Asam maleat

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jump to navigation Jump to search
Asam maleat
Skeletal formula of maleic acid
Ball-and-stick model of the maleic acid molecule
Space-filling model of the maleic acid molecule
Nama
Nama IUPACs
Asam maleat
Asam (Z)-Butenadioat
Penanda
3D model (JSmol)
ECHA InfoCard 100.003.403
Nomor EC 203-742-5
Nomor RTECS OM9625000
Sifat
C4H4O4
Massa molar 116,1 g/mol
Penampilan putih padat
Densitas 1,59 g/cm³, padat
Titik lebur 131-139 °C terurai
Titik didih 135 °C terurai
78 g/100 ml (25 °C)
Keasaman (pKa) pka1 = 1,83, pka2 = 6,07
Bahaya
Klasifikasi EU {{{value}}}
Frasa-R R22, R36/37/38
Frasa-S S2, S26, S28, S37
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Sangkalan dan referensi

Asam maleat atau Asam (Z)-butenadioat atau asam toksilat adalah senyawa organik yang merupakan asam dikarboksilat. Molekul ini terdiri dari gugus etilena yang berikatan dengan dua gugus asam karboksilat. Asam maleat adalah isomer cis dari asam butenadioat, sedangkan asam fumarat merupakan isomer transnya. Isomer cis kurang stabil; perbedaan kalor pembakarannya adalah 22,7 kJ/mol. Sifat-sifat asam maleat sangatlah berbeda dengan asam fumarat. Asam maleat larut dalam air, sedangkan asam fumarat tidak; titik lebur asam maleat adalah (130-139 °C), juga lebih rendah dari titik lebur asam fumara (287 °C). Perbedaan sifat ini dapat dijelaskan oleh ikatan hidrogen intramolekul[1] yang terjadi pada asam maleat.

Asam maleat berbeda dengan asam malat ataupun asam malonat yang keduanya juga merupakan asam dikarboksilat.

Sintesis[sunting | sunting sumber]

Dalam bidang industri, asam maleat diturunkan dari maleat anhidrida dengan hidrolisis. Maleat anhidrida diproduksi dari benzena atau butena melalui proses oksidasi.

Reaksi[sunting | sunting sumber]

Maleat[sunting | sunting sumber]

Ion maleat adalah bentuk terionisasi dari asam maleat. Ia merupakan zat yang penting dalam biokimia. Ion maleat berguna dalam biokimia sebagai inhibitor reaksi transaminase. Ester asam maleat juga disebut sebagai maleat, misalnya dimetil maleat.

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ M. N. G James, G. J. B Williams (1974). "A Refinement of the Crystal Structure of Maleic Acid". Acta Crystallographica. B30 (5): 1249–1275. doi:10.1107/S0567740874004626. 
  2. ^ Light isomerization experiment (from the University of Regensburg, with video)
  3. ^ DSM glyoxylic acid production
  4. ^ Catalytic Hydrogenation of Maleic Acid at Moderate Pressures A Laboratory Demonstration Kwesi Amoa 1948 Journal of Chemical Education • Vol. 84 No. 12 December 2007

Pranala luar[sunting | sunting sumber]