Asam kojat
 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
5-Hidroksi-2-(hidroksimetil)-4H-piran-4-ona | |
| Nama lain
5-Hidroksi-2-(hidroksimetil)-4-pirona, 2-hidroksimetil-5-hidroksi-γ-pirona | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol) |
|
| Referensi Beilstein | 120895 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Nomor EC | |
| Referensi Gmelin | 3620 |
| KEGG | |
PubChem CID |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| Sifat | |
| C6H6O4 | |
| Massa molar | 142,11 g·mol−1 |
| Penampilan | putih |
| Titik lebur | 152–155 °C (306–311 °F; 425–428 K) |
| Sedikit | |
| Keasaman (pKa) | 9,40[1] |
| Bahaya | |
| Piktogram GHS |  |
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} |
| H351 | |
| P201, P280, P308+P313 | |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini  ?) | |
| Referensi | |
Asam kojat adalah senyawa organik dengan rumus HOCH2C5H2O2OH. Senyawa ini adalah turunan dari 4-piron yang berfungsi di alam sebagai agen kelasi yang diproduksi oleh beberapa spesies jamur, terutama Aspergillus oryzae, yang memiliki nama umum Jepang koji.[2][3][4] Asam kojat adalah produk sampingan dalam proses fermentasi beras malt, untuk digunakan dalam pembuatan sake, arak beras Jepang.[2] Senyawa ini adalah penghambat ringan pembentukan pigmen pada jaringan tumbuhan dan hewan, dan digunakan dalam makanan dan kosmetik untuk mengawetkan atau mengubah warna zat.[5] Senyawa ini membentuk kompleks merah cerah dengan ion besi(III).[6]
Biosintesis
[sunting | sunting sumber]Studi pelabelan 13C telah mengungkapkan setidaknya dua jalur menuju asam kojat. Pada jalur yang umum, enzim dehidratase mengubah glukosa menjadi asam kojat. Pentosa juga merupakan prekursor yang viable, yang dalam hal ini dihidroksiaseton digunakan sebagai zat antara.[2]
Penggunaan
[sunting | sunting sumber]Asam kojat dapat digunakan pada buah potong untuk mencegah pencoklatan oksidatif, pada makanan laut untuk mempertahankan warna merah jambu dan merah, dan pada kosmetik untuk mencerahkan kulit. Sebagai contoh, asam kojat digunakan untuk mengobati penyakit kulit seperti melasma.[7]
Reaksi kimia
[sunting | sunting sumber]
Deprotonasi gugus OH-cincin mengubah asam kojat menjadi kojat. Kojat mengkelat menjadi besi(III), membentuk kompleks merah Fe(HOCH2C5OH2O2)3. Reaksi semacam ini mungkin menjadi dasar fungsi biologis asam kojat, yaitu melarutkan besi ferri.[8]
Sebagai molekul multifungsi, asam kojat memiliki kimia organik yang beragam. Gugus hidroksimetil menghasilkan turunan klorometil setelah perlakuan dengan tionil klorida.[9]
Keamanan
[sunting | sunting sumber]Asam kojat mungkin bersifat karsinogenik lemah, menurut beberapa penelitian pada hewan. Asam ini diyakini tidak mencapai ambang batas karsinogenik pada kulit manusia, dan terbukti aman pada tingkat yang digunakan dalam kosmetik.[10]
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ↑ Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
- 1 2 3 Bentley, R. (2006). "From miso, sake and shoyu to cosmetics: a century of science for kojic acid". Nat. Prod. Rep. 23 (6): 1046–1062. doi:10.1039/b603758p. PMID 17119644.
- ↑ Yabuta T (1924). "The constitution of kojic acid, a γ-pyrone derivative formed by Aspergillus oryzae from carbohydrates". Journal of the Chemical Society. 125: 575–587. doi:10.1039/ct9242500575.
- ↑ Parvez, Shoukat; Kang, Moonkyu; Chung, Hwan-Suck; Cho, Chongwoon; Hong, Moo-Chang; Shin, Min-Kyu; Bae, Hyunsu (2006). "Survey and mechanism of skin depigmenting and lightening agents". Phytotherapy Research. 20 (11): 921–34. doi:10.1002/ptr.1954. PMID 16841367. S2CID 22156361.
- ↑ "Kojic acid and enzymatic browning]". Food and Agriculture Organization of the United Nations. 2000. Diarsipkan dari asli tanggal 2008-03-04.
- ↑ Nurchi, Valeria M.; Lachowicz, Joanna I.; Crisponi, Guido; Murgia, Sergio; Arca, Massimiliano; Pintus, Anna; Gans, Peter; Niclos-Gutierrez, Juan; Domínguez-Martín, Alicia; Castineiras, Alfonso; Remelli, Maurizio (2011-05-27). "Kojic acid derivatives as powerful chelators for iron(III) and aluminium(III)". Dalton Transactions (dalam bahasa Inggris). 40 (22): 5984–5998. doi:10.1039/C1DT00005E. ISSN 1477-9234. PMID 21552634.
- ↑ Melasma Diarsipkan 2009-12-23 di Wayback Machine., American Academy of Dermatology
- ↑ Zaremba, K.; Lasocha, W.; Adamski, A.; Stanek, J.; Pattek-Janczyk, A. (2007). "Crystal Structure and Magnetic Properties of Tris(2-hydroxymethyl-4-oxo-4H-pyran- 5-olato-κ2O5,O4)iron(III)". Journal of Coordination Chemistry. 60 (14): 1537–1546. doi:10.1080/00958970601084243. S2CID 97627687.
- ↑ Agyemang, Nana; Murelli, Ryan P. (2019). "Synthesis of 5-Hydroxy-4-methoxy-2-methylpyrylium Trifluoromethanesulfonate from Kojic Acid". Organic Syntheses. 96: 494–510. doi:10.15227/orgsyn.096.0494. S2CID 238194561.
- ↑ "Final Report of the Safety Assessment of Kojic Acid". ResearchGate. December 2010.
Pranala luar
[sunting | sunting sumber]- Safety MSDS data
- Mohajer, Fatemeh; Mohammadi Ziarani, Ghodsi (2021). "An Overview of Quantitative and Qualitative Approaches on the Synthesis of Heterocyclic Kojic Acid Scaffolds through the Multi-Component Reactions". Heterocycles. 102 (2). Japan Institute of Heterocyclic Chemistry: 211. doi:10.3987/REV-20-936.