Energi disosiasi ikatan

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Loncat ke navigasi Loncat ke pencarian

Energi disosiasi ikatan (BDE atau D0) adalah ukuran kekuatan dari suatu ikatan kimia. Hal ini dapat didefinisikan sebagai perubahan entalpi standar ketika suatu ikatan terbelah secara homolisis,[1] dengan reaktan dan produk reaksi homolisis pada 0 K (nol absolut). Misalnya, energi disosiasi ikatan untuk satu ikatan C–H dalam etana (C2H6) didefinisikan dari reaksi:

CH3CH2–H → CH3CH2 + H
D0 = ΔH = 101.1 kkal/mol = 423.0 kJ/mol = 4.40 eV (per ikatan)

Definisi dan parameter terkait[sunting | sunting sumber]

Energi disosiasi ikatan terkadang disebut sebagai entalpi disosiasi ikatan (atau entalpi ikatan), namun istilah ini mungkin tidak sepenuhnya setara. Entalpi disosiasi ikatan biasanya merujuk pada entalpi reaksi di atas pada 298 K (kondisi standar) dan bukan pada 0 K, serta berbeda dengan D0 sekitar 1.5 kkal/mol (6 kJ/mol) dalam hal satu ikatan pada hidrogen dalam suatu molekul organik besar.[2] Namun demikian, istilah energi disosiasi ikatan dan simbol D0 telah digunakan untuk entalpi reaksi pada 298 K pula.[3]

Energi ikatan[sunting | sunting sumber]

Kecuali molekul diatomik, energi disosiasi ikatan berbeda dari energi ikatan. Sementara energi disosiasi ikatan adalah energi dari satu ikatan kimia, energi ikatan adalah rata-rata semua energi ikatan dari seluruh ikatan dalam molekul.[4]

Misalnya, disosiasi ikatan HOH dari molekul air (H2O) membutuhkan 493.4 kJ/mol. Disosiasi radikal hidroksil yang tersisa memerlukan 424.4 kJ/mol. Energi ikatan pada ikatan kovalen OH dalam air dikatakan sebesar 458.9 kJ/mol, rata-rata dari nilai tersebut.[5]

Dengan cara yang sama untuk menghilangkan atom hidrogen berturut-turut dari metana maka energi disosiasi ikatannya adalah 104 kkal/mol (435 kJ/mol) untuk D(CH3–H), 106 kkal/mol (444 kJ/mol) untuk D(CH2–H), 106 kkal/mol (444 kJ/mol) untuk D(CH–H) dan terakhir 81 kkal/mol (339 kJ/mol) untuk D(C–H). Energi ikatan, maka, adalah sebesar 99 kkal/mol atau 414 kJ/mol (rerata energi disosiasi ikatan). Tak satu pun dari energi disosiasi ikatan individu yang sama dengan energi ikatan 99 kkal/mol.

Mengikuti disosiasi, jika ikatan baru dari energi disosiasi ikatan yang besar terbentuk, produk ini memiliki entalpi lebih rendah, terdapat kehilangan energi, dan karenanya proses secara keseluruhan bersifat eksotermik. Secara khusus, konversi ikatan rangkap dua yang lemah dalam O2 menjadi ikatan yang lebih kuat dalam CO2 dan H2O membuat pembakaran bersifat eksotermik.[6]

Disosiasi homolitik versus heterolitik[sunting | sunting sumber]

Ikatan dapat dipecah simetris atau asimetris. Yang pertama disebut homolisis dan merupakan dasar bagi BDEs yang umum. Skema asimetris suatu ikatan disebut heterolisis. Untuk hidrogen molekuler, alternatifnya adalah:

