Triazina

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Langsung ke: navigasi, cari
Tiga isomer Triazina

Triazina dapat merujuk kepada tiga bahan kimia organik yang merupakan isomer satu dengan yang lainnya dengan rumus C3H3N3.

Struktur[sunting | sunting sumber]

Struktur triazina berupa cincin heterosiklik, beranalogi dengan cincin beranggota enam benzena, namun dengan tiga karbonnya yang digantikan nitrogem. Ketiga isomer triazina berbeda satu sama lainnya pada posisi atom-atom nitrogennya. Ketiga isomer ini adalah 1,2,3-triazina, 1,2,4-triazina, dan 1,3,5-triazina. Heterolingkar nitrogen lainnya adalah piridina dengan 1 atom nitrogen pada cincin, diazina dengan dua nitrogen, dan tetrazina dengan 4 atom nitrogen. Triazina merupakan basa yang lebih lemah daripada piridina.

Kegunaan[sunting | sunting sumber]

Turunan 1,3,5-triazina yang paling terkenal adalah melamina yang digunakan dalam proses manufaktur resin. Triazina lainnya yang secara ekstensif digunakan adalah benzoguanamina. Senyawa-senyawa triazina sering digunakan sebagai bahan dasar berbagai herbisida, misalnya sianurat klorida (2,4,6-triklori-1,3,5-triazina). Triazina bersubstituen klorin juga digunakan sebagai zat warna reaktif. Senyawa-senyawa ini bereaksi melalui reaksi substitusi nukleofilik antara gugus klorin dengan gugus hidrogen yang terdapat pada serat selulosa.

Sintesis[sunting | sunting sumber]

1,2,3-Triazina dapat disintesis melalui penataan ulang termal 2-azidosiklopropena. 1,2,4-Triazina dapat dibuat dari kondensasi senyawa 1,2-dikarbonil dengan amidrazon. Sintesis triazina klasik dikenal sebagai sintesis triazina Bamberger. 1,3,5-Triazina yang simetris dibuat dari trimerisasi sianogen klorida atau sianamida.Benzoguanamina (dengan 1 substituen fenil dan 2 substituen amino) disintesis dari benzonitril dan disiandiamida dalam dimetoksietana dengan kalium hidroksida.[1]

Reaksi[sunting | sunting sumber]

Walaupun triazina merupakan senyawa aromatik, energi resonansinya lebih rendah daripada energi resonansi benzena, substitusi aromatik elektrofilik sulit terjadi, namun substitusi aromatik nukleofilik sering terjadi. 2,4,6-Trikloro-1,3,5-triazina dengan mudah dihirolisis menjadi asam sianurat dengan memanaskannya dengan air pada temperatur panas. 2,4,6-Tris(fenoksi)-1,3,5-triazina bereaksi dengan amina alifatik dalam aminolisis, dan reaksi ini dapat digunakan untuk mendapatkan dendrimer.[2] Pirolisis melamina menghasilkan tri-s-triazine melem.[3] Sianurat klorida membantuk amidasi asam karboksilat.[4]

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ Benzoguanamine J. K. Simons and M. R. Saxton Organic Syntheses Coll. Vol. 4, p.78; Vol. 33, p.13 Article
  2. ^ Christian Dreyer, Alfred Blume, Monika Bauer, Jörg Bauer, Jens Neumann-Rodekirch Fourth International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-4), September 1-30, 2000 Article
  3. ^ Barbara Jürgens, Elisabeth Irran, Jürgen Senker, Peter Kroll, Helen Müller, and Wolfgang Schnick J. Am. Chem. Soc., 125 (34), 10288 -10300, 2003. Abstract
  4. ^ Triazine-Promoted Amidation of Various Carboxylic Acids Jeremy Schlarb 1999 Article

Lihat pula[sunting | sunting sumber]