Lompat ke isi

Fenilpropanolamina

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Fenilpropanolamina
RS-Norephedrin
Ball-and-stick model of the phenylpropanolamine molecule
Data klinis
Nama dagangAcutrim
AHFS/Drugs.comMultum Consumer Information
Rute
pemberian		Oral
Kode ATC
Status hukum
Status hukum
Data farmakokinetika
MetabolismeHati (CYP2D6)
Waktu paruh eliminasi2,1–3,4 jam
Pengenal
  • (1S,2R)-2-amino-1-fenilpropan-1-ol
Nomor CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.035.349 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC9H13NO
Massa molar151.206 g/mol
Model 3D (JSmol)
  • O[C@H](c1ccccc1)[C@@H](N)C
  • InChI=1S/C9H13NO/c1-7(10)9(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9,11H,10H2,1H3/t7-,9-/m0/s1 checkY
  • Key:DLNKOYKMWOXYQA-CBAPKCEASA-N checkY
  (verify)

Fenilpropanolamina (disingkat PP atau PPA) atau β-hidroksamfetamin, juga dikenal sebagai stereoisomer norefedrin, norpseudoefedrin, dan katina, adalah obat psikoaktif dari senyawa kimia fenetilamina dan amfetamina yang digunakan sebagai senyawa stimulan, dekongestan, dan anoreksik.[1] Senyawa ini biasanya digunakan dalam sediaan batuk dan pilek, baik sebagai obat resep maupun yang dijual bebas.

Pada kedokteran hewan, senyawa ini digunakan untuk mengendalikan kondisi prolaps pada hewan kecil dengan dosis yang harus terpantau. Obat ini tersedia dalam merek antara lain Propalin dan Proin.

Di Amerika Serikat, PPA tidak lagi tersedia di pasaran karena diklaim meningkatkan risiko stroke pada wanita muda. Di beberapa negara di Eropa, PPA masih tersedia dalam bentuk obat resep maupun obat over-the-counter. Di kanada, sediaan PPA ditarik dari pasar pada 31 Mei 2001.[2] Di India penggunaan PPA untuk manusia tidak lagi diperbolehkan sejak 10 Februar 2011,[3] tetapi larangan tersebut dicabut oleh keputusan hukum pada September 2011.[4]

Farmakologi

[sunting | sunting sumber]

Fenilpropanolamina adalah suatu agonis reseptor alfa-adrenergis dan reseptor beta-adrenergis dan juga sebagai agonis parsial reseptor dopamine D1.[5]

Banyak hormon dan neurotransmiter simpatetis yang memiliki struktur mirip dengan kelompok fenetilamina, dan biasanya memberikan efek respon "fight or flight", seperti peningkatan denyut jantung, tekanan darah, pelebaran pupil, penambahan energi, pengeringan membran mukosa, peningkatan jumlah keringat, dan berbagai efek tambahan lainnya.

Templat:Amphetamine pharmacokinetics

Status hukum

[sunting | sunting sumber]

Di Swedia, PPA masih tersedia dalam sediaan resep dekongestan seperti Rinexin,[6] dan juga sediaan yang dijual bebas seperti Wick DayMed.

Di Britania Raya, PPA tersedia dalam berbagai macam sediaan batuk dan pilek yang biasanya juga mengandung parasetamol dan analgesik lainnya serta kafein, dan juga bisa dibeli bebas; tetapi sediaan tersebut tidak diperbolehkan lagi penggunaannya untuk manusia. Pembelian PPA untuk tujuan akademis memerlukan surat izin European Category 1.

Di Amerika Serikat, FDA mengeluarkan edaran[7] yang melarang penggunaan obat tersebut pada November 2000. Pada edaran tersebut, FDA meminta semua produsen obat untuk menghentikan pemasaran produk yang mengandung PPA. FDA memperkirakan bahwa PPA menyebabkan sekitar 200 sampai 500 kasus strok per tahun pada pengguna usia 18 sampai 49 tahun. Pada tahun 2005, FDA mencabut izin peredaran PPA sebagai obat over-the-counter sale.[8] Karena PPA berpotensi untuk digunakan dalam pembuatan amfetamina, penyaluran senyawa ini dikendalikan oleh Combat Methamphetamine Epidemic Act of 2005. Saat ini PPA masih tersedia untuk digunakan pada anjing sebagai terapi beser.

Di dunia internasional, salah satu agenda dari pertemuan Commission on Narcotic Drugs pada tahun 2000 adalah memasukkan stereoisomer norefedrin ke dalam Tabel I United Nations Convention Against Illicit Traffic in Narcotic Drugs and Psychotropic Substances.[9]

Sediaan obat yang mengandung PPA dilarang beredar di India sejak 27 Januari 2011.[10] Pada 13 September 2011 Pengadilan Tinggi Madras mencabut larangan produksi dan penjualan obat pediatri nimesulida dan fenilpropanolamina (PPA).[11]

Struktur kimia

[sunting | sunting sumber]
Space filling model of phenylpropanolamine

Terdapat empat optical isomer dari PPA: dekstro- dan levo-norefedrin, serta dekstro- and levo-norpseudoefedrin. d-Norpseudoefedrin juga dikenal sebagai cathine, dan merupakan kandungan alami pada Catha edulis ("Khat").[12]

Fenilpropanolamina, secara struktur, yang merupakan bagian dari kelas senyawa fenetilamina tersubtitusi, terdiri dari suatu siklik benzene atua suatu fenil, suatu moietas etil di-karbon, dan suatu terminal nitrogen, sehingga mendapatkan nama fen-ethyl-amine.[13] Adanya struktur metil pada karbon alfa (karbon pertama sebelum kelompok nitrogen) menyebabkan senyawa ini menjadi bagian dari amfetamina tersubtitusi.[13] Efedrin adalah analog N-metil dari fenilpropanolamina.

