Fenoksietanol

Fenoksietanol^[1]^[2]^[3]
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) 2-Fenoksietan-1-ol
	Nama lain Fenoksietanol; Etilen glikol monofenil eter; Fenoksitolarosol; Dowanol EP / EPH; Protektol PE; Emeri 6705; Eter mawar; 1-Hidroksi-2-fenoksietana; β-hidroksietil fenil eter; Fenil selosolve; Phenoxetol®
Penanda
Nomor CAS	122-99-6 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:64275 ;
ChEMBL	ChEMBL1229846 ;
ChemSpider	13848467 ;
Nomor EC
PubChem CID	31236;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	HIE492ZZ3T ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90873407 DTXSID9021976, DTXSID90873407 ;
	InChI InChI=1S/C8H10O2/c9-6-7-10-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2 Key: QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H10O2/c9-6-7-10-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2 Key: QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYAU;
	SMILES c1ccc(cc1)OCCO;
Sifat
Rumus kimia	C8H10O2
Massa molar	138,17 g·mol−1
Penampilan	Cairan berminyak tak berwarna
Bau	samar seperti mawar
Densitas	1,102 g/cm3
Titik lebur	−2 °C (28 °F; 271 K)
Titik didih	247 °C (477 °F; 520 K)
Kelarutan dalam air	26 g/kg
Kelarutan	Larut dalam kloroform, Alkali, dan dietil eter
Kelarutan dalam minyak kacang	agak larut
Kelarutan dalam minyak zaitun	agak larut
Kelarutan dalam aseton	dapat bercampur
Kelarutan dalam etanol	dapat bercampur
Kelarutan dalam gliserol	dapat bercampur
Tekanan uap	0.001 kPa (0,15 psi)
Konduktivitas termal	0,169 W/(m⋅K)
Indeks bias (nD)	1,534 (20 °C)
Bahaya
Bahaya utama	Berbahaya jika tertelan; Menyebabkan iritasi mata yang serius
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Titik nyala	126 °C (259 °F; 399 K)
Suhu; swasulut	430 °C (806 °F; 703 K)
	Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	1850 mg/kg (pada tikus, oral)
Senyawa terkait
Senyawa terkait	fenetol
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Fenoksietanol adalah senyawa organik dengan rumus kimia C₆H₅OC₂H₄OH. Senyawa ini berupa cairan berminyak tak berwarna. Senyawa ini dapat diklasifikasikan sebagai eter glikol dan eter fenol. Senyawa ini merupakan pengawet umum dalam formulasi vaksin.^[4] Senyawa ini memiliki aroma seperti mawar yang samar.^[5]

Sejarah dan sintesis

Fenoksietanol pertama kali dibuat oleh W. H. Perkin Jr. dan mahasiswa pascasarjananya Edward Haworth pada tahun 1896.^[6] Mereka mereaksikan natrium, fenol, dan 2-kloroetanol dalam etanol anhidrat.^[7] Sejak tahun 1920-an, senyawa ini telah tersedia secara komersial sebagai pelarut selulosa asetat dengan merek dagang "Phenyl cellosolve".^[8]

Senyawa ini diproduksi dalam industri melalui hidroksietilasi fenol (sintesis Williamson), misalnya dengan adanya hidroksida logam alkali atau borohidrida logam alkali.^[1]

Penggunaan

Fenoksietanol memiliki sifat germisidal dan germistatik.^[9] Sering digunakan bersama dengan senyawa amonium kuarterner.

Fenoksietanol digunakan sebagai fiksatif parfum; pengusir serangga; antiseptik;^[10] pelarut untuk selulosa asetat, pewarna, tinta, dan resin; pengawet untuk farmasi, kosmetik, dan pelumas;^[11] anestesi dalam akuakultur ikan;^[12]^[13] dan dalam sintesis organik.

