Gas CS
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
[(2-Klorofenil)metilidena]propanadinitril | |
| Nama lain
2-(2-Klorobenzilidena)malononitril 2-Klorobenzalmalononitril o-Klorobenzylidena malononitril OCBM Gas air mata TL-238 EA-1779 | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol) |
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
PubChem CID |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
| Nomor UN | 2810, 3276, 2811 |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| Sifat | |
| C10H5ClN2[1] | |
| Massa molar | 188.6 g/mol[2] |
| Penampilan | Bubuk kristalin putih Gas tak berwarna ketika dibakar |
| Bau | Seperti merica[3] |
| Densitas | 1,04 g/cm3 |
| Titik lebur | 93 °C (199 °F; 366 K) |
| Titik didih | 310 °C (590 °F; 583 K)[4] |
| Tidak larut | |
| Tekanan uap | 3,4×10−5 mmHg pada 20 °C |
| Bahaya | |
| Piktogram GHS | |
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} |
| H302, H314, H330, H335, H372, H410 | |
| P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+P312, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P314, P320, P321, P330, P363, P391, P403+P233, P405, P501 | |
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |
LCLo (terendah tercatat) |
|
| Batas imbas kesehatan AS (NIOSH): | |
PEL (yang diperbolehkan) |
TWA 0.05 ppm (0.4 mg/m3)[3] |
REL (yang direkomendasikan) |
C 0.05 ppm (0.4 mg/m3) [kulit][3] |
IDLH (langsung berbahaya) |
2 mg/m3[3] |
| Senyawa terkait | |
Senyawa terkait |
SDBS
5-kloro-2-kuinolinakarbonitril |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Senyawa 2-klorobenzalmalononitril (juga dikenal sebagai o-klorobenzilidena malononitril; rumus kimia: C10H5ClN2), yang termasuk golongan sianokarbon, merupakan komponen utama dari zat lakrimator yang umum disebut gas CS, yaitu sejenis gas air mata yang digunakan sebagai agen pengendali kerusuhan. Penggunaannya dalam peperangan dilarang berdasarkan Protokol Jenewa tahun 1925.
Paparan zat ini menyebabkan rasa panas seperti terbakar dan mata berair hingga penderitanya tidak mampu membuka mata, serta iritasi panas pada selaput lendir di hidung, mulut, dan tenggorokan. Kondisi ini menimbulkan batuk hebat, keluarnya lendir dari hidung, disorientasi, dan kesulitan bernapas, sehingga membuat korban tidak berdaya untuk sementara waktu.
Gas CS merupakan sebuah aerosol yang terdiri dari pelarut yang mudah menguap (zat yang melarutkan bahan aktif lain dan mudah menguap) serta 2-klorobenzalmalononitril, yaitu senyawa padat pada suhu ruangan. Secara umum, gas CS dianggap sebagai senjata yang tidak mematikan.
Sejarah
[sunting | sunting sumber]Gas CS pertama kali disintesis oleh dua ilmuwan Amerika, Ben Corson dan Roger Stoughton,[6] di Middlebury College di Vermont pada tahun 1928, dan nama senyawa tersebut diambil dari huruf awal nama belakang kedua ilmuwan tersebut.[7][8]
CS dikembangkan dan diuji secara rahasia di Porton Down di Wiltshire, Britania Raya, pada dekade 1950-an dan 1960-an. Pada awalnya, CS diuji coba pada hewan, kemudian pada para sukarelawan dari Angkatan Darat Britania Raya. CS memiliki efek yang lebih kecil pada hewan karena mereka memiliki struktur saluran air mata yang berbeda dan, pada mamalia non-manusia, bulu mereka menghambat masuknya gas secara bebas ke tubuh.[9]
Hingga tahun 2002, Biro Keamanan Internasional dan Nonproliferasi di Departemen Luar Negeri Amerika Serikat masih membuat pembedaan yang tegas antara “agen pengendali huru-hara” seperti gas CS dan “senjata kimia mematikan”. Lembaga tersebut menyatakan bahwa pandangan ini juga didukung oleh Britania Raya dan Jepang.[10]
Penggunaan CS dalam peperangan telah dilarang berdasarkan Konvensi Senjata Kimia.[11] Organisasi Pelarangan Senjata Kimia (OPCW), sebagai badan pengawas konvensi tersebut, mencatat adanya penggunaan CS dalam Perang Rusia–Ukraina pada tahun 2024.[12][13]
Produksi
[sunting | sunting sumber]CS disintesis melalui reaksi antara 2-klorobenzaldehida dan malononitril dengan mekanisme kondensasi Knoevenagel:

- ClC6H4CHO + H2C(CN)2 → ClC6H4CHC(CN)2 + H2O
Reaksi ini dikatalisis oleh basa lemah seperti piperidina atau piridina. Metode produksinya tidak mengalami perubahan sejak zat ini pertama kali ditemukan oleh Corson dan Stoughton.[14] Berbagai basa lain, metode tanpa pelarut, serta penggunaan gelombang mikro juga telah diusulkan untuk meningkatkan proses produksi zat tersebut.[15]
Sifat-sifat fisiologis senyawa ini sebenarnya sudah diketahui sejak pertama kali disintesis oleh para ahli kimia pada tahun 1928. Mereka menuliskan: “Sifat Fisiologis. Beberapa dinitril ini memiliki efek seperti gas bersin dan gas air mata. Zat-zat ini tidak berbahaya ketika dalam keadaan basah, tetapi menangani serbuk keringnya adalah sesuatu yang sangat berbahaya.”[14]
Kegunaan
[sunting | sunting sumber]Karena 2-chlorobenzalmalononitrile berbentuk padat pada suhu ruangan, bukan sebuah gas, maka berbagai teknik telah digunakan untuk membuat zat padat ini dapat digunakan sebagai aerosol:
- Dilelehkan lalu disemprotkan dalam keadaan cair.
