Lompat ke isi

Asam kafeat

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Caffeic acid
2D diagram of caffeic acid
3D ball-and-stick model of caffeic acid
3D space filling model of caffeic acid
Nama
Nama IUPAC
Asam 3-(3,4-dihidroksifenil)-2-propenoat
Asam 3,4-dihidroksisinamat
trans-Kafeat
3,4-Dihidroksi-trans-sinamat
Asam (E)-3-(3,4-dihidroksifenil)-2-propenoat
Asam 3,4-dihidroksibenzenaakriliat
Asam 3-(3,4-dihidroksifenil)-2-propenoat
Nama IUPAC (preferensi)
Asam (2E)-3-(3,4-dihidroksifenil)prop-2-enoat
Penanda
Model 3D (JSmol)
Referensi Beilstein 1954563
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+ checkY
    Key: QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N checkY
  • InChI=1/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
    Key: QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUBE
  • O=C(O)\C=C\c1cc(O)c(O)cc1
Sifat
C9H8O4
Massa molar 180,16 g/mol
Densitas 1,478 g/cm3
Titik lebur 223 hingga 225 °C (433 hingga 437 °F; 496 hingga 498 K)
λmaks 327 nm dan bahu pada c. 295 nm dalam metanol yang diasamkan[1]
Bahaya
Piktogram GHS GHS07: Tanda SeruGHS08: Bahaya Kesehatan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H315, H319, H335, H351, H361
P201, P202, P261, P264, P271, P280, P281, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 Asam klorogenat
Cichoric acid
Asam kumarat
Asam kuinat
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Asam kafeat adalah senyawa organik dengan rumus (HO)2C6H3CH=CHCO2H. Senyawa ini adalah polifenol dengan peran kunci dalam membersihkan spesies oksigen reaktif (ROS) yang dihasilkan dalam metabolisme energi. Asam kafeat juga merupakan salah satu polifenol utama yang bertanggung jawab untuk menjaga kadar normal oksida nitrat (NO) dalam sel. Asam kafeat adalah senyawa kimia padat berwarna kuning yang secara struktural diklasifikasikan sebagai asam hidroksisinamat, dan molekulnya terdiri dari gugus fungsi fenolik dan akrilik. Asam kafeat ditemukan di semua tumbuhan sebagai perantara dalam biosintesis lignin, karbohidrat kompleks alami yang mewakili komponen utama biomassa dan residunya.[2] Secara kimiawi tidak terkait dengan kafein; sebaliknya, nama bersama terkait dengan keberadaannya dalam kopi.

Ketersediaan di alam

[sunting | sunting sumber]

Asam kafeat dapat ditemukan di pepagan Eucalyptus globulus,[3] biji barli Hordeum vulgare, dan herba Dipsacus asperoides.[4] Asam kafeat juga dapat ditemukan di tumbuhan paku air tawar Salvinia molesta[5] dan jamur Phellinus linteus.[6]

Kemunculan dalam makanan

[sunting | sunting sumber]

Asam kafeat bebas dapat ditemukan dalam berbagai minuman, termasuk kopi seduh dengan kadar 63,1-96,0 mg per 100 ml[7] dan wine merah dengan kadar 2 mg per 100 ml.[8] Ia ditemukan pada tingkat yang relatif tinggi dalam herba keluarga mint, terutama timi, marmia, dan spearmint (sekitar 20 mg per 100 g); dan dalam rempah-rempah seperti kayu manis dan bunga lawang (sekitar 22 mg per 100 g). Asam kafeat terdapat pada tingkat sedang dalam biji bunga matahari (8 mg per 100 g), saus apel, aprikot, dan prune (sekitar 1 mg per 100 g).[9] Ia terdapat pada tingkat yang sangat tinggi dalam Aronia melanocarpa (141 mg per 100 g).[10] Kadarnya juga cukup tinggi pada herba Amerika Selatan, yerba mate (150 mg per 100 g berdasarkan kromatografi lapis tipis densitometri[11] dan KCKT[12]). Kadar ini juga ditemukan pada kadar yang lebih rendah pada barli dan gandum hitam.[13]