Senyawa ini adalah alternatif untuk pengawet pelepas formaldehida.^[14] Di Jepang dan Uni Eropa, konsentrasinya dalam kosmetik dibatasi hingga 1%.^[15]

Efikasi

Fenoksietanol efektif melawan bakteri gram-negatif dan gram-positif, dan khamir Candida albicans.^[16]

Konsentrasi dan waktu kontak yang efektif untuk membunuh kuman dengan alkohol aromatik^[5]
Alkohol aromatik	Konsentrasi (dalam %)	Waktu kontak (dalam menit)
Alkohol aromatik	Konsentrasi (dalam %)	Escherichia coli	Pseudomonas aeruginosa	Proteus mirabilis	Staphylococcus aureus
Benzil alkohol	1	>30	>30	>30	>30
Fenetil alkohol	1,25	2,5	2,5	2,5	>30
Fenetil alkohol	2,5	2,5	2,5	2,5	5
Fenoksietanol	1,25	15	2,5	2,5	>30
Fenoksietanol	2,5	2,5	2,5	2,5	>30

Keamanan

Fenoksietanol adalah pengawet vaksin dan alergen potensial, yang dapat mengakibatkan reaksi nodular di tempat suntikan. Gejala yang mungkin terjadi termasuk ruam, eksim, dan kemungkinan kematian.^[17] Fenoksietanol menghambat arus ion yang dimediasi reseptor NMDA secara reversibel.^[18]

Pertimbangan lingkungan

Mengingat penggunaan fenoksietanol yang luas, biodegradasinya telah diteliti. Salah satu jalur memerlukan konversi awal menjadi fenol dan asetaldehida.^[19]

