Sintesis indola Hemetsberger

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Langsung ke: navigasi, cari

Sintesis indola Hemetsberger (juga disebut sebagai sintesis Hemetsberger-Knittel) adalah reaksi kimia yang secara termal mendekomposisi 3-aril-2-azido-propenoat ester menjadi indola-2-karboksilat ester.[1][2]

The Hemetsberger indole synthesis

Rendemen reaksi ini umumnya di atas 70%. Namun, ia bukanlah reaksi yang populer karena senyawa awalnya tidak stabil dan sulit disintesis.

Mekanisme reaksi[sunting | sunting sumber]

Mekanisme reaksi ini tidak diketahui. Namun, zat antara aziridina[3] telah diisolasi. Mekanisme reaksi ini dipostulatkan berjalan melalui zat antara nitrena.[4]

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ Hemetsberger, H.; Knittel, D. Monatsh. Chem. 1972, 103, 194.
  2. ^ Recent developments in indole ring synthesis-methodology and applications. Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045-1075. (Review)
  3. ^ Gilchrist, T. L. Aldrichimica Acta 2001, 34, 51. (Review)
  4. ^ Knittel, D. Synthesis 1985, 186-188.