Biosintesis

[sunting | sunting sumber]

Asam kafeat disintesis secara hayati melalui hidroksilasi ester kumaroil dari asam kuinat (diesterifikasi melalui alkohol rantai samping). Hidroksilasi ini menghasilkan ester asam kafeat dari asam sikimat, yang diubah menjadi asam klorogenat. Asam ini merupakan prekursor asam ferulat, alkohol koniferil, dan alkohol sinapil, yang semuanya merupakan blok pembangun penting dalam lignin.[2] Transformasi menjadi asam ferulat dikatalisis oleh enzim kafeat O-metiltransferase.

Asam kafeat dan turunannya yakni ester fenetil asam kafeat (CAPE) diproduksi di berbagai jenis tanaman.[14][15][16]

Pada tumbuhan, asam kafeat (tengah) terbentuk dari asam 4-hidroksi sinamat (kiri) dan ditransformasikan menjadi asam ferulat.

Dihidroksifenilalanina amonia-liase diduga menggunakan 3,4-dihidroksi-L-fenilalanina (L-DOPA) untuk menghasilkan trans-kafeat dan NH3. Namun, nomor EC untuk enzim yang diduga ini dihapus pada tahun 2007, karena tidak ada bukti yang muncul untuk keberadaannya.[17]

Biotransformasi

[sunting | sunting sumber]

Kafeat O-metiltransferase adalah enzim yang bertanggung jawab atas transformasi asam kafeat menjadi asam ferulat.

Asam kafeat dan O-difenol terkaitnya dioksidasi dengan cepat oleh O-difenol oksidase dalam ekstrak jaringan.[18]

Biodegradasi

[sunting | sunting sumber]

Kafeat 3,4-dioksigenase adalah enzim yang menggunakan asam kafeat dan oksigen untuk menghasilkan 3-(2-karboksietenil)-cis,cis-mukonat.

Asam kafeat rentan terhadap autoksidasi. Senyawa glutation dan tiol (sisteina, asam tioglikolat, atau tiokresol) atau asam askorbat memiliki efek perlindungan terhadap pencoklatan dan hilangnya asam kafeat.[19] Pencoklatan ini disebabkan oleh konversi o-difenol menjadi o-kuinon reaktif. Oksidasi kimia asam kafeat dalam kondisi asam menggunakan natrium periodat menghasilkan pembentukan dimer dengan struktur furan (isomer dari asam 2,5-(3′,4′-dihidroksifenil)tetrahidrofuran 3,4-dikarboksilat).[20] Asam kafeat juga dapat dipolimerisasi menggunakan sistem pengoksidasi peroksidase lobak pedas/H2O2.[21]

Glikosida

[sunting | sunting sumber]

Asam 3-O-kafeoilsikimat (asam daktilifrat) dan isomernya, adalah substrat pencoklatan enzimatik yang ditemukan pada buah kurma (Phoenix dactylifera).[22]

Farmakologi

[sunting | sunting sumber]

Asam kafeat memiliki berbagai efek farmakologis potensial dalam studi in vitro dan model hewan, dan efek penghambatan asam kafeat terhadap proliferasi sel kanker melalui mekanisme oksidatif dalam lini sel fibrosarkoma HT-1080 manusia baru-baru ini telah ditetapkan.[23]

Asam kafeat merupakan antioksidan in vitro dan juga in vivo.[16] Asam kafeat juga menunjukkan aktivitas imunomodulator dan antiinflamasi. Asam kafeat mengungguli antioksidan lainnya, mengurangi produksi aflatoksin lebih dari 95 persen. Studi-studi ini adalah yang pertama menunjukkan bahwa stres oksidatif yang seharusnya memicu atau meningkatkan produksi aflatoksin Aspergillus flavus dapat dihambat oleh asam kafeat. Hal ini membuka pintu untuk penggunaan sebagai fungisida alami dengan melengkapi pohon dengan antioksidan.[24]