Referensi

^ ^a ^b Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorothea Garbe (2005), "Phenol Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_313
^ Commission, British Pharmacopoeia (2009), "Phenoxyethanol", British Pharmacopoeia, vol. 2, Stationery Office, ISBN 978-0-11-322799-0
^ David R. Lide, ed. (2010), CRC Handbook of Chemistry and Physics (Edisi 90th), CRC Press
^ Meyer, Brian K.; Ni, Alex; Hu, Binghua; Shi, Li (2007). "Antimicrobial preservative use in parenteral products: Past and present". Journal of Pharmaceutical Sciences. 96 (12): 3155–3167. doi:10.1002/jps.20976. PMID 17722087.
^ ^a ^b Hans-P. Harke (2007), "Disinfectants", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Edisi 7th), Wiley, hlm. 1–17, doi:10.1002/14356007.a08_551, ISBN 978-3-527-30673-2
^ Abstracts of the Proceedings of the Chemical Society (dalam bahasa Inggris). Chemical Society. 1895.
^ Bentley, William Henry; Haworth, Edward; Perkin, William Henry (1896). "On γ-phenoxy-derivatives of malonic acid and acetic acid, and various compounds used in the synthesis of these acids". Journal of the Chemical Society, Transactions (dalam bahasa Inggris). 69: 161–175. doi:10.1039/CT8966900161. ISSN 0368-1645.
^ Corporation, Union Carbide (1929). Report (dalam bahasa Inggris).
^ Nolan, Richard A.; Nolan, William G. (1972). "Phenoxyethanol as a Fungal Enzyme Extractant and Preservative". Mycologia. 64 (6): 1344–1349. doi:10.2307/3757974. ISSN 0027-5514. JSTOR 3757974.
^ Rosenberg, Herb (1992). "Improve Laboratory Conditions with Neutralizing Agent". The American Biology Teacher. 54 (6): 327. doi:10.2307/4449498. ISSN 0002-7685. JSTOR 4449498.
^ Nakanishi, Mikiye; Wilson, Allan C.; Nolan, Richard A.; Gorman, George C.; Bailey, George S. (1969). "Phenoxyethanol: Protein Preservative for Taxonomists". Science. 163 (3868): 681–683. Bibcode:1969Sci...163..681N. doi:10.1126/science.163.3868.681. ISSN 0036-8075. JSTOR 1726343. PMID 5762931.
^ Rooney, Seán M.; Wightman, Glen; Ó'Conchúir, Ruairi; King, James J. (2015). "Behaviour of sea lamprey (Petromyzon marinus L.) at man-made obstacles during upriver spawning migration: use of telemetry to assess efficacy of weir modifications for improved passage". Biology and Environment: Proceedings of the Royal Irish Academy. 115B (2): 125–136. doi:10.3318/bioe.2015.14. ISSN 0791-7945. JSTOR 10.3318/bioe.2015.14.
^ Danabas, Durali; Yildirim, Nuran Cikcikoglu; Yildirim, Numan; Onal, Ayten Oztufekci; Uslu, Gulsad; Unlu, Erhan; Danabas, Seval; Ergin, Cemil; Tayhan, Nilgun (2016). "Cytokine Responses in Gills of Capoeta umbla as Biomarkers of Environmental Pollution". Water Environment Research. 88 (3): 217–222. Bibcode:2016WaEnR..88..217D. doi:10.2175/106143016X14504669767616. ISSN 1061-4303. JSTOR 44134400. PMID 26931532.
^ Wineski LE, English AW (1989). "Phenoxyethanol as a nontoxic preservative in the dissection laboratory". Acta Anat (Basel). 136 (2): 155–8. doi:10.1159/000146816. PMID 2816264.
^ Tokunaga H, Takeuchi O, Ko R, Uchino T, Ando M (2003). "市販化粧水中のフェノキシエタノールおよびパラベン類の分析法に関する研究" [Studies for analyzing phenoxyethanol and parabens in commercial lotions] (PDF). Kokuritsu Iyakuhin Shokuhin Eisei Kenkyūjo Hōkoku (dalam bahasa Jepang) (121): 25–9. PMID 14740401.
^ Lowe I, Southern J (1994). "The antimicrobial activity of phenoxyethanol in vaccines". Lett Appl Microbiol. 18 (2): 115–6. doi:10.1111/j.1472-765X.1994.tb00820.x. PMID 7764595. S2CID 12124463.
^ M. H. Beck; S. M. Wilkinson (2010), "Contact Dermatitis: Allergic", dalam Tony Burns; Stephen Breathnach; Neil Cox; Christopher Griffiths (ed.), Rook's Textbook of Dermatology, vol. 2 (Edisi 8th), Wiley-Blackwell, hlm. 26.46, ISBN 978-1-4051-6169-5
^ Schmuck G, Steffens W, Bomhard E (July 2000). "2-Phenoxyethanol: a neurotoxicant?". Archives of Toxicology. 74 (4–5): 281–7. Bibcode:2000ArTox..74..281S. doi:10.1007/s002040000110. PMID 10959804. S2CID 6999187.
^ Ghattas, Ann-Kathrin; Fischer, Ferdinand; Wick, Arne; Ternes, Thomas A. (2017). "Anaerobic biodegradation of (Emerging) organic contaminants in the aquatic environment". Water Research. 116: 268–295. Bibcode:2017WatRe.116..268G. doi:10.1016/j.watres.2017.02.001. PMID 28347952.

[a-1] Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorothea Garbe (2005), "Phenol Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_313

[2] Commission, British Pharmacopoeia (2009), "Phenoxyethanol", British Pharmacopoeia, vol. 2, Stationery Office, ISBN 978-0-11-322799-0

[3] David R. Lide, ed. (2010), CRC Handbook of Chemistry and Physics (Edisi 90th), CRC Press

[4] Meyer, Brian K.; Ni, Alex; Hu, Binghua; Shi, Li (2007). "Antimicrobial preservative use in parenteral products: Past and present". Journal of Pharmaceutical Sciences. 96 (12): 3155–3167. doi:10.1002/jps.20976. PMID 17722087.

[:0-5] Hans-P. Harke (2007), "Disinfectants", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Edisi 7th), Wiley, hlm. 1–17, doi:10.1002/14356007.a08_551, ISBN 978-3-527-30673-2

[6] Abstracts of the Proceedings of the Chemical Society (dalam bahasa Inggris). Chemical Society. 1895.

[7] Bentley, William Henry; Haworth, Edward; Perkin, William Henry (1896). "On γ-phenoxy-derivatives of malonic acid and acetic acid, and various compounds used in the synthesis of these acids". Journal of the Chemical Society, Transactions (dalam bahasa Inggris). 69: 161–175. doi:10.1039/CT8966900161. ISSN 0368-1645.

