Asam sinamat

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jump to navigation Jump to search
Asam sinamat
Skeletal formula of the trans form
Ball-and-stick model of the trans form
Nama
Nama IUPAC
(E)-3-phenylprop-2-enoic acid
Nama lain
Cinnamic Acid
trans-Cinnamic Acid
Phenylacrylic acid
Cinnamylic acid
3-Phenylacrylic acid
(E)-Cinnamic acid
Benzenepropenoic acid
Isocinnamic acid
Penanda
ECHA InfoCard 100.004.908
Sifat
C9H8O2
Massa molar 148.17 g/mol
Penampilan kristal
Densitas 1.2475 g/cm3
Titik lebur 134 °C
Titik didih 300 °C
0.4 g/L
Kelarutan dalam chloroform, ethanol, methanol kloroform 0.93 M, etanol 0.86 M, metanol 1.1 M Solubility of cinnamic acid in non-aqueous solvents
Keasaman (pKa) 4.44
Bahaya
Irritant (Xi)
Frasa-R R36
Frasa-S S25
Titik nyala >110 °C
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verify (what is YaYN ?)
Sangkalan dan referensi

Asam sinamat memiliki rumus kimia C6H5CHCHCOOH atau C9H8O2, berwujud kristal putih, sedikit larut dalam air, dan mempunyai titik leleh 133°C serta titik didih 300°C.AIST:Spectral Database for Organic Compounds,SDBS Asam sinamat termasuk senyawa fenol yang dihasilkan dari lintasan asam sikimat dan reaksi berikutnya.[1] Bahan dasarnya adalah fenilalanin dan tirosin sama seperti asam kafeat, asam p-kumarat, dan asam ferulat.[1] Keempat senyawa tersebut penting bukan karena terdapat melimpah dalam bentuk tak terikat (bebas), melainkan karena mereka diubah menjadi beberapa turunan di samping protein.[1] Turunannya termasuk fitoaleksin, kumarin, lignin, dan berbagai flavonoid seperti antosianin.[1]

Biosintesis[sunting | sunting sumber]

Biosintesis atau pembentukan dari senyawa flavonoid, stilben, hidroksisinamat (turunan asam sinamat yang mengandung gugus hidroksil atau -OH seperti asam kafeat, asam ferulat, dan asam p-kumarat) dan asam fenol melibatkan jaringan kompleks dari lintasan asam sikimat, fenilpropanoid, dan flavonoid.[2] Reaksi penting dalam pembentukan asam sinamat dan berbagai turunannya adalah pengubahan fenilalanin menjadi asam sinamat melalui proses deaminasi atau pelesan amonia dari fenilalanin untuk membentuk asam sinamat.[1] Reaksi ini dikaalisis oleh enzim fenilalanin amonia liase. Berikutnya asam sinamat diubah menjadi p-kumarat dengan penambahan satu atom oksigen dari O2 dan atom H dari NADPH langsung pada posisi para dari asam sinamat (posisi atom karbon keempat dihitung dari gugus asam sinamat pada cincin benzena).[1] Penambahan lagi gugus hidroksil (OH) lainnya di sebelah gugus OH dari asama p-kumarat dengan reaksi serupa menghasilkan asam kafeat.[1] Penambahan gugus metil (-CH3) dari S-adenosil metionin (SAM) e gugus OH dari asam kafeat menghasilkan asam ferulat.[1] Asam kafeat membentuk ester dengan gugus alkohol dalam asam lainnya yang terbentuk pada lintasan asam sikimat, yaitu asam quinat, dan menghasilkan asam klorogenat. [1]

Berikut ini adalah gambar-gambar senyawa asam sinamat dan turunannya

Lihat Pula[sunting | sunting sumber]

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ a b c d e f g h i Salisbury FB, Ross CW. 1995. Fisiologi Tumbuhan, Jilid 2. penerjemah: Lukman DR, Sumaryono. Bandung:Penerbit ITB. Hal:145-147. ISBN 979-8591-27-5
  2. ^ (Inggris)Crozier A, Clifford MN, Ashihara H. 2006. Plant Secondary Metabolites: Occurrence, Structure and Role in the Human Diet. Oxford: Blackwell Publishing Ltd. Hal: 12-14. 978-1-4051-2509-3