Asam adipat

Asam adipat
Nama
	Nama IUPAC Asam heksanadioat
Penanda
Nomor CAS	124-04-9;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	191;
Nomor EC
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7021605 ;
	SMILES OC(=O)CCCCC(=O)O;
Sifat
Rumus kimia	C6H10O4
Massa molar	146,141446 g/mol
Penampilan	Kristal putih
Densitas	1,36 g/cm³
Titik lebur	152 °C (425 K)
Titik didih	337 °C (610 K)
Kelarutan dalam air	sedikit larut
Keasaman (pKa)	4,43, 5,41
Bahaya
Bahaya utama	flammable
Frasa-R	R: R36
Titik nyala	232 °C
Senyawa terkait
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Referensi

Asam adipat (tatanama IUPAC: asam heksanadioat) adalah sejenis asam dikarboksilat dan mempunyai bentuk berupa bubuk kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang dimiliki amat panjang, senyawa ini amat sulit untuk larut dalam air.

Pembuatan[sunting | sunting sumber]

Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam lemak melalui oksidasi. Asam adipat komersial sekarang ini dihasilkan dari sikloheksana dengan menggunakan dua langkah oksidasi:

Sikloheksana + O₂ → sikloheksanol dan sikloheksanon+produk sampingan
sikloheksanol/sikloheksanon + asam nitrat + udara → asam adipat + dinitrogen oksida

(Campuran sikloheksanol dan sikloheksenol yang dihasilkan secara komersial dinamakan "KA oil", singkatan dari "Ketone-Alcohol oil".) Proses lainnya meliputi penggunaan fenol sebagai stok umpan. Fenol dapat dioksidasi menjadi KA oil, yang kemudian dapat diproses lebih lanjut menghasilkan asam adipat.^[1]

Dengan menggunakan prinsip kimia hijau, metode sintesis yang baru telah dikembangkan, yakni melibatkan oksidasi sikloheksena dengan hidrogen peroksida via katalis tungsten dan sebuah katalis transfer fase menghasilkan asam adipat.^[2] Produk sampingan reaksi ini adalah air.

Penggunaan[sunting | sunting sumber]

Kegunaan utama asam adipat adalah sebagai monomer untuk produksi nilon melalui reaksi polikondensasi dengan heksametilena diamina, membentuk 6,6-nilon. Kegunaan lainnya meliputi::

Monomer untuk produksi poliuretana
reaktan untuk membentuk komponen pemlastis dan pelumas
bumbu masakan sebagai penyedap rasa.E-number E355.

Referensi[sunting | sunting sumber]

^ U.S. Patent 7,250,537
^ Sato, K.; Aoki, M.; Noyori, R. (1998). "A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide". Science. 281 (5383): 1646–7. doi:10.1126/science. Periksa nilai |doi= (bantuan).

Pranala luar[sunting | sunting sumber]

adipic acid on chemicalland Diarsipkan 2012-12-11 di Archive.is
Solutia Inc product website Diarsipkan 2009-04-14 di Wayback Machine.
Safety data from Oxford University Diarsipkan 2007-10-11 di Wayback Machine.

[1] U.S. Patent 7,250,537

[2] Sato, K.; Aoki, M.; Noyori, R. (1998). "A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide". Science. 281 (5383): 1646–7. doi:10.1126/science. Periksa nilai |doi= (bantuan).

[1]

[2]