Furanokumarin

Furanokumarin atau the furanocoumarins, merupakan kelas senyawa kimia organik yang dihasilkan oleh berbagai tanaman. Famili Apiaceae dan Rutaceae termasuk spesies tumbuhan yang paling banyak mengandung furanokumarin.

Struktur Psoralen

Struktur Angelicin

Struktur kimia furanokumarin terdiri dari cincin furan yang menyatu dengan kumarin. Cincin furan dapat menyatu dengan cara yang berbeda menghasilkan beberapa isomer. Senyawa yang membentuk struktur inti dari dua isomer yang paling umum adalah psoralen dan angelicin. Turunan dari dua struktur inti ini disebut untuk masing-masing sebagai furanokumarin linier dan sudut.

Furanokumarin dalam tumbuhan

Senyawa furanokumarin ini memiliki peran dalam reaksi fototoksik pada manusia yang disebabkan oleh tanaman. Fototoksik merupakan suatu reaksi negatif yang terjadi ketika bahan kimia baru yang masuk ke dalam tubuh yang berinteraksi dengan sinar UV dari matahari. Sedangkan, fitotoksisitas adalah efek toksin suatu senyawa terhadap pertumbuhan tanaman.

Tanaman Ammi Majus

Senyawa furanokumarin ditemukan dalam getah beberapa tanaman seperti ammi majus, parsnip, dan giant hogweed. Setidaknya terdapat 36 spesies dari genus Heracleum dalam family Apiaceae diketahui mengandung satu atau lebih senyawa furanokumarin. Senyawa-senyawa tersebut dibiosintesis sebagian melalui jalur fenilpropanoid dan jalur mevalonat, yang dibiosintesis oleh penggabungan dimethylallyl pyrophosphate (DMAPP) dan 7-hidroksikumarin (umbelliferon).

Senyawa furanokumarin yang terdapat pada beberapa tumbuhan tersebut bersifat toksin. Sifat tersebut digunakan sebagai perlindungan diri terhadap ancaman seperti serangan jamur, serangga serta predator. Senyawa furanokumarin terdapat pada semua bagian tanaman, mulai dari akar hingga batang, daun, dan bahkan biji. Tanaman parsnip atau hogweed salah satu tanaman yang mengandung senyawa tersebut. Konsentrasi toksin pada tumbuhan yang mengandung senyawa furocoumarin biasanya paling tinggi berada di kulit atau lapisan permukaan tanaman atau di sekitar bagian tanaman yang rusak.

Furanokumarin dalam makanan

Furanokumarin linier menyebabkan terjadinya fotosensitisasi terhadap sinar UV, reaksi tersebut mengakibatkan timbulnya rasa terbakar sinar matahari atau kulit melepuh serius pada manusia. Hal tersebut dikarenakan furanokumarin memiliki kecenderungan untuk menginduksi kerusakan sel yang kuat dan peradangan kulit setelah terjadinya proses fotoaktivasi.

Selain itu, aktivitas fotoaktivitas pada furokumarin karena adanya interaksi dengan sinar UV mampu menyebabkan fitofo-todermatitis, mutasi genetik, dan karsinogenisitas. Fotosensitisasi ini merupakan masalah penting yang terjadi dengan minyak esensial jeruk seperti minyak bergamot sebab sering digunakan dalam pembuatan parfum dan kosmetik.

Senyawa furanokumarin yang dikonsumsi bersamaan dengan obat dapat mengubah efektivitas obat berupa meningkatkan maupun menurunkan kinerja obat tersebut menjadi beberapa kali lebih banyak, sehingga dengan kondisi tersebut memungkinkan untuk mengalami over dosis.

Parsnip

Monomer furanocoumarin dan dimer seperti paradisin diketahui dapat menghambat sitokrom P450 (CYP) dari keluarga yang berbeda. Khususnya, interaksi antara furanocoumarin dan CYP3A4 manusia, sebuah CYP yang ditemukan di enterosit usus dan di hepatosit hati, telah menimbulkan banyak kekhawatiran karena P450 ini mewakili setengah dari semua kumpulan enzim P450 manusia dan memiliki peran utama dalam metabolisme obat. Penghambatan yang dimediasi furanocoumarin CYP3A4 meningkatkan bioavailabilitas mungkin lebih dari 85 obat, di antaranya 43 dapat menyebabkan efek samping yang parah, seperti gangguan irama jantung atau depresi pernapasan. Interaksi ini pertama kali ditemukan dengan konsumsi jus jeruk pada awal tahun 1990-an sering disebut "efek jus jeruk bali".

Referensi

Daftar pustaka

• Porskjær Christensen, Lars. 2018. Polyphenols and Polyphenol-Derived Compounds From Plants and Contact Dermatitis. Polyphenols: Prevention and Treatment of Human Disease (Second Edition). https://doi.org/10.1016/B978-0-12-813008-7.00029-1 Diarsipkan 2023-07-26 di Wayback Machine..
• Peroutka, Radek. 2007. Analysis of furanocoumarins in vegetables (Apiaceae) and citrus fruits (Rutaceae). Journal of the Science of Food and Agriculture. 87.(11).2152 – 2163. https://doi.org/10.1002/jsfa.2979 Diarsipkan 2023-07-26 di Wayback Machine..
• Editorial team, HONESTDOC. 2019. Sensitif Matahari - Tanda, Penyebab, Gejala, Cara Mengobati. Tersedia online: https://www.honestdocs.id/sensitif-matahari Diarsipkan 2022-05-21 di Wayback Machine..
• Lun Hung, Wei. 2017. Chemistry and health effects of furanocoumarins in grapefruit. Journal of Food and Drug Analysis.25. (1). 71-83. https://doi.org/10.1016/j.jfda.2016.11.008 Diarsipkan 2023-07-26 di Wayback Machine..
• Dugrand-Judek, Audray et.all. 2015. The Distribution of Coumarins and Furanocoumarins in Citrus Species Closely Matches Citrus Phylogeny and Reflects the Organization of Biosynthetic Pathways. Journal PLoS One. 2015; 10. (11): https://doi.org/10.1371/journal.pone.0142757 Diarsipkan 2023-07-26 di Wayback Machine..
• JORDAN, MICHELE ANNA. 2020. Four savory dishes perfect for parsnips. Tersedia online: https://www.pressdemocrat.com/article/lifestyle/four-savory-dishes-made-with-parsnips/ Diarsipkan 2021-06-29 di Wayback Machine..
• Saraswati, Rieke. 2019. Grapefruit merupakan salah satu buah sitrus yang sejenis dengan jeruk dan lemon. Meskipun kaya akan manfaat, buah ini berbahaya jika dikonsumsi dengan obat. Sehatq. Tersedia online: https://www.sehatq.com/artikel/apa-itu-grapefruit-dan-bahayanya Diarsipkan 2023-02-01 di Wayback Machine..
• Ad,Mas. 2016. Jeruk Bali – Penjelasan, Klasifikasi, Kandungan Gizi, Serta Manfaat Jeruk Bali Atau Pomelo. Tersedia online: https://www.faunadanflora.com/penjelasan-klasifikasi-kandungan-gizi-serta-manfaat-jeruk-bali-atau-pomelo/ Diarsipkan 2023-05-28 di Wayback Machine..
• Noonan, J. (2018). Tomatine and Furocoumarins : Toxins in Commonly Consumed Plants.