- Dilarutkan dalam pelarut organik.
- Serbuk kering CS2 (CS2 adalah bentuk CS yang disilikonisasi dan dipulverisasi menjadi sangat halus).
- CS dari granat termal melalui pembentukan gas panas.[2]
Dalam peristiwa pengepungan Waco di Amerika Serikat pada tahun 1993, CS dilarutkan dalam pelarut organik diklorometana (juga dikenal sebagai metilena klorida). Larutan tersebut disebarkan sebagai aerosol dengan bantuan gaya ledak, dan ketika diklorometana yang sangat mudah menguap itu menguap, kristal CS mengendap dan membentuk sebaran halus di udara.[2]
Efek
[sunting | sunting sumber]Berbagai jenis gas air mata dan agen pengendali huru-hara lainnya telah diproduksi, dengan efek yang bervariasi mulai dari sekadar membuat mata berair hingga menyebabkan muntah dan kolaps seketika. CN dan CS merupakan yang paling luas digunakan dan paling dikenal, namun secara keseluruhan telah dikembangkan sekitar 15 jenis gas air mata di seluruh dunia, misalnya adamsit, bromoaseton, CNB, dan CNC.[16]
CS menjadi yang paling populer karena daya iritasinya yang kuat. Dampak CS terhadap seseorang juga bergantung pada bentuk penggunaannya, apakah dikemas sebagai larutan atau disebarkan sebagai aerosol. Ukuran tetesan larutan serta ukuran partikel CS (lihat partikulat) setelah pelarutnya menguap merupakan faktor-faktor penting yang menentukan seberapa besar pengaruhnya terhadap tubuh manusia.[16]
Bahan kimia ini bereaksi dengan kelembapan pada kulit dan di mata, sehingga menimbulkan rasa panas seperti terbakar serta penutupan mata yang kuat dan tidak terkendali secara spontan. Efek yang biasanya muncul meliputi air mata mengalir deras, batuk hebat, keluarnya lendir hidung yang sangat banyak, rasa terbakar pada mata, kelopak mata, hidung, dan tenggorokan, serta disorientasi, pusing, dan gangguan pernapasan. Zat ini juga dapat menyebabkan kulit terasa terbakar, terutama pada bagian yang berkeringat atau terbakar matahari.[17]
Dalam dosis yang sangat pekat, zat ini dapat memicu batuk hebat dan muntah. Sebagian besar efek langsung biasanya menghilang dalam beberapa jam (seperti keluarnya lendir hidung berlebihan dan batuk hebat), meskipun gejala pada sistem pernapasan, pencernaan, dan rongga mulut dapat bertahan hingga berbulan-bulan.[18] Paparan yang berlebihan dapat menyebabkan luka bakar kimia yang mengakibatkan bekas luka permanen.[19]
Pakar kesehatan menyampaikan paparan gas air mata selama aksi protes tahun 2025 di berbagai wilayah di Indonesia dapat berdampak pada serangan asma akut, yang dalam beberapa kasus dapat berujung pada gagal napas. Paparan gas air mata juga dikaitkan dengan meningkatnya penggunaan layanan kesehatan yang sebenarnya dapat dihindari.[20]
Lihat pula
[sunting | sunting sumber]Referensi
[sunting | sunting sumber]- ↑ Williams KE. "Detailed Facts About Tear Agent O-Chlorobenzylidene Malononitrile (CS)]" (PDF). U.S. Army Center for Health Promotion and Preventive Medicine. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 26 September 2007.
- 1 2 3 Heinrich U (September 2000). "Possible lethal effects of CS tear gas on Branch Davidians during the FBI raid on the Mount Carmel compound near Waco, Texas" (PDF). Diarsipkan (PDF) dari versi aslinya tanggal 25 December 2014. Diakses tanggal 23 September 2007.
- 1 2 3 4 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0122". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ Hoenig, Steven L. (2006). Compendium of Chemical Warfare Agents. Springer. hlm. 138. ISBN 978-0-387-34626-7.
