drug Administration: [https://web.archive.org/web/20120117060614/http://www.fda.gov/Food/FoodIngredientsPackaging/FoodAdditives/FoodAdditiveListings/ucm091048.htm "Listing of Food Additives Status Part I"]</ref>, Australia dan Selandia Baru<ref>Australia New Zealand Food Standards Code: [http://www.comlaw.gov.au/Details/F2011C00827 "Standard 1.2.4 – Labeling of ingredients"]</ref>.


Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta [[ton]] per tahun. 1,5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil [[daur ulang]], sisanya diperoleh dari industri [[petrokimia]].<ref>{{cite|author1=Hosea Cheung|author2=Robin S. Tanke|author3=G. Paul Torrence|year=2005|title=Acetic Acid|encyclopedia=[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]|location=Weinheim|publisher=Wiley-VCH|doi=10.1002/14356007.a01_045.pub2}}</ref> Sebagai pereaksi kimia, sumber [[makhluk hidup|hayati]] cukup menarik, tetapi tidak kompetitif. Cuka adalah asam asetat encer, seringkali diproduksi melalui [[fermentasi]] dan oksidasi lanjutan [[etanol]].
Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta [[ton]] per tahun. 1,5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil [[daur ulang]], sisanya diperoleh dari industri [[petrokimia]].<ref>{{cite|author1=Hosea Cheung|author2=Robin S. Tanke|author3=G. Paul Torrence|year=2005|title=Acetic Acid|encyclopedia=[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]|location=Weinheim|publisher=Wiley-VCH|doi=10.1002/14356007.a01_045.pub2}}</ref> Sebagai pereaksi kimia, sumber [[makhluk hidup|hayati]] cukup menarik, tetapi tidak kompetitif. Cuka adalah asam asetat encer, seringkali diproduksi melalui [[fermentasi]] dan oksidasi lanjutan [[etanol]].

Revisi per 18 Januari 2016 03.34

Asam asetat
Rumus tulang asam asetat
Rumus tulang asam asetat
Model bola asam asetat
Model bola asam asetat
Rumus tulang asam asetat dengan pencantuman hidrogen secara eksplisit
Rumus tulang asam asetat dengan pencantuman hidrogen secara eksplisit
Model bola dan batang asam asetat
Model bola dan batang asam asetat
Contoh asam asetat dalam botol pereaksi
Nama
Nama IUPAC
Asam asetat[3][4]
Nama IUPAC (sistematis)
Ethanoic acid[5]
Nama lain
Asetil hidroksida (AcOH); Asam cuka; Hidrogen asetat; Asam metanakarboksilat[1][2]
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Singkatan AcOH
Referensi Beilstein 506007
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
Referensi Gmelin 1380
KEGG
MeSH Acetic+acid
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 2789
  • InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) YaY
    Key: QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N YaY
  • CC(O)=O
Sifat
C2H4O2
Massa molar 60,05 g·mol−1
Penampilan Cairan tak berwarna atau kristal
Bau Menyengat/Seperti cuka
Densitas 1,049 g cm−3
Titik lebur 289 to 290 K
Titik didih 391 to 392 K
Dapat campur
log P -0,322
Keasaman (pKa) 4,76[6]
Kebasaan (pKb) 9,24 (kebasaan ion asetat)
Indeks bias (nD) 1,371
Viskositas 1,22 mPa s
1,74 D
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 123,1 J·K−1·mol−1
Entropi molar standar (So) 158,0 J·K−1·mol−1
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo) -483,88--483,16 kJ·mol−1
Entalpi
pembakaran
standar ΔcHo298 		-875,50--874.82 kJ·mol−1
Bahaya
Piktogram GHS GHS02: Mudah terbakar GHS05: Korosif
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H226, H314
P280, P305+351+338, P310
Titik nyala 40 °C
427 °C
Ambang ledakan 4-16%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
3,31 g·kg−1, oral (mencit)
5.620 ppm (tikus, 1 jam)
16.000 ppm (tikus, 4 hr)[8]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
 TWA 10 ppm (25 mg/m3)[7]
REL (yang direkomendasikan)
 TWA 10 ppm (25 mg/m3) ST 15 ppm (37 mg/m3)[7]
IDLH (langsung berbahaya)
 50 ppm[7]
Senyawa terkait
Asam format
Asam propionat
Senyawa terkait
 Asetaldehida

Asetamida
Anhidrida asetat
Asetonitril
Asetil klorida
Etanol
Etil asetat
Kalium asetat
Natrium asetat
Asam tioasetat

Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka[9] adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris C. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH, CH, atau CH. Asam asetat pekat (disebut asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku 16,7°C. Cuka mengandung 3–9% volume asam asetat, menjadikannya asam asetat adalah komponen utama cuka selain air. Asam asetat berasa asam dan berbau menyengat. Selain diproduksi untuk cuka konsumsi rumah tangga, asam asetat juga diproduksi sebagai prekursor untuk polivinil asetat dan selulosa asetat. Meskipun digolongkan sebagai asam lemah, asam asetat pekat bersifat korosif dan dapat menyerang kulit.

Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH–. Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain. Dalam industri makanan, asam asetat, dengan kode aditif makanan E260, digunakan sebagai pengatur keasaman. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air. Sebagai aditif makanan, asam asetat disetujui penggunaannya di banyak negara, termasuk Kanada[10], Uni Eropa[11], Amerika Serikat[12], Australia dan Selandia Baru[13].

Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1,5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri petrokimia.[14] Sebagai pereaksi kimia, sumber hayati cukup menarik, tetapi tidak kompetitif. Cuka adalah asam asetat encer, seringkali diproduksi melalui fermentasi dan oksidasi lanjutan etanol.

Tata Nama

Asam asetat merupakan nama trivial atau nama dagang dari senyawa ini, dan merupakan nama yang paling dianjurkan oleh IUPAC. Nama ini berasal dari kata bahasa Latin: acetum, yang berarti cuka. Nama sistematis dari senyawa ini adalah asam etanoat.[15]

Asam asetat glasial merupakan nama trivial yang merujuk pada asam asetat yang bebas-air (anhidrat). Disebut demikian karena asam asetat bebas-air membentuk kristal mirip es pada 16,6 °C (61,9 °F), pada suhu sedikit di bawah suhu ruang.[16]

Singkatan yang paling sering digunakan, dan merupakat singkatan resmi bagi asam asetat adalah AcOH atau HOAc di mana Ac berarti gugus asetil, CH3–C(=O)–. Asetat (CH) disingkat sebagai AcO−. Ac jangan disalahartikan dengan lambang unsur aktinium (Ac).[17] Untuk mendapatkan gambaran struktur yang lebih baik, asam asetat seringkali ditulis sebagai CH3–C(O)OH, CH3–C(=O)OH, CH, dan CH. Dalam konteks reaksi asam-basa, singatan HAc sering digunakan,[18] dengan Ac merupakan singkatan dari asetat. Asetat adalah ion yang dihasilkan dari lepasnya H+ dari asam asetat. Nama asetat dapat pula merujuk pada garam yang mengandung anion ini, atau suatu ester dari asam asetat.[19]

Sejarah

Kristal asam asetat yang dibekukan

Cuka telah dikenal manusia sejak dahulu kala. Cuka dihasilkan oleh berbagai bakteria penghasil asam asetat, dan asam asetat merupakan hasil samping dari pembuatan bir atau anggur.

Penggunaan asam asetat sebagai pereaksi kimia juga sudah dimulai sejak lama. Pada abat ke-3 Sebelum Masehi, Filsuf Yunani kuno Theophrastos menjelaskan bahwa cuka bereaksi dengan logam-logam membentuk berbagai zat warna, misalnya timbal putih (timbal karbonat), dan verdigris, yaitu suatu zat hijau campuran dari garam-garam tembaga dan mengandung tembaga (II) asetat. Bangsa Romawi menghasilkan sapa, sebuah sirup yang amat manis, dengan mendidihkan anggur yang sudah asam. Sapa mengandung timbal asetat, suatu zat manis yang disebut juga gula timbal dan gula Saturnus. Akhirnya hal ini berlanjut kepada peracunan dengan timbal yang dilakukan oleh para pejabat Romawi.

Pada abad ke-8, ilmuwan Persia Jabir ibn Hayyan menghasilkan asam asetat pekat dari cuka melalui distilasi. Pada masa renaisans, asam asetat glasial dihasilkan dari distilasi kering logam asetat. Pada abad ke-16 ahli alkimia Jerman Andreas Libavius menjelaskan prosedur tersebut, dan membandingkan asam asetat glasial yang dihasilkan terhadap cuka. Ternyata asam asetat glasial memiliki banyak perbedaan sifat dengan larutan asam asetat dalam air, sehingga banyak ahli kimia yang mempercayai bahwa keduanya sebenarnya adalah dua zat yang berbeda. Ahli kimia Prancis Pierre Adet akhirnya membuktikan bahwa kedua zat ini sebenarnya sama.