Studi tentang karsinogenisitas asam kafeat memiliki hasil yang beragam. Beberapa studi menunjukkan bahwa asam kafeat menghambat karsinogenesis, dan percobaan lain menunjukkan efek karsinogenik. Pemberian asam kafeat dosis tinggi secara oral pada tikus telah menyebabkan papiloma lambung.[25] Dalam studi yang sama, dosis tinggi antioksidan gabungan termasuk asam kafeat menunjukkan penurunan signifikan dalam pertumbuhan tumor usus besar pada tikus yang sama. Tidak ada efek signifikan yang dicatat sebaliknya. Asam kafeat tercantum dalam beberapa Lembar Data Bahaya sebagai karsinogen potensial,[26] sebagaimana telah tercantum oleh Badan Penelitian Kanker Internasional sebagai karsinogen Kelompok 2B ("kemungkinan karsinogenik bagi manusia").[27] Data yang lebih baru menunjukkan bahwa bakteri di usus tikus dapat mengubah pembentukan metabolit asam kafeat.[28][29] Selain asam kafeat menjadi antagonis tiamin (faktor antitiamin), belum ada efek buruk asam kafeat yang diketahui pada manusia. Selain itu, pengobatan asam kafeat melemahkan perilaku sakit yang diinduksi lipopolisakarida (LPS) pada hewan percobaan dengan mengurangi kadar sitokin perifer dan sentral bersama dengan stres oksidatif yang ditimbulkan oleh LPS.[30]

Kegunaan lain

[sunting | sunting sumber]

Asam kafeat mungkin merupakan bahan aktif dalam kafenol, pengembang fotografi hitam-putih yang dibuat sendiri dari kopi instan.[31] Kimia pengembangnya mirip dengan katekol atau pirogalol.[32]

Ini juga digunakan sebagai matriks dalam analisis spektrometri massa MALDI.[33]

Isomer

[sunting | sunting sumber]

Isomer dengan rumus molekul yang sama dan dalam keluarga asam hidroksisinamat adalah:

