Asam adipat
| Asam adipat | |
|---|---|
 |
|
 |
|
|
Asam heksanadioat
|
|
| Identifikasi | |
| Nomor CAS | [124-04-9] |
| SMILES | OC(=O)CCCCC(=O)O |
| Sifat | |
| Rumus molekul | C6H10O4 |
| Massa molar | 146,141446 g/mol |
| Penampilan | Kristal putih |
| Densitas | 1,36 g/cm³ |
| Titik lebur |
152 °C (425 K) |
| Titik didih |
337 °C (610 K) |
| Kelarutan dalam air | sedikit larut |
| Keasaman (pKa) | 4,43, 5,41 |
| Bahaya | |
| Bahaya utama | flammable |
| Frasa-R | R: R36 |
| Titik nyala | 232 °C |
| Senyawa terkait | |
| Asam dikarboksilat terkait | asam glutarat asam pimelat |
| Senyawa terkait | asam heksanoat |
| Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa) |
|
Asam adipat (tatanama IUPAC: asam heksanadioat) adalah sejenis asam dikarboksilat. Ia berupa bubuk kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang panjang, ia tidaklah sangat larut dalam air.
Daftar isi |
[sunting] Pembuatan
Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam lemak melalui oksidasi. Asam adipat komersial sekarang ini dihasilkan dari sikloheksana dengan menggunakan dua langkah oksidasi:
- Sikloheksana + O2 → sikloheksanol dan sikloheksanon+produk sampingan
- sikloheksanol/sikloheksanon + asam nitrat + udara → asam adipat + dinitrogen oksida
(Campuran sikloheksanol dan sikloheksenol yang dihasilkan secara komersial dinamakan "KA oil", singkatan dari "Ketone-Alcohol oil".) Proses lainnya meliputi penggunaan fenol sebagai stok umpan. Fenol dapat dioksidasi menjadi KA oil, yang kemudian dapat diproses lebih lanjut menghasilkan asam adipat.[1]
Dengan menggunakan prinsip kimia hijau, metode sintesis yang baru telah dikembangkan, yakni melibatkan oksidasi sikloheksena dengan hidrogen peroksida via katalis tungsten dan sebuah katalis transfer fase menghasilkan asam adipat.[2] Produk sampingan reaksi ini adalah air.
[sunting] Penggunaan
Kegunaan utama asam adipat adalah sebgai monomer untuk produksi nilon melalui reaksi polikondensasi dengan heksametilena diamina, membentuk 6,6-nilon. Kegunaan lainnya meliputi::
- Monomer untuk produksi poliuretana
- reaktan untuk membentuk komponen pemlastis dan pelumas
- bumbu masakan sebagai penyedap rasa.E-number E355.
[sunting] Referensi
- ^ U.S. Patent 7.250.537
- ^ Sato, K.; Aoki, M.; Noyori, R. (1998). "A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide". Science 281 (5383): 1646–7. doi:10.1126/science. (2008-06-22 nonaktif).