Senyawa eksogen pada kelompok ini mengalami degradasi yang cepat oleh monoamina oksidase sehingga tidak mempunyai efektifitasi kecuali jika diberikan pada dosis tertinggi.[13] Tetapi, penambahan α-metil bisa memberikan efek perlindungan sehingga senyawa tidak dimetabolisme.[13] Pada umumnya, proses N-metilasi dari suatu amina primer akan meningkatkan potensinya; sedangkan proses β-hidroksilasi akan menurunkan aktivitas Sistem Saraf Pusat (SSP), tetapi memberikan selektifitas yang lebih baik untuk reseptor adrenergis.[13]

Lihat juga

[sunting | sunting sumber]

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ↑ Flavahan NA (April 2005). "Phenylpropanolamine constricts mouse and human blood vessels by preferentially activating alpha2-adrenoceptors". J. Pharmacol. Exp. Ther. 313 (1): 432–9. doi:10.1124/jpet.104.076653. PMID 15608085. Diarsipkan dari asli tanggal 19 Juli 2023. Diakses tanggal 5 September 2017.
  2. ↑ "Advisories, Warnings and Recalls – 2001". Health Canada. 7 Januari 2009. Diarsipkan dari asli tanggal 3 Mei 2010.
  3. ↑ "Drugs Banned In India". Dte.GHS, Ministry of Health and Family Welfare, Government of India. Central Drugs Standard Control Organization. Diarsipkan dari asli tanggal 13 Oktober 2013. Diakses tanggal 7 Januari 2014.
  4. ↑ "Madras High Court revokes ban on manufacture and sale of paediatric drugs nimesulide and PPA - India Medical Times". Diarsipkan dari asli tanggal 5 September 2017. Diakses tanggal 5 September 2017.
  5. ↑ "Phenylpropanolamine". DrugBank. University of Alberta. Diarsipkan dari asli tanggal 27 September 2013. Diakses tanggal 10 November 2014.
  6. ↑ "Rinexin in Farmaceutiska Specialiteter i Sverige" (drug catalog) (dalam bahasa Swedish). Diarsipkan dari asli tanggal 19 Juli 2023. Diakses tanggal 7 Januari 2014. ; Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)
  7. ↑ "Phenylpopanolamine Advisory" (Press release). US Food and Drug Administration. 6 November 2000. Diarsipkan dari asli tanggal 26 Januari 2010.
  8. ↑ "Phenylpropanolamine (PPA) Information Page – FDA moves PPA from OTC" (Press release). US Food and Drug Administration. 23 Desember 2005. Diarsipkan dari asli tanggal 12 Januari 2009.
  9. ↑ Implementation of the international drug control treaties: changes in the scope of control of substances. Vienna: Commission on Narcotic Drugs, Forty-third session. 6–15 Maret 2000. Diarsipkan dari asli tanggal 14 Agustus 2003.
  10. ↑ "Unsafe Drugs- nimesulide, Cisapride, Phenylpropanolamine Banned". Diarsipkan dari asli tanggal 26 Desember 2011. Diakses tanggal 5 September 2017.
  11. ↑ "Madras High Court Revokes Ban on Manufacture and Sale PPA". Scribd.com. 13 September 2011. Diarsipkan dari asli tanggal 6 Maret 2016. Diakses tanggal 7 Januari 2014.
  12. ↑ Sulzer, D.; Sonders, M.S.; Poulsen, N.W.; Galli, A. (April 2005). "Mechanisms of neurotransmitter release by amphetamines: a review" (PDF). Prog. Neurobiol. 75 (6): 406–33. doi:10.1016/j.pneurobio.2005.04.003. PMID 15955613. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 24 Oktober 2020. Diakses tanggal 5 September 2017. ;
  13. 1 2 3 4 5 Westfall DP, Westfall TC (2010). "Chapter 12: Adrenergic Agonists and Antagonists: CLASSIFICATION OF SYMPATHOMIMETIC DRUGS". Dalam Brunton LL, Chabner BA, Knollmann BC (ed.). Goodman & Gilman's Pharmacological Basis of Therapeutics (Edisi 12th). New York: McGraw-Hill. ISBN 9780071624428. CHEMISTRY AND STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP OF SYMPATHOMIMETIC AMINES
    β-Phenylethylamine (Table 12–1) can be viewed as the parent compound of the sympathomimetic amines, consisting of a benzene ring and an ethylamine side chain. The structure permits substitutions to be made on the aromatic ring, the α- and β-carbon atoms, and the terminal amino group to yield a variety of compounds with sympathomimetic activity. ...N-methylation increases the potency of primary amines ...
    Substitution on the α-Carbon Atom
    This substitution blocks oxidation by MAO, greatly prolonging the duration of action of non-catecholamines because their degradation depends largely on the action of this enzyme. The duration of action of drugs such as ephedrine or amphetamine is thus measured in hours rather than in minutes. Similarly, compounds with an α-methyl substituent persist in the nerve terminals and are more likely to release NE from storage sites. Agents such as metaraminol exhibit a greater degree of indirect sympathomimetic activity.
    Substitution on the β-Carbon Atom
    Substitution of a hydroxyl group on the β carbon generally decreases actions within the CNS, largely because it lowers lipid solubility. However, such substitution greatly enhances agonist activity at both α- and β- adrenergic receptors. Although ephedrine is less potent than methamphetamine as a central stimulant, it is more powerful in dilating bronchioles and increasing blood pressure and heart rate.

Pranala luar

[sunting | sunting sumber]
Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Fenilpropanolamina&oldid=28992900"