Asam suksinat

Asam suksinat^[1]
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) Asam butanadioat
	Nama lain Asam 1,4-butanadioat
Penanda
Nomor CAS	110-15-6 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:15741 ;
ChEMBL	ChEMBL576 ;
ChemSpider	1078 ;
DrugBank	DB00139 ;
Nomor EC
IUPHAR/BPS	3637;
PubChem CID	1110;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	AB6MNQ6J6L ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6023602 ;
	InChI InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8) Key: KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8) Key: KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYAC;
	SMILES C(CC(=O)O)C(=O)O;
Sifat
Rumus kimia	C4H6O4
Massa molar	118,09 g·mol−1
Densitas	1,56 g/cm3
Titik lebur	184–190 °C (363–374 °F; 457–463 K)
Titik didih	235 °C (455 °F; 508 K)
Kelarutan dalam air	80 g/L (20 °C) atau 100 mg/mL
Kelarutan dalam Metanol	158 mg/mL
Kelarutan dalam Etanol	54 mg/mL
Kelarutan dalam Aseton	27 mg/mL
Kelarutan dalam Gliserol	50 mg/mL
Kelarutan dalam Eter	8,8 mg/mL
Keasaman (pKa)	pKa1 = 4,2; pKa2 = 5,6
Suseptibilitas magnetik (χ)	−57,9·10−6 cm3/mol
Bahaya
Titik nyala	206 °C (403 °F; 479 K)
Senyawa terkait
Anion lain	natrium suksinat
Related Asam karboksilat	asam propionat; asam malonat; asam butirat; asam malat; asam tartrat; asam fumarat; asam valerat; asam glutarat
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Asam suksinat (/səkˈsɪnɪk/) adalah asam dikarboksilat dengan rumus kimia (CH₂)₂(CO₂H)₂.^[5] Dalam organisme hidup, asam suksinat mengambil bentuk anion (suksinat) yang memiliki banyak peran biologis sebagai perantara metabolisme yang diubah menjadi fumarat oleh enzim suksinat dehidrogenase dalam kompleks 2 rantai transpor elektron yang terlibat dalam pembuatan ATP, dan sebagai molekul sinyal yang mencerminkan keadaan metabolisme seluler.^[6]

Suksinat dihasilkan dalam mitokondria melalui siklus asam trikarboksilat (TCA). Suksinat dapat keluar dari matriks mitokondria dan berfungsi dalam sitoplasma serta ruang ekstraseluler, mengubah pola ekspresi gen, memodulasi lanskap epigenetika atau menunjukkan pensinyalan seperti hormon.^[6] Dengan demikian, suksinat menghubungkan metabolisme seluler, terutama pembentukan ATP, dengan regulasi fungsi seluler.

Disregulasi sintesis suksinat, dan karenanya sintesis ATP, terjadi pada beberapa penyakit mitokondria genetik, seperti sindrom Leigh dan sindrom Melas, dan degradasi dapat menyebabkan kondisi patologis seperti maligna, peradangan, dan cedera jaringan.^[6]^[7]^[8]

Asam suksinat dipasarkan sebagai bahan tambahan pangan E363. Namanya berasal dari kata Latin succinum (amber).