Pada 1847 kimiawan Jerman Hermann Kolbe mensintesis asam asetat dari zat anorganik untuk pertama kalinya. Reaksi kimia yang dilakukan adalah klorinasi karbon disulfida menjadi karbon tetraklorida, diikuti dengan pirolisis menjadi tetrakloroetilena dan klorinasi dalam air menjadi asam trikloroasetat, dan akhirnya reduksi melalui elektrolisis menjadi asam asetat.

Sejak 1910 kebanyakan asam asetat dihasilkan dari cairan piroligneous yang diperoleh dari distilasi kayu. Cairan ini direaksikan dengan kalsium hidroksida menghasilkan kalsium asetat yang kemudian diasamkan dengan asam sulfat menghasilkan asam asetat.

Sifat-sifat kimia

Keasaman

Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil (−COOH) dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+ (proton), sehingga memberikan sifat asam. Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pKa=4.8. Basa konjugasinya adalah asetat (CH3COO−). Sebuah larutan 1.0 M asam asetat (kira-kira sama dengan konsentrasi pada cuka rumah) memiliki pH sekitar 2.4.

Reaksi kesetimbangan asam asetat dalam air

Dimer siklis
Dimer siklis dari asam asetat, garis putus-putus melambangkan ikatan hidrogen.

Struktur kristal asam asetat menunjukkan bahwa molekul-molekul asam asetat berpasangan membentuk dimer yang dihubungkan oleh ikatan hidrogen.[20] Dimer juga dapat dideteksi pada uap bersuhu 120 °C. Dimer juga terjadi pada larutan encer di dalam pelarut tak-berikatan-hidrogen, dan kadang-kadang pada cairan asam asetat murni.[21] Dimer dirusak dengan adanya pelarut berikatan hidrogen (misalnya air). Entalpi disosiasi dimer tersebut diperkirakan 65.0–66.0 kJ/mol, entropi disosiasi sekitar 154–157 J mol−1 K−1.[22] Sifat dimerisasi ini juga dimiliki oleh asam karboksilat sederhana lainnya.

Sebagai Pelarut

Asam asetat cair adalah pelarut protik hidrofilik (polar), mirip seperti air dan etanol. Asam asetat memiliki konstanta dielektrik yang sedang yaitu 6.2, sehingga ia bisa melarutkan baik senyawa polar seperi garam anorganik dan gula maupun senyawa non-polar seperti minyak dan unsur-unsur seperti sulfur dan iodin. Asam asetat bercambur dengan mudah dengan pelarut polar atau nonpolar lainnya seperti air, kloroform dan heksana. Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri kimia.

Reaksi-reaksi kimia

Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam seperti besi, magnesium, dan seng, membentuk gas hidrogen dan garam-garam asetat (disebut logam asetat). Logam asetat juga dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu basa yang cocok. Contoh yang terkenal adalah reaksi soda kue (Natrium bikarbonat) bereaksi dengan cuka. Hapir semua garam asetat larut dengan baik dalam air. Salah satu pengecualian adalah kromium (II) asetat. Contoh reaksi pembentukan garam asetat:

Mg(s) + 2 CH3COOH(aq) → (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g)
NaHCO3(s) + CH3COOH(aq) → CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l)

Aluminium merupakan logam yang tahan terhadap korosi karena dapat membentuk lapisan aluminium oksida yang melindungi permukaannya. Karena itu, biasanya asam asetat diangkut dengan tangki-tangki aluminium.

Dua reaksi organik tipikal dari asam asetat

Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat, misalnya menghasilkan garam asetat bila bereaksi dengan alkali, menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan logam, dan menghasilkan logam etanoat, air dan karbondioksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Reaksi organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan etanol melalui reduksi, pembentukan turunan asam karboksilat seperti asetil klorida atau anhidrida asetat melalui substitusi nukleofilik. Anhidrida asetat dibentuk melalui kondensasi dua molekul asam asetat. Ester dari asam asetat dapat diperoleh melalui reaksi esterifikasi Fischer, dan juga pembentukan amida. Pada suhu 440 °C, asam asetat terurai menjadi metana dan karbon dioksida, atau ketena dan air.

Deteksi

Asam asetat dapat dikenali dengan baunya yang khas. Selain itu, garam-garam dari asam asetat bereaksi dengan larutan besi(III) klorida, yang menghasilkan warna merah pekat yang hilang bila larutan diasamkan. Garam-garam asetat bila dipanaskan dengan arsenik trioksida (AsO3) membentuk kakodil oksida ((CH3)2As-O-As(CH3)2), yang mudah dikenali dengan baunya yang tidak menyenangkan.

