Asam maleat

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Langsung ke: navigasi, cari
Asam maleat
Gambar
Gambar
Gambar
Identifikasi
Nomor CAS [110-16-7]
Nomor EINECS 203-742-5
Nomor RTECS OM9625000
SMILES OC(=O)C=CC(=O)O
Sifat
Rumus molekul C4H4O4
Massa molar 116,1 g/mol
Penampilan putih padat
Densitas 1,59 g/cm³, padat
Titik lebur

131-139 °C terurai

Titik didih

135 °C terurai

Kelarutan dalam air 78 g/100 ml (25 °C)
Keasaman (pKa) pka1 = 1,83, pka2 = 6,07
Bahaya
MSDS MSDS from J. T. Baker
Klasifikasi EU Berbahaya (Xn)
Frasa-R R22, R36/37/38
Frasa-S S2, S26, S28, S37
Senyawa terkait
Asam dikarboksilat terkait Asam fumarat
Asam suksinat
Senyawa terkait Maleat anhidrida
Maleimida
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

Asam maleat atau Asam (Z)-butenadioat atau asam toksilat adalah senyawa organik yang merupakan asam dikarboksilat. Molekul ini terdiri dari gugus etilena yang berikatan dengan dua gugus asam karboksilat. Asam maleat adalah isomer cis dari asam butenadioat, sedangkan asam fumarat merupakan isomer transnya. Isomer cis kurang stabil; perbedaan kalor pembakarannya adalah 22,7 kJ/mol. Sifat-sifat asam maleat sangatlah berbeda dengan asam fumarat. Asam maleat larut dalam air, sedangkan asam fumarat tidak; titik lebur asam maleat adalah (130-139 °C), juga lebih rendah dari titik lebur asam fumara (287 °C). Perbedaan sifat ini dapat dijelaskan oleh ikatan hidrogen intramolekul[1] yang terjadi pada asam maleat.

Asam maleat berbeda dengan asam malat ataupun asam malonat yang keduanya juga merupakan asam dikarboksilat.

Sintesis[sunting | sunting sumber]

Dalam bidang industri, asam maleat diturunkan dari maleat anhidrida dengan hidrolisis. Maleat anhidrida diproduksi dari benzena atau butena melalui proses oksidasi.

Reaksi[sunting | sunting sumber]

Maleat[sunting | sunting sumber]

Ion maleat adalah bentuk terionisasi dari asam maleat. Ia merupakan zat yang penting dalam biokimia. Ion maleat berguna dalam biokimia sebagai inhibitor reaksi transaminase. Ester asam maleat juga disebut sebagai maleat, misalnya dimetil maleat.

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ M. N. G James, G. J. B Williams (1974). "A Refinement of the Crystal Structure of Maleic Acid". Acta Crystallographica. B30 (5): 1249–1275. doi:10.1107/S0567740874004626. 
  2. ^ Light isomerization experiment (from the University of Regensburg, with video)
  3. ^ DSM glyoxylic acid production
  4. ^ Catalytic Hydrogenation of Maleic Acid at Moderate Pressures A Laboratory Demonstration Kwesi Amoa 1948 Journal of Chemical Education • Vol. 84 No. 12 December 2007

Pranala luar[sunting | sunting sumber]