Asam malonat
| Asam malonat | |
|---|---|
 |
|
|
Asam propanadioat
|
|
|
Nama lain
Asam metanadikarboksilat
|
|
| Identifikasi | |
| Nomor CAS | [141-82-2] |
| SMILES | O=C(O)CC(O)=O |
| Sifat | |
| Rumus molekul | C3H4O4 |
| Massa molar | 104,03 g/mol |
| Densitas | 1.619 g/cm3, padat |
| Titik lebur |
135-136 °C (408-409 K) |
| Titik didih |
Terurai |
| Kelarutan dalam air | Larut secara penuh |
| Bahaya | |
| MSDS | External MSDS |
| Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa) |
|
Asam malonat (tatanama IUPAC: asam propanadioat), adalah sebuah senyawa asam dikarboksilat dengan struktur CH2(COOH)2. Bentuk yang terionisasi dari asam malonat, termasuk juga ester dan garamnya, dikenal sebagai malonat. Sebagai contoh, dietil malonat adalah etil ester dari asam malonat. Nama ini berasal dari Bahasa Latin malum, yang berarti apel.
Daftar isi |
Biokimia [sunting]
Pada bit terdapat kandungan garam kalsium asam malonat yang tinggi. Dalam keadaan normal, ia berbentuk kristal putih. Asam malonat adalah inhibitor kompetitif, ia berkompetisi dengan suksinat dehidrogenase (kompleks II) pada proses fosforilasi oksidatif.
Sintesis organik [sunting]
Proses pembuatan asam malonat klasik dimulai dari asam asetat[1]. Asam asetat diklorinasi, menghasilkan asam kloroasetat. Reaksi dengan natrium karbonat menghasilkan garam natrium, yang kemudian direaksikan dengan natrium sianida, menghasilkan garam siano asam asetat melalui substitusi nukleofilik. Gugus nitril dapat kemudian dihidrolisis dengan natrium hidroksida, menghasilkan natrium malonat. Proses pengasaman kemudian menghasilkan asam malonat yang diinginkan.
Reaksi organik [sunting]
Contoh reaksi yang terkenal adalah kondensasi asam malonat dengan urea, menghasilkan asam barbiturat. Asam malonat sering digunakan sebagai enolat pada kondensasi Knoevenagel atau dikondensasi dengan aseton menghasilkan asam Meldrum.
Pranala luar [sunting]
 |
Wikimedia Commons memiliki galeri mengenai: |
- spektrum pH http://www.Theoprax-Research.com Dinatrium Malonat
- spektrum pH http://www.Theoprax-Research.com Kompleks tembaga asam malonat
Referensi [sunting]
- ^ Nathan Weiner. "Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376.