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ↑ Gould, Kevin S.; Markham, Kenneth R.; Smith, Richard H.; Goris, Jessica J. (2000). "Functional role of anthocyanins in the leaves of Quintinia serrata A. Cunn". Journal of Experimental Botany. 51 (347): 1107–1115. doi:10.1093/jexbot/51.347.1107. PMID 10948238.
  2. 1 2 Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie (2003). "Lignin biosynthesis". Annual Review of Plant Biology. 54 (1): 519–546. Bibcode:2003AnRPB..54..519B. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. PMID 14503002.
  3. ↑ Santos, Sónia A. O.; Freire, Carmen S. R.; Domingues, M. Rosário M.; Silvestre, Armando J. D.; Pascoal Neto, Carlos (2011). "Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 59 (17): 9386–9393. Bibcode:2011JAFC...59.9386S. doi:10.1021/jf201801q. PMID 21761864.
  4. ↑ Khoo, Cheang S.; Sullivan, Shaun; Kazzem, Magdy; Lamin, Franklin; Singh, Swastika; Nang, Marnilar; Low, Mitchell; Suresh, Harsha; Lee, Samiuela (2014). "The Liquid Chromatographic Determination of Chlorogenic and Caffeic Acids in Xu Duan (Dipsacus asperoides) Raw Herb". ISRN Analytical Chemistry (dalam bahasa Inggris). 2014: 1–6. doi:10.1155/2014/968314.
  5. ↑ Choudhary, M. Iqbal; Naheed, Nadra; Abbaskhan, Ahmed; Musharraf, Syed Ghulam; Siddiqui, Hina; Atta-Ur-Rahman (2008). "Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta". Phytochemistry. 69 (4): 1018–1023. Bibcode:2008PChem..69.1018C. doi:10.1016/j.phytochem.2007.10.028. PMID 18177906.
  6. ↑ Lee, Y.-S.; Kang, Y.-H.; Jung, J.-Y.; Lee, Sanghyun; Ohuchi, Kazuo; Shin, Kuk Hyun; Kang, Il-Jun; Park, Jung Han Yoon; Shin, Hyun-Kyung; Soon, Sung (October 2008). "Protein glycation inhibitors from the fruiting body of Phellinus linteus". Biological & Pharmaceutical Bulletin. 31 (10): 1968–1972. doi:10.1248/bpb.31.1968. PMID 18827365.
  7. ↑ Pirjo, Mittila; Kumpulainen, Jorma (19 June 2002). "Determination of free and total phenolic acids in plant-derived foods by HPLC with diode-array detection". J Agric Food Chem. 50 (13): 3660–7. Bibcode:2002JAFC...50.3660M. doi:10.1021/jf020028p. PMID 12059140.
  8. ↑ "Showing all foods in which the polyphenol Caffeic acid is found - Phenol-Explorer".
  9. ↑ "Caffeic acid". Iarc Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. 56: 115–134. 1993. PMC 7681336. PMID 8411618.
  10. ↑ Zheng, Wei; Wang, Shiow Y (15 January 2003). "Oxygen radical absorbing capacity of phenolics in blueberries, cranberries, chokeberries, and lingonberries". J Agric Food Chem. 51 (2): 502–9. Bibcode:2003JAFC...51..502Z. doi:10.1021/jf020728u. PMID 12517117.
  11. ↑ Bojić, Mirza; Haas, Vicente Simon; Šarić, Darija; Maleš, Željan (4 April 2018). "Determination of Flavonoids, Phenolic Acids, and Xanthines in Mate Tea (Ilex paraguariensis St.-Hil.)". Journal of Analytical Methods in Chemistry. 2013 658596. doi:10.1155/2013/658596. PMC 3690244. PMID 23841023.
  12. ↑ Berté, Kleber A. S. (2011). "Chemical Composition and Antioxidant Activity of Yerba-Mate (Ilex paraguariensis A. St.-Hil., Aquifoliaceae) Extract as Obtained by Spray Drying". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 59 (10): 5523–5527. Bibcode:2011JAFC...59.5523B. doi:10.1021/jf2008343. PMID 21510640.
  13. ↑ Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee (2006). "Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration". J. Agric. Food Chem. 54 (26): 9978–9984. Bibcode:2006JAFC...54.9978Q. doi:10.1021/jf060974w. PMID 17177530.
  14. ↑ "Red Clover Benefits & Information". indigo-herbs.co.uk. Diakses tanggal 4 April 2018.
  15. ↑ "Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases". Diarsipkan dari asli tanggal 2000-12-05.
  16. 1 2 Olthof, M. R.; Hollman, P. C.; Katan, M. B. (January 2001). "Chlorogenic acid and caffeic acid are absorbed in humans". J. Nutr. 131 (1): 66–71. doi:10.1093/jn/131.1.66. PMID 11208940.