H2 → 2 H           ΔH = 104 kkal/mol (lihat tabel di bawah)
H2 → H+ + H           ΔH = 66 kkal/mol (dalam air)
Ikatan Ikatan Energi disosiasi ikatan pada 298 K Keterangan
(kkal/mol) (kJ/mol) (eV/Ikatan)
C–C Karbon 83–85 347–356 3.60–3.69 Kuat, namun lebih lemah dari ikatan C–H
Cl–Cl Klorin 58 242 2.51 Diindikasikan dengan warna kekuningan dari gas ini
Br–Br Bromin 46 192 1.99 Diindikasikan dengan warna kecoklatan dari Br2
Sumber radikal Br
I–I Iodin 36 151 1.57 Diindikasikan dengan warna keunguan dari I2
Sumber radikal I
H–H Hidrogen 104 436 4.52 Kuat, ikatan takterpolarisasi
Dibelah hanya oleh logam dan oleh oksidan kuat
O–H Hidroksida 110 460 4.77 Agak kuat dibanding ikatan C–H
OH–H Hidroksida-Hidron 64 268 2.78 Jauh lebih lemah dari ikatan C–H
C–O Monoksida 257 1077 11.16 Jauh lebih kuat dari ikatan C–H
O–CO Dioksida 127 532 5.51 Agak lebih kuat dari ikatan C–H
O=O Oksigen 119 498 5.15 Lebih kuat dari ikatan tunggal
Lebih lemah dari banyak ikatan rangkap dua lainnya
N≡N Nitrogen 226 945 9.79 Salah satu ikatan terkuat
Energi aktivasi besar dalam produksi amonia

Data yang ditabulasikan di atas menunjukkan bagaimana kekuatan ikatan bervariasi di atas tabel periodik. Terdapat minat yang besar, terutama pada kimia organik, mengenai kekuatan relatif ikatan dalam kelompok senyawa tertentu.[2]

Ikatan Ikatan Energi disosiasi ikatan pada 298 K Keterangan
(kkal/mol) (kJ/mol) (eV/Ikatan)
H3C–H Ikatan metil C–H 105 439 4.550 Salah satu ikatan alifatik C–H terkuat
C2H5–H Ikatan etil C–H 101 423 4.384 Agak lemah dibanding H3C–H
(CH3)3C–H Ikatan C–H tersier 96.5 404 4.187 Radikal tersier terstabilkan
(CH3)2NCH2–H Ikatan C–H α pada amina 380.7 Heteroatom dengan pasangan elektron sunyi-melemahkan ikatan C-H
(CH2)3OCH–H Ikatan C–H α pada eter 385.3 Heteroatom dengan pasangan elektron sunyi-melemahkan ikatan C-H
THF cenderung membentuk hidroperoksida
CH2CH–H Ikatan C–H vinil 111 464 4.809 Radikal vinil jarang
HC2–H Ikatan C–H asetilenik 133 556 5.763 Radikal asetilenik sangat jarang
C6H5–H Ikatan C–H fenil 113 473 4.902 Dapat dibandingkan dengan radikal vinil, jarang
CH2CHCH2–H Ikatan C–H alilik 89 372 3.856 Ikatan tersebut menunjukkan kenaikan reaktivitas
C6H5CH2–H Ikatan C–H benzilik 90 377 3.907 Ikatan C–H akin hingga alilik
Ikatan tersebut menunjukkan kenaikan reaktivitas
H3C–CH3 Ikatan C–C alkana 83–85 347–356 3.596-3.690 Lebih lemah dari ikatan C–H
H2C=CH2 Ikatan C=C alkena 146–151 611–632 6.333-6.550 Sekitar 2× lebih kuat dari ikatan tunggal C–C
HC≡CH Ikatan rangkap tiga C≡C alkuna 200 837 8.675 Sekitar 2.5× lebih kuat dari ikatan tunggal C–C

Lihat pula[sunting | sunting sumber]

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "Bond-dissociation energy".
  2. ^ a b Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. (2003). "Bond Dissociation Energies of Organic Molecules". Acc. Chem. Res. 36 (4): 255–263. doi:10.1021/ar020230d. PMID 12693923. 
  3. ^ Darwent, B. deB. (January 1970). Bond Dissociation Energies in Simple Molecules (PDF). NSRDS-NBS 31. Washington, DC: U.S. National Bureau of Standards. LCCN 70602101. 
  4. ^ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson (1983). Organic Chemistry. Boston: Allyn & Bacon. ISBN 0-205-05838-8. 
  5. ^ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005). Lehninger Principles of Biochemistry (edisi ke-4th). W. H. Freeman. hlm. 48. ISBN 978-0-7167-4339-2. Diakses tanggal May 20, 2016. 
  6. ^ Schmidt-Rohr, K. (2015). "Why Combustions Are Always Exothermic, Yielding About 418 kJ per Mole of O2". J. Chem. Educ. 92: 2094–2099. doi:10.1021/acs.jchemed.5b00333. 

Bibliografi[sunting | sunting sumber]