[8] Corporation, Union Carbide (1929). Report (dalam bahasa Inggris).

[9] Nolan, Richard A.; Nolan, William G. (1972). "Phenoxyethanol as a Fungal Enzyme Extractant and Preservative". Mycologia. 64 (6): 1344–1349. doi:10.2307/3757974. ISSN 0027-5514. JSTOR 3757974.

[10] Rosenberg, Herb (1992). "Improve Laboratory Conditions with Neutralizing Agent". The American Biology Teacher. 54 (6): 327. doi:10.2307/4449498. ISSN 0002-7685. JSTOR 4449498.

[11] Nakanishi, Mikiye; Wilson, Allan C.; Nolan, Richard A.; Gorman, George C.; Bailey, George S. (1969). "Phenoxyethanol: Protein Preservative for Taxonomists". Science. 163 (3868): 681–683. Bibcode:1969Sci...163..681N. doi:10.1126/science.163.3868.681. ISSN 0036-8075. JSTOR 1726343. PMID 5762931.

[12] Rooney, Seán M.; Wightman, Glen; Ó'Conchúir, Ruairi; King, James J. (2015). "Behaviour of sea lamprey (Petromyzon marinus L.) at man-made obstacles during upriver spawning migration: use of telemetry to assess efficacy of weir modifications for improved passage". Biology and Environment: Proceedings of the Royal Irish Academy. 115B (2): 125–136. doi:10.3318/bioe.2015.14. ISSN 0791-7945. JSTOR 10.3318/bioe.2015.14.

[13] Danabas, Durali; Yildirim, Nuran Cikcikoglu; Yildirim, Numan; Onal, Ayten Oztufekci; Uslu, Gulsad; Unlu, Erhan; Danabas, Seval; Ergin, Cemil; Tayhan, Nilgun (2016). "Cytokine Responses in Gills of Capoeta umbla as Biomarkers of Environmental Pollution". Water Environment Research. 88 (3): 217–222. Bibcode:2016WaEnR..88..217D. doi:10.2175/106143016X14504669767616. ISSN 1061-4303. JSTOR 44134400. PMID 26931532.

[14] Wineski LE, English AW (1989). "Phenoxyethanol as a nontoxic preservative in the dissection laboratory". Acta Anat (Basel). 136 (2): 155–8. doi:10.1159/000146816. PMID 2816264.

[15] Tokunaga H, Takeuchi O, Ko R, Uchino T, Ando M (2003). "市販化粧水中のフェノキシエタノールおよびパラベン類の分析法に関する研究" [Studies for analyzing phenoxyethanol and parabens in commercial lotions] (PDF). Kokuritsu Iyakuhin Shokuhin Eisei Kenkyūjo Hōkoku (dalam bahasa Jepang) (121): 25–9. PMID 14740401.

[16] Lowe I, Southern J (1994). "The antimicrobial activity of phenoxyethanol in vaccines". Lett Appl Microbiol. 18 (2): 115–6. doi:10.1111/j.1472-765X.1994.tb00820.x. PMID 7764595. S2CID 12124463.

[17] M. H. Beck; S. M. Wilkinson (2010), "Contact Dermatitis: Allergic", dalam Tony Burns; Stephen Breathnach; Neil Cox; Christopher Griffiths (ed.), Rook's Textbook of Dermatology, vol. 2 (Edisi 8th), Wiley-Blackwell, hlm. 26.46, ISBN 978-1-4051-6169-5

[18] Schmuck G, Steffens W, Bomhard E (July 2000). "2-Phenoxyethanol: a neurotoxicant?". Archives of Toxicology. 74 (4–5): 281–7. Bibcode:2000ArTox..74..281S. doi:10.1007/s002040000110. PMID 10959804. S2CID 6999187.

[19] Ghattas, Ann-Kathrin; Fischer, Ferdinand; Wick, Arne; Ternes, Thomas A. (2017). "Anaerobic biodegradation of (Emerging) organic contaminants in the aquatic environment". Water Research. 116: 268–295. Bibcode:2017WatRe.116..268G. doi:10.1016/j.watres.2017.02.001. PMID 28347952.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]