  17. ↑ "EC 4.3.1.11". www.chem.qmul.ac.uk. Diarsipkan dari asli tanggal 3 March 2016. Diakses tanggal 4 April 2018.
  18. ↑ Pierpoint, W. S. (1969). "o-Quinones formed in plant extracts. Their reactions with amino acids and peptides". Biochem. J. 112 (5): 609–616. doi:10.1042/bj1120609. PMC 1187763. PMID 4980678.
  19. ↑ Cilliers, Johannes J. L.; Singleton, Vernon L. (1990). "Caffeic acid autoxidation and the effects of thiols". J. Agric. Food Chem. 38 (9): 1789–1796. Bibcode:1990JAFC...38.1789C. doi:10.1021/jf00099a002.
  20. ↑ Fulcrand, Hélène; Cheminat, Annie; Brouillard, Raymond; Cheynier, Véronique (1994). "Characterization of compounds obtained by chemical oxidation of caffeic acid in acidic conditions". Phytochemistry. 35 (2): 499–505. Bibcode:1994PChem..35..499F. doi:10.1016/S0031-9422(00)94790-3.
  21. ↑ Xu, Peng; Uyama, Hiroshi; Whitten, James E.; Kobayashi, Shiro; Kaplan, David L. (2005). "Peroxidase-Catalyzed in Situ Polymerization of Surface Orientated Caffeic Acid". J. Am. Chem. Soc. 127 (33): 11745–11753. Bibcode:2005JAChS.12711745X. doi:10.1021/ja051637r. PMID 16104752.
  22. ↑ Maier, V. P.; Metzler, D. M.; Huber, A. F. (1964). "3-O-Caffeoylshikimic acid (dactylifric acid) and its isomers, a new class of enzymic browning substrates". Biochemical and Biophysical Research Communications. 14 (2): 124–128. Bibcode:1964BBRC...14..124M. doi:10.1016/0006-291x(64)90241-4. PMID 5836492.
  23. ↑ Rajendra Prasad, N.; Karthikeyan, A.; Karthikeyan, S.; Reddy, B. V. (Mar 2011). "Inhibitory effect of caffeic acid on cancer cell proliferation by oxidative mechanism in human HT-1080 fibrosarcoma cell line". Mol Cell Biochem. 349 (1–2): 11–19. doi:10.1007/s11010-010-0655-7. PMID 21116690. S2CID 28014579.
  24. ↑ "Nuts' New Aflatoxin Fighter: Caffeic Acid?".
  25. ↑ Hirose, M.; Takesada, Y.; Tanaka, H.; Tamano, S.; Kato, T.; Shirai, T. (1998). "Carcinogenicity of antioxidants BHA, caffeic acid, sesamol, 4-methoxyphenol and catechol at low doses, either alone or in combination, and modulation of their effects in a rat medium-term multi-organ carcinogenesis model". Carcinogenesis. 19 (1): 207–212. doi:10.1093/carcin/19.1.207. PMID 9472713.
  26. ↑ "Caffeic Acid". IARC Summary & Evaluation. 1993.
  27. ↑ "Agents Classified by the IARC Monographs" (PDF). iarc.fr. International Agency for Research on Cancer. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 25 October 2011. Diakses tanggal 4 April 2018.
  28. ↑ Peppercorn, M. A.; Goldman, P. (1972). "Caffeic acid metabolism by gnotobiotic rats and their intestinal bacteria". Proceedings of the National Academy of Sciences. 69 (6): 1413–1415. Bibcode:1972PNAS...69.1413P. doi:10.1073/pnas.69.6.1413. PMC 426714. PMID 4504351.
  29. ↑ Gonthier, M.-P.; Verny, M.-A.; Besson, C.; Rémésy, C.; Scalbert, A. (1 June 2003). "Chlorogenic acid bioavailability largely depends on its metabolism by the gut microflora in rats". Journal of Nutrition. 133 (6): 1853–1859. doi:10.1093/jn/133.6.1853. PMID 12771329.
  30. ↑ Basu, Mallik S; et al. (3 Sep 2016). "Caffeic acid attenuates lipopolysaccharide-induced sickness behaviour and neuroinflammation in mice". Neuroscience Letters. 632: 218–223. doi:10.1016/j.neulet.2016.08.044. PMID 27597761. S2CID 5361129.
  31. ↑ "Caffenol-C-M, recipe". Caffenol blog. 2 March 2010.
  32. ↑ Williams, Scott. "A Use for that Last Cup of Coffee: Film and Paper Development". Technical Photographic Chemistry 1995 Class. Imaging and Photographic Technology Department, School of Photographic Arts and Sciences, Rochester Institute of Technology.
  33. ↑ Beavis, R. C.; Chait, B. T. (Dec 1989). "Cinnamic acid derivatives as matrices for ultraviolet laser desorption mass spectrometry of proteins". Rapid Commun. Mass Spectrom. 3 (12): 432–435. Bibcode:1989RCMS....3..432B. doi:10.1002/rcm.1290031207. PMID 2520223.

Pranala luar

[sunting | sunting sumber]
Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_kafeat&oldid=28381510"