Biokimia

Gugus asetil yang terdapat pada asam asetat merupakan gugus yang penting bagi biokimia pada hampir seluruh makhluk hidup, seperti gugus asetil yang berikat pada koenzim A menjadi senyawa yang disebut Asetil-KoA, merupakan enzim utama bagi metabolisme karbohidrat dan lemak. Namun, asam asetat bebas memiliki konsentrasi yang kecil dalam sel, karena asam asetat bebas dapat menyebabkan gangguan pada mekanisme pengaturan pH sel. Berbeda dengan asam karboksilat berantai panjang, asam asetat tidak ditemukan pada trigliserida dalam tubuh makhluk hidup. Sekalipun demikian, trigliserida buatan yang memiliki gugus asetat, triasetin (trigliserin asetat), adalah zat aditif yang umum pada makanan, dan juga digunakan dalam kosmetika dan obat-obatan.

Asam asetat diproduksi dan diekskresikan oleh bakteri-bakteri tertentu, misalnya dari genus Acetobacter dan spesies Clostridium acetobutylicum. Bakteri-bakteri ini terdapat pada makanan, air, dan juga tanah, sehingga asam asetat secara alami diproduksi pada buah-buahan/makanan yang telah basi. Asam asetat juga terdapat pelumas vagina manusia dan primata lainnya, berperan sebagai agen anti-bakteri.[23]

Biosintesis asam asetat

Asam asetat merupakan produk katabolisme aerob dalam jalur glikolisis atau perombakan glukosa. Asam piruvat sebagai produk oksidasi glukosa dioksidasi oleh NAD+ terion lalu segera diikat oleh Koenzim-A. Pada prokariota proses ini terjadi di sitoplasma sementara pada eukariota berlangsung pada mitokondria.

Pembuatan

Pabrik pemurnian asam asetat pada tahun 1884

Asam asetat diproduksi secara sintetis maupun secara alami melalui fermentasi bakteri. Sekarang hanya 10% dari produksi asam asetat dihasilkan melalui jalur alami, namun kebanyakan hukum yang mengatur bahwa asam asetat yang terdapat dalam cuka haruslah berasal dari proses biologis. Dari asam asetat yang diproduksi oleh industri kimia, 75% diantaranya diproduksi melalui karbonilasi metanol. Sisanya dihasilkan melalui metode-metode alternatif.[24]

Produksi total asam asetat dunia diperkirakan 5 Mt/a (juta ton per tahun), setengahnya diproduksi di Amerika Serikat. Eropa memproduksi sekitar 1 Mt/a dan terus menurun, sedangkan Jepang memproduksi sekitar 0.7 Mt/a. 1.51 Mt/a dihasilkan melalui daur ulang, sehingga total pasar asam asetat mencapai 6.51 Mt/a.[25][26] Perusahan produser asam asetat terbesar adalah Celanese dan BP Chemicals. Produsen lainnya adalah Millenium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman, dan Svensk Etanolkemi.

Karbonilasi metanol

Kebanyakan asam asetat murni dihasilkan melalui karbonilasi. Dalam reaksi ini, metanol dan karbon monoksida bereaksi menghasilkan asam asetat

CH3OH + CO → CH3COOH

Proses ini melibatkan iodometana sebagai zat antara, di mana reaksi itu sendiri terjadi dalam tiga tahap dengan katalis logam kompleks pada tahap kedua.

