Asam malonat

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Langsung ke: navigasi, cari
Asam malonat
Gambar
Identifikasi
Nomor CAS [141-82-2]
SMILES O=C(O)CC(O)=O
Sifat
Rumus molekul C3H4O4
Massa molar 104,03 g/mol
Densitas 1.619 g/cm3, padat
Titik lebur 135-136 °C (408-409 K)
Titik didih Terurai
Kelarutan dalam air Larut secara penuh
Bahaya
MSDS External MSDS
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

Asam malonat (tatanama IUPAC: asam propanadioat), adalah sebuah senyawa asam dikarboksilat dengan struktur CH2(COOH)2. Bentuk yang terionisasi dari asam malonat, termasuk juga ester dan garamnya, dikenal sebagai malonat. Sebagai contoh, dietil malonat adalah etil ester dari asam malonat. Nama ini berasal dari Bahasa Latin malum, yang berarti apel.

Biokimia[sunting | sunting sumber]

Pada bit terdapat kandungan garam kalsium asam malonat yang tinggi. Dalam keadaan normal, ia berbentuk kristal putih. Asam malonat adalah inhibitor kompetitif, ia berkompetisi dengan suksinat dehidrogenase (kompleks II) pada proses fosforilasi oksidatif.

Sintesis organik[sunting | sunting sumber]

Proses pembuatan asam malonat klasik dimulai dari asam asetat[1]. Asam asetat diklorinasi, menghasilkan asam kloroasetat. Reaksi dengan natrium karbonat menghasilkan garam natrium, yang kemudian direaksikan dengan natrium sianida, menghasilkan garam siano asam asetat melalui substitusi nukleofilik. Gugus nitril dapat kemudian dihidrolisis dengan natrium hidroksida, menghasilkan natrium malonat. Proses pengasaman kemudian menghasilkan asam malonat yang diinginkan.

Reaksi organik[sunting | sunting sumber]

Contoh reaksi yang terkenal adalah kondensasi asam malonat dengan urea, menghasilkan asam barbiturat. Asam malonat sering digunakan sebagai enolat pada kondensasi Knoevenagel atau dikondensasi dengan aseton menghasilkan asam Meldrum.

Pranala luar[sunting | sunting sumber]

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ Nathan Weiner. "Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376.