Reaksi penggandengan

Reaksi penggandengan, reaksi kopling, ataupun Penggandengan (kopling) oksidatif merupakan istilah dalam kimia organik yang merujuk pada sekelompok reaksi kimia organologam di mana dua radikal hidrokarbon digandengkan (kopling) dengan bantuan katalis yang mengandung logam.

Banyak reaksi penggandengan melibatkan senyawa turunan fenol. BINOL merupakan produk reaksi penggandengan 2-naftol menggunakan tembaga(II) klorida. 2,6-xilenol juga berdimerisasi menggunakan iodosobenzena diasetat.

Logam yang digunakan dalam reaksi kimia jenis ini adalah paladium, sering digunakan dalam bentuk tetrakis(trifenilfosfina)paladium(0). Senyawa ini sensitif terhadap udara dan merupakan senyawa yang sangat baik untuk menggandengkan senyawa halogen takjenuh menggunakan senyawa organologam seperti tributiltimah hidrida.

Manakala reaksi penggandengan melibatkan reagen-reagen yang sangat mudah terurai dengan keberadaan air atau oksigen, adalah tidak beralasan untuk berasumsi bahwa semua reaksi penggandengan perlu dilakukan dalam kondisi tanpa air. Adalah mungkin untuk melakukan reaksi penggandengan berbasis paladium dalam larutan akuatik dengan menggunakan fosfina tersulfonasi yang larut dalam air, yang dibuat dari reaksi trifenil fosfina dengan asam sulfat. Secara umum, oksigen yang terdapat pada udara lebih dapat mengganggu reaksi penggandengan, hal ini dikarenakan reaksi-reaksi ini terjadi via kompleks logam takjenuh yang tidak memiliki elektron valensi 18. Sebagai contoh pada reaksi penggandengan silang nikel dan paladium, kompleks valensi nol dengan dua ligan labil beraksi dengan ikatan halogen karbon, membentuk ikatan logam halogen dan logam karbon. Kompleks valensi nol dengan ligan labil atau bagian koordinasi yang kosong umumnya reaktif terhadap oksigen.

Jenis-jenis penggandengan

Reaksi	Tahun	Reaktan A		Reaktan B		homo/silang	katalis	catatan
Reaksi Wurtz	1855			R-X	sp³	homo	Na
Penggandengan Glaser	1869			R-X	sp	homo	Cu
Reaksi Ullmann	1901			R-X	sp²	homo	Cu
Reaksi Gomberg-Bachmann	1924			R-N2X	sp²	homo		memerlukan basa
Penggandengan Cadiot-Chodkiewicz	1957	alkyne	sp	R-X	sp	silang	Cu	memerlukan basa
Penggandengan Castro-Stephens	1963	R-Cu	sp	R-X	sp²	silang
Penggandengan Kumada	1972	R-MgBr	sp², sp³	R-X	sp²	silang	Pd atau Ni
Reaksi Heck	1972	alkena	sp²	R-X	sp²	silang	Pd	memerlukan basa
Penggandengan Sonogashira	1973	alkuna	sp	R-X	sp³ sp²	silang	Pd dan Cu	memerlukan basa
Penggandengan Negishi	1977	R-Zn-X	sp²	R-X	sp³ sp²	silang	Pd atau Ni
Penggandengan silang Stille	1977	R-SnR3	sp²	R-X	sp³ sp²	silang	Pd
Reaksi Suzuki	1979	R-B(OR)2	sp²	R-X	sp³ sp²	silang	Pd	memerlukan basa
Penggandengan Hiyama	1988	R-SiR3	sp²	R-X	sp³ sp²	silang	Pd	memerlukan basa
Reaksi Buchwald-Hartwig	1994	R2N-R SnR3	sp	R-X	sp²	silang	Pd	penggandengan N-C, generasi kedua menggunakan amina bebas
Penggandengan Fukuyama	1998	RCO(SEt)	sp2	R-Zn-I	sp3	silang	Pd
Tinjauan reaksi penggandengan.Untuk referensi, silakan lihat halaman terkait.