(1) CH3OH + HI → CH3I + H2O
(2) CH3I + CO → CH3COI
(3) CH3COI + H2O → CH3COOH + HI

Jika kondisi reaksi diatas diatur sedemikian rupa, proses tersebut juga dapat menghasilkan anhidrida asetat sebagai hasil tambahan. Karbonilasi metanol sejak lama merupakan metode paling menjanjikan dalam produksi asam asetat karena baik metanol maupun karbon monoksida merupakan bahan mentah komoditi. Henry Dreyfus mengembangkan cikal bakal pabrik karbonilasi metanol pada perusahaan Celanese pada tahun 1925.[27] Namun, kurangnya bahan-bahan praktis yang dapat diisi bahan-bahan korosif dari reaksi ini pada tekanan yang dibutuhkan yaitu 200 atm menyebabkan metoda ini ditinggalkan untuk tujuan komersial. Baru pada 1963 pabrik komersial pertama yang menggunakan karbonilasi metanol didirikan oleh perusahaan kimia Jerman, BASF dengan katalis kobalt (Co). Pada 1968, ditemukan katalis kompleks Rhodium, cis−[Rh(CO)2I2]− yang dapat beroperasi dengan optimal pada tekanan rendah tanpa produk sampingan. Pabrik pertama yang menggunakan katalis tersebut adalah perusahan kimia AS Monsanto pada 1970, dan metode karbonilasi metanol berkatalis Rhodium dinamakan proses Monsanto dan menjadi metode produksi asam asetat paling dominan. Pada akhir 1990'an, perusahan petrokimia British Petroleum mengkomersialisasi katalis Cativa ([Ir(CO)2I2]−) yang didukung oleh ruthenium. Proses berbasis iridium ini lebih efisien dan lebih "hijau" dari metode sebelumnya[28], sehingga menggantikan proses Monsanto.

Oksidasi asetaldehida

Sebelum komersialisasi proses Monsanto, kebanyakan asam asetat diproduksi melalui oksidasi asetaldehida. Sekarang oksidasi asetaldehida merupakan metoda produksi asam asetat kedua terpenting, sekalipun tidak kompetitif bila dibandingkan dengan metode karbonilasi metanol. Asetaldehida yang digunakan dihasilkan melalui oksidasi butana atau nafta ringan, atau hidrasi dari etilena. Saat butena atau nafta ringan dipanaskan bersama udara disertai dengan beberapa ion logam, termasuk ion mangan, kobalt dan kromium, terbentuk peroksida yang selanjutnya terurai menjadi asam asetat sesuai dengan persamaan reaksi dibawah ini.

2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O

Umumnya reaksi ini dijalankan pada temperatur dan tekanan sedemikian rupa sehingga tercapai suhu setinggi mungkin namut butana masih berwujud cair. Kondisi reaksi pada umumnya sekitar 65 °C and 5 atm. Produk sampingan seperti metanol, metil asetat, karbondioksida dan air juga mungkin terbentuk. Produk sampingan ini juga bernilai komersial dan jika diinginkan kondisi reaksi dapat diubah untuk menghasilkan lebih banyak produk samping, namun pemisahannya dari asam asetat menjadi kendala karena membutuhkan biaya lebih banyak lagi.

Melalui kondisi dan katalis yang sama asetaldehida dapat dioksidasi oleh oksigen udara menghasilkan asam asetat.

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH
Di mana reaksi sampingnya :
CH3CHO + O2 → CH3OH + CO2
CH3OH + CH3COOH → CH3COOCH3 + H2O

Dengan menggunakan katalis modern, reaksi ini dapat memiliki rasio hasil (yield) lebih besar dari 90%. Produk samping utamanya adalah metil asetat,yang memiliki titik didih lebih rendah daripada asam asetat sehingga dapat dipisahkan dengan mudah melalui distilasi.

Penggunaan

Botol berisi 2,5 liter asam asetat di laboratorium

Asam asetat digunakan sebagai pereaksi kimia untuk menghasilkan berbagai senyawa kimia. Sebagian besar (40-45%) dari asam asetat dunia digunakan sebagai bahan untuk memproduksi monomer vinil asetat (vinyl acetate monomer, VAM). Selain itu asam asetat juga digunakan dalam produksi anhidrida asetat dan juga ester. Penggunaan asam asetat lainnya, termasuk penggunaan dalam cuka relatif kecil.

Keamanan

Asam asetat pekat bersifat korosif dan karena itu harus digunakan dengan penuh hati-hati. Asam asetat dapat menyebabkan luka bakar, kerusakan mata permanen, serta iritasi pada membran mukosa. Luka bakar atau lepuhan bisa jadi tidak terlihat hingga beberapa jam setelah kontak. Sarung tangan latex tidak melindungi dari asam asetat, sehingga dalam menangani senyawa ini perlu digunakan sarung tangan berbahan karet nitril. Asam asetat pekat juga dapat terbakar di laboratorium, namun dengan sulit. Ia menjadi mudah terbakar jika suhu ruang melebihi 39 °C (102 °F), dan dapat membentuk campuran yang mudah meledak di udara (ambang ledakan: 5.4%-16%).