Referensi

^ ^a ^b "CHAPTER P-6. Applications to Specific Classes of Compounds". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 747. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^a ^b ^c ^d ^e Record dalam GESTIS Substance Database dari IFA
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f "Product Information Sheet: Succinic Acid" (PDF). Sigma Aldrich. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 7 November 2017. Diakses tanggal 7 November 2015.
^ Chikhalia, V.; Forbes, R.T.; Storey, R.A.; Ticehurst, M. (January 2006). "The effect of crystal morphology and mill type on milling induced crystal disorder". European Journal of Pharmaceutical Sciences. 27 (1): 19–26. doi:10.1016/j.ejps.2005.08.013. ISSN 0928-0987. PMID 16246535.
^ "Succinic Acid". Toxnet National Library of Medicine HSDB Database. 2005-01-31. Diarsipkan dari asli tanggal 2018-07-20. Diakses tanggal 28 May 2017.
^ ^a ^b ^c Tretter, Laszlo; Patocs, Attila; Chinopoulos, Christos (2016-08-01). "Succinate, an intermediate in metabolism, signal transduction, ROS, hypoxia, and tumorigenesis". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics. EBEC 2016: 19th European Bioenergetics Conference. 1857 (8): 1086–1101. doi:10.1016/j.bbabio.2016.03.012. PMID 26971832.
^ Mills, Evanna; O'Neill, Luke A.J. (May 2014). "Succinate: a metabolic signal in inflammation". Trends in Cell Biology. 24 (5): 313–320. doi:10.1016/j.tcb.2013.11.008. hdl:2262/67833. PMID 24361092.
^ Chouchani, ET; Pell, VR; Gaude, E; Aksentijević, D; Sundier, SY; Robb, EL; Logan, A; Nadtochiy, SM; Ord, EN; Smith, AC; Eyassu, F; Shirley, R; Hu, CH; Dare, AJ; James, AM; Rogatti, S; Hartley, RC; Eaton, S; Costa, AS; Brookes, PS; Davidson, SM; Duchen, MR; Saeb-Parsy, K; Shattock, MJ; Robinson, AJ; Work, LM; Frezza, C; Krieg, T; Murphy, MP (20 November 2014). "Ischaemic accumulation of succinate controls reperfusion injury through mitochondrial ROS". Nature. 515 (7527): 431–5. Bibcode:2014Natur.515..431C. doi:10.1038/nature13909. PMC 4255242. PMID 25383517.

Pranala luar

[iupac2013-1] "CHAPTER P-6. Applications to Specific Classes of Compounds". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 747. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.

[GESTIS-2] Record dalam GESTIS Substance Database dari IFA

[SigmaAl-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f "Product Information Sheet: Succinic Acid" (PDF). Sigma Aldrich. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 7 November 2017. Diakses tanggal 7 November 2015.

[4] Chikhalia, V.; Forbes, R.T.; Storey, R.A.; Ticehurst, M. (January 2006). "The effect of crystal morphology and mill type on milling induced crystal disorder". European Journal of Pharmaceutical Sciences. 27 (1): 19–26. doi:10.1016/j.ejps.2005.08.013. ISSN 0928-0987. PMID 16246535.

[Toxnet-5] "Succinic Acid". Toxnet National Library of Medicine HSDB Database. 2005-01-31. Diarsipkan dari asli tanggal 2018-07-20. Diakses tanggal 28 May 2017.

[Tretter2016rev-6] Tretter, Laszlo; Patocs, Attila; Chinopoulos, Christos (2016-08-01). "Succinate, an intermediate in metabolism, signal transduction, ROS, hypoxia, and tumorigenesis". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics. EBEC 2016: 19th European Bioenergetics Conference. 1857 (8): 1086–1101. doi:10.1016/j.bbabio.2016.03.012. PMID 26971832.

[Mills2014rev-7] Mills, Evanna; O'Neill, Luke A.J. (May 2014). "Succinate: a metabolic signal in inflammation". Trends in Cell Biology. 24 (5): 313–320. doi:10.1016/j.tcb.2013.11.008. hdl:2262/67833. PMID 24361092.

[Chouchani|2014primary-8] Chouchani, ET; Pell, VR; Gaude, E; Aksentijević, D; Sundier, SY; Robb, EL; Logan, A; Nadtochiy, SM; Ord, EN; Smith, AC; Eyassu, F; Shirley, R; Hu, CH; Dare, AJ; James, AM; Rogatti, S; Hartley, RC; Eaton, S; Costa, AS; Brookes, PS; Davidson, SM; Duchen, MR; Saeb-Parsy, K; Shattock, MJ; Robinson, AJ; Work, LM; Frezza, C; Krieg, T; Murphy, MP (20 November 2014). "Ischaemic accumulation of succinate controls reperfusion injury through mitochondrial ROS". Nature. 515 (7527): 431–5. Bibcode:2014Natur.515..431C. doi:10.1038/nature13909. PMC 4255242. PMID 25383517.

[1]

[2]

[4]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]