- ↑ "o-Chlorobenzylidene malononitrile". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ Corson BB, Stoughton RW (1928). "Reactions of Alpha, Beta-Unsaturated Dinitriles". Journal of the American Chemical Society. 50 (10): 2825–2837. doi:10.1021/ja01397a037.
- ↑ "CS". Oxford English Dictionary (Edisi Online). Oxford University Press. Templat:OEDsub
- ↑ "CS, chemical compound Diarsipkan 19 Desember 2005 di Wayback Machine.". columbia.thefreedictionary.com Diarsipkan 29 Juli 2005 di Wayback Machine.. Diakses pada 23 September 2007.
- ↑ "Orthochlorobenzylidenemalononitrile ClC6H4CHCCN(CN)2 Diarsipkan 28 November 2006 di Wayback Machine.". Zarc International. Diakses pada 23 September 2007
- ↑ "Protocol for the Prohibition of the Use in War of Asphyxiating, Poisonous or Other Gases and of Bacteriological Methods of Warfare (Geneva Protocol)". U.S. Department of State. 25 September 2002. Diakses tanggal 24 August 2013.
- ↑ "Article II – Definitions and Criteria". OPCW (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-11-25.
- ↑ "OPCW issues report on its Technical Assistance Visit to Ukraine following an alleged incident of use of toxic chemicals as a weapon". OPCW (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-11-25.
- ↑ "Tear gas used on Ukraine battlefield, chemical weapons agency finds". Reuters. 2024-11-18.
- 1 2 Corson BB, Stoughton RW (1928). "Reactions of Alpha, Betha-Unsaturated Dinitriles". J Am Chem Soc (dalam bahasa Inggris). 50 (10): 2825–2837. doi:10.1021/ja01397a037.
- ↑ Pande A, Ganesan K, Jain AK, Gupta PK, Malhotr RC (2005). "Novel Eco-Friendly Process for the Synthesis of 2-Chlorobenzylidenemalononitrile and ITS Analogues Using Water As a Solvent". Org Proc Res Develop (dalam bahasa Inggris). 9 (2): 133–136. doi:10.1021/op0498262.
- 1 2 "Safer Restraint: A report of the conference held in April 2002 at Church House, Westminster." Police Complaints Authority. Diakses pada 23 September 2007
- ↑ Karagama YG, Newton JR, Newbegin CJ (April 2003). "Short-term and long-term physical effects of exposure to CS spray". Journal of the Royal Society of Medicine (dalam bahasa Inggris). 96 (4): 172–4. doi:10.1177/014107680309600404. PMC 539444. PMID 12668703.
- ↑ Torgrimson-Ojerio BN, Mularski KS, Peyton MR, Keast EM, Hassan A, Ivlev I (April 2021). "Health issues and healthcare utilization among adults who reported exposure to tear gas during 2020 Portland (OR) protests: a cross-sectional survey". BMC Public Health (dalam bahasa Inggris). 21 (1) 803. doi:10.1186/s12889-021-10859-w. PMC 8074355. PMID 33902512.
- ↑ "CS spray man 'scarred for life'" . BBC News. 2 Februari 2006. Diakses pada 23 September 2007
- ↑ "Medical experts raise alarm over tear gas use amid protests". Antara (dalam bahasa Inggris). 31 Agustus 2025. Diakses tanggal 27 Januari 2026.
Pranala luar
[sunting | sunting sumber]- Carron PN, Yersin B (June 2009). "Management of the effects of exposure to tear gas". BMJ. 338 (7710) b2283. doi:10.1136/bmj.b2283. PMID 19542106. S2CID 7870564.
- Hout J, Hook G, LaPuma P, White D (June 2010). "Identification of compounds formed during low temperature thermal dispersion of encapsulated o-chlorobenzylidene malononitrile (CS riot control agent)". Journal of Occupational and Environmental Hygiene].
- Salem H, Gutting B, Kluchinsky T, Boardman C, Tuorinsky S, Hout J (2008). Medical Aspects of Chemical Warfare, Chapter 13 Riot Control Agents. US Army Medical Institute, Borden Institute, pp. 441–484.
- Gas Chromatography — National Institute of Standards and Technology
- CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – o-Chlorobenzylidene malononitrile
- Patten report recommendations 69 and 70 relating to public order equipment—A paper prepared by the Steering Group led by the Northern Ireland Office (April 2001)
- Committees on toxicity, mutagenicity and carcinogenicity of chemicals in food, consumer products and the environment. Statement on 2-chlorobenzylidene malononitrile (CS) and CS spray, September 1999 (PDF).
- Noxious Tear-Gas Bomb Mightier in Peace than in War. Journal of Non-lethal Combatives, January 2003
- "Crowd Control Technologies: An Assessment Of Crowd Control Technology Options For The European Union" – The Omega Foundation (PDF)
- eMedicine Information on irritants: Cs, Cn, Cnc, Ca, Cr, Cnb, PS