Asam asetat adalah senyawa korosif
Konsentrasi
berdasar berat 		Molaritas Klasifikasi Frase-R
10%–25% 1.67–4.16 mol/L Iritan (Xi) R36/38
25%–90% 4.16–14.99 mol/L Korosif (C) R34
>90% >14.99 mol/L Korosif (C) R10, R35

Larutan asam asetat dengan konsentrasi lebih dari 25% harus ditangani di sungkup asap (fume hood) karena uapnya yang korosif dan berbau. Asam asetat encer, seperti pada cuka, tidak berbahaya. Namun konsumsi asam asetat yang lebih pekat adalah berbahaya bagi manusia maupun hewan. Hal itu dapat menyebabkan kerusakan pada sistem pencernaan, dan perubahan yang mematikan pada keasaman darah.

Lihat pula

Referensi

  1. ^ Scientific literature reviews on generally recognized as safe (GRAS) food ingredients. National Technical Information Service. 1974. hlm. 1. 
  2. ^ "Chemistry", volume 5, Encyclopedia Britannica, 1961, page 374
  3. ^ IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (1993). "Table 28(a) Carboxylic acids and related groups. Unsubstituted parent structures". A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Blackwell Scientific publications. ISBN 0-632-03488-2. 
  4. ^ "Acetic Acid - PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. 
  5. ^ IUPAC Provisional Recommendations 2004 Chapter P-12.1; page 4
  6. ^ Ripin, D. H.; Evans, D. A. (4 November 2005). "pKa Table" (PDF). Diakses tanggal 19 July 2015. 
  7. ^ a b c "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0002". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  8. ^ "Acetic acid". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  9. ^ Roger Blench; Matthew Spriggs (1999), Archaeology and language, 35, Routledge, ISBN 0415117860, 9780415117869 Periksa nilai: invalid character |isbn= (bantuan) 
  10. ^ "Food and Drug Regulations (C.R.C., c. 870)", Consolidated Regulations, Canadian Department of Justice, 31 May 2013 
  11. ^ UK Food Standards Agency: "Current EU approved additives and their E Numbers"
  12. ^ US Food and Drug Administration: "Listing of Food Additives Status Part I"
  13. ^ Australia New Zealand Food Standards Code: "Standard 1.2.4 – Labeling of ingredients"
  14. ^ Hosea Cheung; Robin S. Tanke; G. Paul Torrence (2005), "Acetic Acid", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2 
  15. ^ IUPAC Provisional Recommendations 2004 Chapter P-12.1; page 4
  16. ^ Armarego, W.L.F.; Chai, Christina (2009), Purification of Laboratory Chemicals (edisi ke-6th), Butterworth-Heinemann, ISBN 1-85617-567-7 
  17. ^ Cooper, Caroline (9 August 2010), Organic Chemist's Desk Reference (edisi ke-2nd), CRC Press, hlm. 102–104, ISBN 1-4398-1166-0 
  18. ^ DeSousa, Luís R. (1995), Common Medical Abbreviations, Cengage Learning, hlm. 97, ISBN 0-8273-6643-4 
  19. ^ Hendrickson, J.B.; Cram, D.J.; Hammond, G.S. (1970), Organic Chemistry (edisi ke-3rd), Tokyo: McGraw Hill Kogakusha, hlm. 135 
  20. ^ Jones, R.E.; Templeton, D.H. (1958). "The crystal structure of acetic acid". Acta Crystallogr. 11(7), 484–87.
  21. ^ James M. Briggs; Toan B. Nguyen; William L. Jorgensen. Monte Carlo simulations of liquid acetic acid and methyl acetate with the OPLS potential functions. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3315-3322.
  22. ^ James B. Togeas. Acetic Acid Vapor: 2. A Statistical Mechanical Critique of Vapor Density Experiments. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5438-5444. DOI:10.1021/jp058004j
  23. ^ Dictionary of Organic Compounds (6th Edn.), Vol. 1 (1996). London: Chapman & Hall. ISBN 0-412-54090-8
  24. ^ Yoneda, Noriyki; Kusano, Satoru; Yasui, Makoto; Pujado, Peter; Wilcher, Steve (2001). Appl. Catal. A: Gen. 221, 253–265.
  25. ^ "Production report". Chem. Eng. News (July 11, 2005), 67–76.
  26. ^ Suresh, Bala (2003). "Acetic Acid". CEH Report 602.5000, SRI International.
  27. ^ Wagner, Frank S. (1978) "Acetic acid." In: Grayson, Martin (Ed.) Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd edition, New York: John Wiley & Sons.
  28. ^ Lancaster, Mike (2002) Green Chemistry, an Introductory Text, Cambridge: Royal Society of Chemistry, pp. 262–266. ISBN 0-85404-620-8.

Pranala luar

Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_asetat&oldid=10530149"