Warfarin

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Langsung ke: navigasi, cari
Warfarin
Nama sistematis (IUPAC)
(RS)-4-hydroxy- 3-(3- oxo- 1-phenylbutyl)- 2H- chromen- 2-one
Data klinis
Nama dagang Coumadin
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682277
Kat. kehamilan D(AU) X(US)
Status hukum Prescription Only (S4) (AU) POM (UK) -only (US)
Rute Oral or intravenous
Pharmacokinetic data
Bioavailabilitas 100%
Ikatan protein 99.5%
Metabolisme Hepatic: CYP2C9, 2C19, 2C8, 2C18, 1A2 and 3A4
Waktu paruh 40 hours
Ekskresi Renal (92%)
Pengenal
Nomor CAS 81-81-2
Kode ATC B01AA03
PubChem CID 6691
DrugBank DB00682
ChemSpider 10442445 YaY
UNII 5Q7ZVV76EI YaY
KEGG D08682 YaY
ChEBI CHEBI:10033 N
ChEMBL CHEMBL1464 YaY
Data kimia
Formula C19H16O4 
Massa mol. 308.33 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem

Warfarin merupakan senyawa antagonis vitamin K dari kelas enantiomer yang pertama kali dipasarkan sebagai bahan terapi anti-koagulan sejak tahun 1954.[1] Efek anti-koagulan yang diberikan warfarin diperoleh dari terhambatnya vitamin K pada jenjang karboksilasi γ sintesis faktor koagulasi II, VII, IX dan X,[2] Sekitar 99% warfarin dalam darah terikat pada serum albumin. Dalam keadaan terikat, warfarin tidak memiliki aktivitas farmakologis, tidak bertransformasi serta tidak diekskresi.[3]

Kedua isomer warfarin, masing-masing S-Warfarin dan R-Warfarin melintasi jenjang enzimatik sitokrom P450 sebelum melewati lintasan glusuronidasi dan diekskresi melalui urin. R-warfarin terutama diproses oleh enzim sitokrom P450 1A2 menjadi 6-hidroksiwarfarin dan 8-hidroksiwarfarin.[4] Enzim jenis karbonil reduktase juga memproses R-warfarin menjadi alkohol diastereoisomerik, dan sitokrom P450 3A4 memproses R-warfarin menjadi 10-hidroksiwarfarin. Isomer yang lain, S-warfarin terutama bereaksi dengan enzim sitokrom P450 2C9 menjadi 7-hidroksiwarfarin. Pada lintasan glusuronidasi, 6- dan 7-hidroksiwarfarin bereaksi dengan Glusuronosiltransferase 1A1, -1A3, -1A10, dan seterusnya.

Pada dosis tinggi, warfarin dapat menyebabkan kalsifikasi pada pembuluh darah,[5] nekrosis pada kulit dan kerontokan rambut.[6]

Pranala luar[sunting | sunting sumber]

Rujukan[sunting | sunting sumber]

  1. ^ (Inggris)"Warfarin Pharmacogenetics". Department of Neurology, University of Alabama at Birmingham, Department of Pharmaceutical Outcomes Research and Policy Program and Institute for Public Health Genetics, University of Washington; NA Limdi dan DL Veenstra. Diakses 2011-08-22. 
  2. ^ (Inggris)"Warfarin reversal". Department of Haematology, Royal Victoria Infirmary; J P Hanley. Diakses 2011-08-23. 
  3. ^ (Inggris)"Glucuronidation of Monohydroxylated Warfarin Metabolites by Human Liver Microsomes and Human Recombinant UDP-Glucuronosyltransferases". Department of Biochemistry and Molecular Biology, University of Arkansas for Medical Sciences, Arkansas Public Health Laboratory, Arkansas Department of Health, Drug Discovery and Development Technology Center, Faculty of Pharmacy, University of Helsinki, Arkansas Public Health Laboratory, Arkansas Department of Health; Agnieszka Zielinska, Cheryl F. Lichti, Stacie Bratton, Neil C. Mitchell, Anna Gallus-Zawada, Vi-Huyen Le, Moshe Finel, Grover P. Miller, Anna Radominska-Pandya, and Jeffery H. Moran. Diakses 2011-08-23. 
  4. ^ (Inggris)"Human P450 metabolism of warfarin". New York State Department of Health, Wadsworth Center; Kaminsky LS, Zhang ZY. Diakses 2011-08-22. 
  5. ^ (Inggris)"Warfarin causes rapid calcification of the elastic lamellae in rat arteries and heart valves". Department of Biology, University of California; Price PA, Faus SA, Williamson MK. Diakses 2011-08-22. 
  6. ^ (Inggris)"Warfarin: almost 60 years old and still causing problems". Department of Pharmacology and Therapeutics, The University of Liverpool; Munir Pirmohamed. Diakses 2011-08-23.