Reaksi Diels–Alder

Reaksi Diels-Alder adalah reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena tersubstitusi.^[1]^[2]^[3] Reaksi ini dapat berjalan bahkan jika beberapa atom dari cincin yang terbentuk bukanlah karbon. Beberapa reaksi Diels-Alder adalah reversibel; reaksi dekomposisi dari sistem siklik dinamakan reaksi Retro-Diels-Alder. Reaksi retro ini umumnya terlihat pada saat analisis produk reaksi Diels-Alder menggunakan spektrometri massa.

Otto Paul Hermann Diels dan Kurt Alder pertama kali mendokumentasikan reaksi ini pada tahun 1928. Pada tahun 1950 mereka diberikan penghargaan Nobel di bidang kimia atas hasil kerja mereka.

Reaksi Diels-Alder secara umum dianggap sebagai "Mona Lisa" reaksi di kimia organik karena ia hanya memerlukan energi yang sangat sedikit untuk membentuk cincin sikloheksena yang sangat berguna.^[4]^[5]^[6]^[7]

Referensi

^ Diels, O.; Alder, K. (1928). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe". Liebigs Annalen der Chemie. 460 (1): 98 – 122. doi:10.1002/jlac.19284600106.
^ Synthesis of the hydro aromatic sequence, Ann. 1929, 470, 62.
^ Synthesis in the hydroaromatic series, IV. Announcement: The rearrangement of malein acid anhydride on arylated diene, triene and fulvene, Diels, O.; Alder, K. Ber. 1929, 62, 2081 & 2087.
^ Kloetzel, M. C. Org. React. 1948, 4, 1-59. (Review)
^ Holmes, H. L. Org. React. 1948, 4, 60-173. (Review)
^ Catalytic asymmetric Diels Alder reactions, Kagan, H. B.; Riant, O. Chem. Rev. 1992, 92, 1007-1019. (Review)doi:10.1021/cr00013a013
^ The Diels-Alder Reaction in Total Synthesis K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1668-1698. (Review) doi:10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1668::AID-ANIE1668>3.0.CO;2-Z 10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1668::AID-ANIE1668>3.0.CO;2-Z

Pranala luar

Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reactions
Semi-empirical calculations of the Diels-Alder reaction.
Endo Addition Rule

Artikel bertopik kimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

[1] Diels, O.; Alder, K. (1928). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe". Liebigs Annalen der Chemie. 460 (1): 98 – 122. doi:10.1002/jlac.19284600106.

[2] Synthesis of the hydro aromatic sequence, Ann. 1929, 470, 62.

[3] Synthesis in the hydroaromatic series, IV. Announcement: The rearrangement of malein acid anhydride on arylated diene, triene and fulvene, Diels, O.; Alder, K. Ber. 1929, 62, 2081 & 2087.

[4] Kloetzel, M. C. Org. React. 1948, 4, 1-59. (Review)

[5] Holmes, H. L. Org. React. 1948, 4, 60-173. (Review)

[6] Catalytic asymmetric Diels Alder reactions, Kagan, H. B.; Riant, O. Chem. Rev. 1992, 92, 1007-1019. (Review)doi:10.1021/cr00013a013

[7] The Diels-Alder Reaction in Total Synthesis K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1668-1698. (Review) doi:10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1668::AID-ANIE1668>3.0.CO;2-Z 10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1668::AID-ANIE1668>3.0.CO;2-Z

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]